新時代的奇葩們
在唐伯虎的諸多朋友中，祝允明和張靈兩個人跟他最相近。張靈比唐伯虎、祝允明更消極、更前衛。
據《吳郡丹青志·張靈》記載：“張靈，字夢晉，家與唐寅為鄰。兩人氣志雅合，茂才相敵，又俱善畫，以故契深椒蘭。靈畫人物，冠服玄古，形色清真，無卑庸之氣。山水間作，雖不由閒習，而筆生墨勁，斬然絕塵，多可尚者。靈性落魄，簡絕禮文，得錢沽酒，不問生業，嘐嘐然有古狂士之風。為郡諸生，竟以狂廢。”
癲狂三人行
按照輩分，張靈和唐伯虎應該以叔侄論。張靈拜祝允明為師，老師不像老師，學生自然不像學生。祝允明比唐伯虎大10歲，唐伯虎比張靈也大幾歲，都才氣橫溢而又玩世不恭，三人以兄弟相稱，放浪不羈，遊戲人間。張靈在酒席間作詩《對酒》，其中曰：“隱隱江城玉漏催，勸君須盡掌中杯。高樓明月笙歌夜，知是人生第幾回？”
此時明顯帶有道家人生苦短不如及時行樂的觀點。張靈雖然出身貧寒，卻經常流連於酒肆青樓間，絲毫不去顧忌高堂的溫飽冷暖。就連同樣出身貧寒的徐禎卿都對此氣憤不已，勸曰：
咄咄張豎生，時命何迫窘；狂趨欲何之，家無鬥石儲，為汝慼慼復慼慼。撫畜老幼當從何？須晨起，弗躑躅，且往探囊貲，空負文史腹，腸枯竟奚為。
從“豎生”“空負文史腹，腸枯竟奚為”看，徐禎卿已經不是一般意義上的勸諫，而是批判甚至指責。
唐伯虎對於張靈的行為，似乎保持著一種默許狀態，至少在詩文上我們看不出有何批判。
三人瘋癲的狀況，最嚴重的時候，據說曾在荷花池中裸體嬉戲。然而，從當時情景推斷，這個大約僅是傳聞，因為，祝允明裸體狂書是在家中，唐伯虎見狀都為之大吃一驚。大庭廣眾之下，三人做此驚人之舉，就連現代人都難免為之臉紅，唯有所謂的行為藝術家才能偶爾為之。但三人在一起經常做些驚世駭俗的行為，那是肯定的。
例如在《唐伯虎軼事》卷二《遺事》“外紀”條中就記載著：“伯虎與張夢晉、祝允明皆任達放誕，嘗雨雪中作乞兒鼓節，唱蓮花落，得錢沽酒於野寺中痛飲，曰‘此樂惜不令太白知之！’”
唐伯虎之所以能夠最終成為天才，他的引路人祝允明功不可沒。可以說，在唐伯虎的眾多朋友中，精神上的第一朋友是祝允明，生活事業上的第一朋友則是文徵明。
精神之友祝允明
祝允明生於1460年，年長唐伯虎10歲，乃是“吳中四大才子”中叔叔輩的人物，年長唐伯虎和文徵明10歲、徐禎卿19歲。然而，這位叔叔卻是位“老頑童”式的人物，玩兒起來比唐伯虎還要瘋。武有許褚裸衣戰馬超，文有祝允明裸體書法。祝允明可比許褚脫得徹底，許褚是裸上衣，他卻是裸全身。
某年夏，熱浪讓人恨不得脫去所有外衣，然而，因為世俗理念的限制。每個有頭有臉的人都不敢如此作為，在下人面前仍然要長袍頭冠整齊，顯示出名人高士的作為。祝允明則不然，他是赤條條地手握大筆，揮汗作書。而這時，好朋友伯虎因為太熟悉了，便沒通報徑直進入書房。
唐伯虎猛然一見，也是大吃一驚。“啊啊”了半天，見祝允明並不理睬，時而做沉思狀，時而做瘋狂狀手舞足蹈抓耳撓腮，光臀四動，煞是讓人噴飯。祝允明因為太認真了，墨汁時不時地點到身上。突然間，祝允明不知為何將毛筆送入了口中。“哎呀！”祝允明大叫，滿嘴黑墨。唐伯虎見狀哈哈大笑。
