一說起唐伯虎，很多人會不自覺地連上三個字“點秋香”，腦海裡也會浮現出很多影視劇中唐伯虎的瀟灑身影，特別是周星馳在電影《唐伯虎點秋香》裡飾演的唐伯虎最為傳神，儼然成了多情書生、風流才子的代言人。但這一藝術形象與歷史上的真實人物相差巨大，歷史上的唐伯虎過得一點也不瀟灑快活，反而過得很悲催、很壓抑，在孤獨困苦中終了一生。
唐伯虎名唐寅，伯虎是他的字，出生於明朝成化年間，他父親唐廣德在蘇州城做小買賣，家境殷實，但遠說不上富貴。唐伯虎天資聰穎，讀書過目不忘，速度奇快，“每夜盡一卷”，學習成績很好，是當地有名的學霸。他14歲時拜著名畫家周臣為師學習繪畫，沒幾年便超過了老師，在山水、人物、花鳥等多種題材上都有很高的造詣；16歲時他以第一名的成績考入蘇州府府學，18歲時娶了貌美賢惠的徐氏為妻，一年後兒子出生，在這種沒有大富大貴卻閒適安樂的日子裡，唐伯虎迎來了24歲的本命年。
周星馳飾演的唐伯虎
可能是本命年相拂，唐伯虎迎來了一連串厄運，先是他的父親去世，隨後一兩年之內，他的母親、妻子、兒子、妹妹也相繼病故，喪事辦了一場又一場，唐伯虎墜入了痛苦的深淵。而且父親去世以後，毫無社會經驗的他還要承擔養家的重擔。
鞏俐飾演的秋香
一時間唐伯虎花白了頭髮，萬分失落以至失去了生活的信心。多虧他的好友祝允明（影視劇裡唐寅好友祝枝山的原型）及時開導安慰他，給了他不少金錢上的資助，幫他熬過了人生中最灰暗的那段日子。他振作精神，潛心讀書，想透過科舉得到功名，以慰父親在天之靈。他娶了第二任老婆，家庭生活也漸漸回到正軌。29歲時，唐伯虎到南京參加鄉試，獲中第一名——解元，次年上京趕考，金榜題名、榮華富貴指日可待。
上京路上，唐伯虎遇到了一個名叫徐經的富家子弟，這個人徹底改變了唐伯虎以後的人生命運。現在也沒有定論，是徐經賄賂考官拿到了試題，唐伯虎事先幫他答了題，還是唐伯虎猜中考題，跟徐經兩人一起高中，反正唐伯虎被徐經牽扯著陷入了明朝弘治年間的科場考題洩密案，最終被下了大獄，考試成績作廢，並被終生禁考，唐伯虎科舉及第、光宗耀祖的美夢徹底破滅。
一年後唐伯虎出獄，被朝廷罷黜到浙江當一個小吏。高傲的他無法接受這種安排，堅決不上任，索性回了家。一直夢想當官太太的老婆跟他大吵一頓，夫妻徹底翻臉，老婆回了孃家。唐伯虎自此徹底消沉，父親留下的小生意他無心打理，很快就黃湯了。唐伯虎只能靠賣畫為生，賣了錢就飲酒，喝完就縱情聲色。可能是他的畫作很有名氣，1505年，正德皇帝的叔叔——寧王朱宸濠突然給唐伯虎下了一封聘書，讓他到寧王府做幕僚。這對仕途無望的唐伯虎來說，無疑是件大好事，他興沖沖地到寧王府上任了。
可不久他就發現寧王圖謀不軌、準備造反，這可是誅滅九族的大罪，唐伯虎一介書生，當時就嚇蒙了。跟寧王正面辭行肯定不行，弄不好會被殺人滅口。為了保全性命，唐伯虎開始裝瘋賣傻，脫光衣服衝著人撒尿，光著屁股跑上了大街，演繹了明朝史上少有的裸奔事件。寧王不能留這樣一個瘋子，就把他轟了出去，就這樣，唐伯虎總算是逃出了虎口。不久，寧王果然起兵造反，很快就被朝廷剿滅，所有骨幹分子都被砍頭，唐伯虎僥倖得脫。
經此一劫，唐伯虎徹底沒了仕途之心。1507年，靠著買畫所得和朋友贊助，他蓋起了自己的別墅——桃花庵。“桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢”，著名的《桃花庵歌》便是在此時所作。不久，唐伯虎又娶了第三任老婆沈九娘，這個女子是唐伯虎在風月場結識的，精通琴藝書畫，與唐伯虎心意相通、琴瑟和鳴，過了幾年夫唱婦隨的快樂日子。
沈九娘
可沒過幾年，沈九娘又病死了。唐伯虎痛苦地已經麻木，頹廢潦倒，別說畫畫，就連吃飯都成了問題，“三日無煙不覺飢”說的就是他的慘淡日子。晚年的唐伯虎開始信奉佛教，自號六如居士。公元1524年，窮困潦倒的唐伯虎一病不起，半夜裡他掙扎著起來寫了一首絕命詩： 一日兼作兩日狂，已過三萬六千場。 他年新識如相問，只當漂流在異鄉。 寫完，他擲筆而亡，年僅54歲。
公元2013年9月19日，唐伯虎死後489年，紐約蘇富比拍買公司舉行的拍賣會上，唐伯虎的《廬山觀瀑圖》以3億美元起拍，經過120輪叫價，最終以5。9億美元（約合人民幣36億元）的天價成交，重新整理了唐伯虎書畫拍賣的最高紀錄。如此天價，足以印證唐伯虎在繪畫方面的驚世天賦！