祝允明猛聽後面有人，下意識地捂住隱秘之處，回頭一看是唐伯虎，先是尷尬一笑，其後索性張開了手。“子畏，你笑什麼！有啥可笑的。”
“笑你一絲不掛，你呀無衣無褐，何以卒歲？（連粗布衣服你都混沒了，以後的日子你可咋過呀！）”
“哈哈，豈曰無衣，與子同袍。（誰說沒穿衣服，我和你可以穿一身兒呀！）”二人說罷，摟著肩一起談書法藝術去了。
這就是唐伯虎和祝允明的關係，二人在一起不必拘泥於禮教。正是因為兩個人的見面，唐伯虎世俗的心態裡便有了不一樣的天空。因為祝允明外祖父“大奸臣”的不好名聲，因為祝允明老師沈周“終身不仕”的思想，祝允明早年就很崇尚道家自然、快樂享受的思想。
他們相識是在唐伯虎9歲之後、與沈周學畫開始，大概是12歲左右。那個時候的唐伯虎顯然在蘇州小有名氣，詩書畫在他的年紀中已屬上乘，被人譽為“神奇小子”的可能性很大。當然，也有可能是祝允明閒來無事去酒館喝酒，突見唐伯虎“小才子也”，因此，前往唐家拜訪，非要拉著小唐伯虎一同做朋友。二人交友其實也很正常，因為，既是才子，又是官宦之後。
自此，二人有了長達四十年的朋友情誼。那個時候，祝允明脫離了雄厚家庭背景的羈絆，而唐伯虎則是經受很大挫折後才脫離了功名思想。二人的功名思想，除了受主流思想影響外，二人的赫赫家庭背景更是關鍵，“不辱沒祖先”的思想貫穿了他們的頭腦。
首先看祝允明，因為祝允明家七代為官，被人稱為“魁儒家庭”。祝允明的老丈人李應禎官居太僕少卿、廣西左布政使。他的外祖父徐有貞特別有名，他曾幫助在土木堡被瓦剌生擒的明英宗復辟，並且力主殺害大忠臣、民族英雄于謙，可以說他是一個不折不扣的大奸臣。正因為有著這麼個背景，造就了他在官場上的不如意，雖然外祖父當官類似於丞相（首輔）的高官，但官聲太差使後代子孫受天下人白眼。
不過徐有貞雖然是奸臣，但書法卻非常好，行草天下聞名。這也奠定了祝允明在書法上的喜好程度，正如著名的明代文壇領袖王世貞在《藝苑危言》中所說：“天下書法歸吾吳，祝京兆允明為最，文待詔徵明、王貢士寵次之。”他是當之無愧的“為國朝第一”。
另外，構成祝允明性格灑脫、無拘無束的原因也在於家庭環境。生母16歲時病故，父親祝瓛和祖父祝顥在其24歲時先後去世。
再說唐伯虎，唐伯虎的家庭背景是“四大才子”中門第最高的。唐伯虎的遠祖可以追溯到唐雎（戰國時魏國人），後來遷居到江蘇的沛國，六世孫唐都任四川的臨邛令。唐都之孫唐林被封為建德侯，其後因為其子唐蔚被廢遷移到河南的潁川。唐蔚之三世孫唐帽任會稽（今屬浙江）太守，唐帽之子唐翔任丹陽（今安徽當塗縣東北）太守。唐翔之子唐固，任三國時孫吳政權的尚書僕射，主管內政。
唐固三世孫唐彬任晉鎮西校尉、上庸襄侯，其子唐熙把家遷到了甘肅涼州，其子唐鄆任前涼凌江將軍，從涼州遷居晉昌（山西定襄縣西北），由此，才有了唐伯虎經常津津樂道的“晉昌唐伯虎”。唐鄆曾孫唐瑤、唐諮都做過晉昌太守、永興侯。唐諮的孫子唐褒受封過晉昌公，成為國家柱石性的人物。唐褒的第四代孫唐儉，在隋唐時期曾經隨唐太宗一起起兵晉陽，受封為莒國公，位列“凌煙閣二十四功臣”的倒三，功在徐懋功和秦瓊秦叔寶之前。
北宋後南遷到了南方，唐伯虎一支自從南遷之後幾經動盪，家業不興，逐漸衰落，人丁更不興旺。
由此，可見二人都有“不辱沒祖先”的思想，而唐伯虎的家庭背景更深厚，所以他的思想更深刻一些。而祝允明呢，雖然因為外祖父官聲不好對科舉並不太熱心，但最終仍然被“不辱沒祖先”的思想束縛繼續參加科考，當了一名縣令。
唐伯虎與祝允明成了朋友後，迅速變“壞”。唐廣德夫妻看在眼裡，恨在心裡。因為，祖上的光榮，現實的境況，夫妻二人把一切希望都寄託到了唐伯虎身上，將其視作改換門庭、重歸官宦之家的希望。
祝允明總是勸說唐伯虎：人生在世轉瞬即逝，人的生命太過短暫和虛弱。既然人生短暫，怎能不好好地生活？即使你心懷萬丈雄偉，就算你想出人頭地，但也不能把自己固定在小的天地裡，一定要多多地出去走走。因為常把自己固定在一個小的天地裡，就會使自己眼光短淺，心胸狹窄。
唐伯虎科考
唐伯虎自幼被視作神童，很厲害了吧。而祝允明剛一出生就被人視作靈慧之人。其原因很簡單，他是個“六指”。這個人在文學藝術道路上確實是牛人。“五歲能作徑尺大字”，九歲能詩。可以說論書法，他是天下第一。但其思想卻也特別怪異。因此在祝允明的影響下，唐伯虎迅速有了“行為乖張”的稱號，又迅速結識了其他文人義士，例如文徵明、都穆、楊循吉等。因為和文徵明相識，唐伯虎也自然認識了文林，文林立刻對其產生了好感。一班好友在一起非常快樂，那時的唐伯虎並非後世的唐伯虎那樣不服禮教。至少相對於其他才子，他還不算太過離譜。但這些怪異的行為，在他的父親母親眼中可是大逆不道的事情。因此，迅速催促他考取功名。唐伯虎便在父母的催促下於16歲參加童子試，一舉奪得“秀才第一”的雅號。
考試成功的唐伯虎，立刻迎來了鄉親們的誇耀、朋友們的羨慕，因此，漸漸地又開始經常出去和朋友們聊天、飲酒、作詩、寫對子，漸漸地又再次荒廢了功課。偏巧此時，鄰居家的兄弟中了舉人，那風光勁兒更使得唐廣德夫婦百爪撓心般著急。於是，在唐伯虎19歲的時候為他成了親，娶了徐延瑞徐秀才的二女兒為妻。
經過幾年的夫妻生活，唐伯虎的乖張氣仍然沒有消融，唐廣德夫妻那是打也不是罵也不是，畢竟已經娶妻了，總不好再像管教小孩兒那樣管。而這時，他們非常反感的祝允明卻突然轉變了。
祝允明在此時也不知道哪根筋轉了，也開始攛掇唐伯虎考取功名。唐伯虎當時也非常納悶兒，“這六指兒是怎麼了？跟往常大不一樣呀”。不久，唐伯虎驚訝地知道，祝允明竟然又參加了考試，並且順利地拿到了考試資格，並於1491年鄉試成功，1492年會試成功，被封官為廣東惠州府興寧知縣。而之前，他也經歷過數次科考，但總是抱著嘻嘻哈哈的心態，不想這次他竟然努力了。
得知訊息的唐伯虎，為之一震，便開始了新一輪的奮發圖強。然而，就在他按照父母的理想奮進的時候，1494年家中連遭變故——父母、妻兒、妹妹五親相繼而亡，七口之家變成了兩口之家，唐伯虎頓時亂了方寸，無心科舉。正在這時，祝允明來信勸他努力考取功名以讓五親得以欣慰。
正是在這種情況下，唐伯虎決定豁出命去也要考上進士。這段時期，他的精神狀態可以用日後寫作的《白髮詩》窺知：
清朝攪明鏡，元首有華然。
愴然百感興，雨泣忽成悲。
憂思固逾度，榮衛豈及哀。
夭壽不疑天，功名須壯時。
涼風中夜發，皓月經天馳。
君子重言行，努力以自私。
此時的唐伯虎因為親人離去，極為悲傷。我揣度：儘管他沒有為兒子的死作詩紀念，在他的內心，想必此痛之大，大到不敢觸及的地步。對於妹妹的死，他也是抱有無盡的歉意。父母妻兒死後，想必家中極度缺錢，畢竟喪葬費是一大筆錢。而平時不理家務的唐伯虎，也確實沒有能力維持家庭，便草草地把妹妹嫁了出去，得了一大筆彩禮錢。哪知不到半年，妹妹就因為難以忍受丈夫的胡作非為上吊自殺了。
可以想見，一連串的打擊使他極度自責、後悔、悲傷。清晨起來梳洗卻發現鏡中的自己白髮已然多半，不禁百感交集，傷心得大哭一場。
哎，命也命也。不要再疑惑是不是老天爺在捉弄自己，還是趕緊趁著時光考取功名吧。涼涼的夜風吹動他的白髮，抬眼望著圓月，他不禁慨嘆：只有符合天道才可長久。君子要謹記自己的作為，把過往曾經自己的宏願實現。
當唐伯虎想到父母對他的期望後，他決計痛改前非，向科場之路進發。然而，天不遂人願。起先是1497年監察御史方誌到江南視察教育工作，可惜方誌是位衛道士，主張“先德行，後藝文”。聽說了唐伯虎、張靈二人的劣跡之後，揚言這二人絕不錄取。果然，在此後的“預考”中，二人都名落孫山。若不是文林、文徵明的幫助（方誌最終將唐伯虎放在了最後一名，張靈因為沒有人脈仍然落榜），唐伯虎根本就無法進行鄉試。
其後，鄉試完畢後又因為自己太過招搖，險些命喪南京。再之後便是科考舞弊案，一連串的打擊使得唐伯虎離當初的誓言越來越遠。當南昌之行斷了最後的功名之路後，唐伯虎徹底絕望了。
徹底與時代隔離
當人生來到末年的時候，唐伯虎又寫了一首《白髮》，其詞曰：
白髮日較短，吾生行衰暮。囊無神仙藥，此世安得度。滅沒光景促，人生草頭露。年少輕前途，老大戒末路。
踵下掃陳跡，結履學新步。奔波敢自恕，五十舜猶慕。大孝終立身，匪猶官資故。黽勉達巷旨，庶不忝吾父。
哎，白髮越來越多了，我的生命已經接近尾聲。可惜呀，我沒有神仙藥讓我成為不老之人，更不可能飛昇成仙。我能夠存活在世間的時間越來越短了，就好像一個人在急切地催趕著我“你快死了，你快死了”，我看到了我墳前的枯草，那將是我最後的家。哎，年少時我放勒不羈，認為前途光芒無限，可如今的我卻要經常告誡自己不要走上窮途末路……
可以說，在人生暮年，唐伯虎對自己的現狀非常不滿，不滿的原因就在於最後兩句話：為了達到父親（巷，本人認為指代的就是父親）的期望，我已經非常勤勉地做了，可惜作為平頭百姓的我實在覺得對不起父親。
由此可見，唐伯虎的功名心其實指代得很明確：為了父親。
唐伯虎一直覺得對不起父親，當父親在酒館中勞作的時候，自己在外逍遙快樂；當父親在為自己的前程操碎了心的時候，自己仍然在廝混。他的功名之心、功名之路，全都是為了彌補對父親的心理虧欠。
而當他以這個目的行進在官場之路的時候，他已然脫離了世俗。
轉眼到了1509年元旦，毫無喜氣的桃花庵更多的是悲傷與難過。朋友們大多遠在他鄉，張靈則不知又去了何處遊玩。孤單寂寞中，唯有沈九娘相伴。
“伯虎，”沈九娘將手輕輕地放在他肩頭，“今天是元旦，該有些喜慶的樣子了！”
“是呀！聽說，文賢弟（即文徵明）回來了。你還不去看看他！”沈九娘有意識地提醒著他。她知道二人失和的原因，她不會怪文徵明，因為，絕大部分人都反對他們在一起。她也知道，唐伯虎非常想見老朋友。然而，天生敏感、自傲的他，仍然難以拉下臉來去主動求和。
“哎！不見了，不見了。”唐伯虎的表情有些木然。
“長民已死！我們兄弟又無後了。”唐伯虎再次下意識地念叨著，這幾天他一直在無意間重複著這句話。
一陣很久很久的沉默。突然，門外人聲嘈雜，大人說話，小孩兒歡叫。
“慢點兒，慢點兒！”聲音傳來，唐伯虎猛然站起，但旋即狐疑地看著沈九娘。
“我聽錯了嗎？我聽錯了嗎？好像是徵明的聲音！”
沈九孃的眼在轉動，淚水在飛流。她重重地點了點頭。唐伯虎連忙小跑著來到門前，打開了門。而這時，門前站著一位中年人，正舉手欲拍打小門。
“徵仲！”（文徵明，本名文壁，字徵明，又字徵仲）唐伯虎話音剛落。
文徵明哈哈大笑，轉身招呼著後面的人，“快叫伯伯，來來，快叫呀！”
隨著或是少年溫柔音，或是少兒奶柔音的傳來，唐伯虎和身後的沈九娘歡笑不止。這時，唐伯虎又看到了唐申和他妻子姚氏。沈九娘連忙上前拉住了姚氏的手，姚氏連忙道“嫂子”。
唐伯虎歡喜得不得了。他覺得此時的他如入夢中。自從與文徵明失和後，三年來雖然偶有合作、遊玩，但都是在朋友們的力邀之下才聚在一起，根本沒有主動相聚過。而與唐申，雖然失和後也常常交往，但兄弟之間的芥蒂已有。長民死後，兩家才剛剛走動有些多了，但唐申和姚氏總是透著一股怨氣。
兩姓三家人便這樣聚在了一起，頃刻間清冷的兩口之家變得熱鬧非凡。姚氏、沈九娘和文徵明的妻子連忙出去忙活，文徵明讓孩子們出去玩耍，三人坐在一起開始敘舊。三人都有意談過往幸福的歲月，不去觸碰三年前的不快。文徵明談話間，看了看唐伯虎。
“子畏，看你身體好像不是太好，你要多加註意。我與子重（唐申的字）已經商量好了，過去的事兒都不要再想了。你們兄弟二人誰對誰錯都不重要，作為兄長你是否對得住兄弟子重自知，兄弟對你如何你也知曉。長民之死，使他想到了當年你向我求助的場景。子重也道‘兄長志高面薄，能如此低語匍匐已屬罕見’，僅為此他也要向你說聲‘對不起！’”
唐申聞聽，連忙起身。“大哥。徵仲哥把你當年寫給他的信交給我後，我才知道你多年的苦。我確實怨恨過你，姐姐、嫂嫂、侄兒的死與你有關，但事情已經過去，總是糾纏也是無益。從今往後，我們兄弟還像以前一樣！”
唐伯虎聞聽連連點頭。
“多謝，多謝！”唐伯虎衝著文徵明作揖答謝。
飽含熱淚的唐伯虎回憶起了過往的文徵明。文徵明真是可以稱得上一位最值得所有人交的朋友呀！他真是文人中的異類，不但是一個大才子，而且還是一個大好人。他的一輩子沒有為了功名溜鬚拍馬過，沒有說過別人的不是，沒有害過別人，沒有做過一件對不住自己理想的事情。而且為人非常精明，可以說明察秋毫，每到關鍵時刻從來不糊塗。
小商人唐伯虎死於經商失敗
1509年9月前，唐伯虎的畫作生意興隆，可以說財源廣進。如此一來，他便長得白白胖胖起來。例如1509年一年他便創作了《桃花庵圖》《春風第一枝圖》《梅花圖》《鶯鶯小像》《秋林野輿圖》《唐寅四旬自壽山水》《槐蔭高士圖》《班姬團扇》《桃渚圖》（沈周、文徵明、周臣、仇英合作為盛桃渚做壽）《秋林野興圖軸》《玩鶴圖》（與仇英合作）《竹爐圖》《文會圖》《荊溪山水圖》《青綠山水冊》等。
然而，一次天災使得唐伯虎的生活狀況急轉而下。
蘇州大水沖毀了繁華
1509年9月，吳中大水。蘇州城裡城外一片哭號聲，城外的人紛紛湧入城中。有錢人家家大業大房子牢固，再加上城牆高大安全算是有了保障。然而，大水終是入城了，貧窮人家房倒屋塌狼狽至極。頓時，唐伯虎的狀況也和大部分蘇州人一樣，開始了拮据的日子。大水期間，忙著抗洪；大水過後，家家戶戶都有損失，一時間買畫的人驟然減少。沈九娘在這一年也身染重病，真是雪上加霜。病情稍有好轉，沈九娘又投入到了籌計家用中。
目睹著當年繁華無比，而今卻狼藉一片、慘慘慼戚的蘇州，唐伯虎接連線到朋友們的邀請，希望用詩詞歌賦的形式，互相慰藉一下。唐伯虎去是自然去了，但他卻有一個計劃，他要把眼前的光景用書畫的形式展現出來，讓後人珍惜美好的家園。
正如張醜（1577—1643，原名謙德，字叔益，又字青甫，號米庵，崑山人）在《清河書畫舫》（1626年成書）中說：“當正德己巳，吳中大水，時有宗讓者，適居相城，不無牢愁騷屑之感，一時士大夫若王文恪輩，爭為歌詩慰藉之。獨子畏先生既成有聲之畫，復構無聲之詩，殆是詩中畫，畫中詩，恐摩詰（王維）復生，子畏無多讓也。暇日出示張進士伯起，謂其天真爛發，逸趣宛然。一段蕭疏清曠之氣，出沒於煙波柳岸間，使人應接不暇，藉令營丘（李成）、北苑（董源）、松雪翁（趙孟頫）極意為之，亦自不遠，真神筆也。”
天空中淡淡的雲兒偷望著世間的悲慘，高山旁東倒西歪的樹兒在撫摸著裸露的根。大水仍然在咆哮，吞噬著世間的生靈。雖然，畫面上沒有顯示一個人的存在，但整幅畫卷極為滄桑悲涼。唐伯虎的心情如同畫作一樣，低沉而又悲痛。
其後，唐伯虎的畫作急劇減少，主要原因是生計問題。唐伯虎把主要精力放在了賣畫、賣扇面、給人寫墓誌銘、寫戲曲曲藝的唱詞並義演上，朋友之間的應酬減少，因此，留下來的作品較少。
就在唐伯虎過著清貧的日子，整日裡都在喝粥咽糠的時候，他的愛妻沈九娘，也因為長期的營養不良在1512年故去了。
然而，即使是這樣的情況，唐伯虎仍然沒有改掉自己的愛好：喝酒。而從那個時候起，唐伯虎的酒反而喝得更勤、更多了。這並非是唐伯虎無情無義，相反，和他當年“五親俱亡”之後繼續流連於青樓楚館一樣，都是一種愁悶無法解脫的表象，他恐怕有一種用酒殺死自己的想法。
他對於酒除了一種無法解脫的苦悶以外，其實還有一種思想積澱在起作用。這種思想積澱就是在儒家思想統治下的許多才子，看到了一些高高在上的人的一種“偽善”，聯絡自身的苦難、社會的不公平等產生的一種“消極避世”思想。但因為人性所在，兒子、父親的責任又必須承擔，兩種思想相碰撞，只能用酒來麻醉自己。
因為上述兩種苦，唐伯虎才日日飲酒，時時舉杯，唱出了“酒醉還來花下眠”的千古哀音。
酒醉還來花下眠
現在我們非常熟悉的一句話叫作“與其身後萬世名，不如手中一杯酒”，其實，這句話出自張翰之口。張翰，字季鷹，西晉時的文人，此人作詩不拘一格，人稱“江東步兵”（“竹林七賢”之一的阮籍聽說兵部有美酒便主動去當步兵校尉。江東步兵，即江東的阮籍）。因為行為做事非常自我，許多人都看不慣他，因此，有人質問他：“卿乃可縱適一時，獨不為身後名邪？”（你小子別看現在放縱一時，你難道不顧及一下死後的名聲嘛！）
張翰聞聽，哈哈大笑，“使我有身後名（另一版本為：命名我有身後名），不如即時一杯酒！”（哈哈，就算我死後有名那有啥用，簡直不如現在我手中的一杯酒有用）
唐伯虎完全繼承了張翰的這一思想，他對酒情有獨鍾。
年少時日日夜宿青樓，時時不離酌酒高歌。五親離世後，斷過青樓一陣卻未斷過酒；科考舞弊案、妻子離去時、侄兒去世時，甚至妻子沈九娘病故後仍然不曾斷過酒。
唐伯虎如此，他的朋友們自然也是如此，特別是祝允明、張靈這對師徒。例如祝允明，原來祝允明也戒過酒，然而戒了兩年重又復飲，結果酩酊大醉，所以他特別寫下了《醉》這首詩，詩曰：
醉來中歲裡，那復有童心。只覺忘人我，何為更古今。山河秋兀兀，星露夜愔愔。惆悵惟陶阮，懸知磊磈襟。
祝允明跟唐伯虎一樣，對於“飲中豪傑”李白都非常欽佩，因此，便留下了《濟陽登太白酒樓卻寄施湖州（聘之）》一首：
昔聞董糟丘，嘗為李白天津橋南造酒樓。人間二子不可見，唯有傑句掛餘心肺爛爛珊瑚鉤。長安風沙住不得，南歸再臥蘇臺秋。泊舟濟陽城，買酒銷客愁。登樓拜先生，晉爵澆黃流。知章不語先生笑，飛花亂撲過樓頭。金陵更無鳳凰遊，岳陽莫將黃鶴留。鄉關浮雲蔽落日，題詩卻寄施湖州。餘為先生牛馬走，湖州乃是賀老儔。西塞山，杜若洲，與爾相期釣鰲去，千年江海同悠悠。
祝允明飲酒的詩非常多，在此我們僅舉這兩例而已。祝允明晚年比唐伯虎更疏狂任性，揮霍無度，以賣字得錢用來飲酒作樂，每次把錢花光為止，或把錢散給客人，自己不留分文，以致日益貧困。有時出門時，債主群集其後，他反而更加高興，時而與之玩笑，時而裝瘋賣傻。
張靈更是如此，酒在面前，什麼老師祝允明，什麼叔叔輩的街坊大哥唐伯虎統統不管。搶酒、斗酒、摁著脖子罐酒那是太平常不過了。當然，他也有詩作留存，例如《對酒》：
隱隱江城玉漏催，勸君須盡掌中杯。
高樓明月笙歌夜，知是人生第幾回。
唐伯虎、祝允明、張靈等吳中文人，見慣了一些儒家子弟口中喊著儒，背地裡卻幹著男盜女娼的醜陋事情。這種道貌岸然的現象，使他們感受到了一種憤怒。然而，對於這種主流思想的鉗制，他們無法擺脫。因此，便在心學的影響下做出了種種常人難以想象的行為，而酒就是這種思想發洩的最佳路徑。
酒前更癲狂
發洩可以讓人充分放鬆，把自己的真實想法綻放在人們的眼前。這個時候的唐伯虎，才不是官方壓制的唐伯虎，也不是民間神話了的唐伯虎，而是真正的唐伯虎。他敏感，做事不按禮教，放勒不羈。
有這麼一首《把酒對月歌》便將唐伯虎的狂淋漓盡致地展現在我們面前。因為，在此詩中，他竟然向自己的偶像李白拋去了輕蔑的眼神。
李白太有名了，有名得根本無須介紹，“千古第一詩人”的稱謂，恐怕絕大多數人都能同意。此君與酒的關係更是密切。杜甫稱曰：“李白一斗詩百篇，長安市上酒家眠。天子呼來不上朝，自稱臣是酒中仙。”面對皇帝李白仍然酒氣十足。
對此，唐伯虎無限欽佩，他也曾月下獨酌，因此自然也就有過“對影成三人”的笑談。他對李白的欽佩是由衷的，然而，即使面對自己的偶像，唐伯虎仍然有一種天然的傲氣，請看他的《把酒對月歌》：
李白前時原有月，惟有李白詩能說。
李白如今已仙去，月在青天幾圓缺？
今人猶歌李白詩，明月還如李白時。
我學李白對明月，月與李白安能知？
李白能詩復能酒，我今百杯復千首。
我愧雖無李白才，料應月不嫌我醜。
我也不登天子船，我也不上長安眠。
姑蘇城外一茅屋，萬樹桃花月滿天。
唐伯虎開始便說對於月的吟詠，李白是唯一能夠寫出的。可以說開篇就把自己的偶像捧到了“天下第一”的地步。然而，緊隨其後，他又說此時我站在李白曾經詠月的地方，不知道月亮和李白能不能知道呀。李白又能寫詩又能喝酒，我可比不了，他“斗酒詩百篇”，我能“杯酒詩十篇”。一個是斗酒，一個是杯酒。我雖然在李白麵前很慚愧，但我想在月宮中與嫦娥相伴的李白恐怕也不會嫌我醜。
可以說，話到這裡我們可以看到，唐伯虎是一個很自負的人，在最後直接指出李白不如自己——“不登”“不上”。後世有人覺得那是唐伯虎吃不著葡萄說葡萄酸。然而，以當時唐伯虎的精神狀態，他認為李白的功名之心太過，他去天子船本身就是一個錯誤，不如自己與大自然零距離接觸好。看到這裡，熟知唐伯虎故事的朋友會微微一笑，因為，唐伯虎與他的偶像實在太像了——狂傲之徒。
當然，自負歸自負，論詩才李白高的不是一星半點。請看，唐伯虎模擬李白的《將進酒》，二人無論在氣勢、意境、讓人易於理解等多個角度，可以看出，唐伯虎的詩才相去甚遠。然而，與李白較力失敗，那太正常了，毫不丟人。不信，我們再看看白居易的《勸酒歌》，可以說唐伯虎的詩才居兩者間。
李白的《將進酒》：
君不見黃河之水天上來，奔流到海不復回。
君不見高堂明鏡悲白髮，朝如青絲暮成雪。
人生得意須盡歡，莫使金樽空對月。
天生我材必有用，千金散盡還復來。
烹羊宰牛且為樂，會須一飲三百杯。
岑夫子，丹丘生，將進酒，杯莫停。
與君歌一曲，請君為我側耳聽。
鐘鼓饌玉不足貴，但願長醉不願醒。
古來聖賢皆寂寞，惟有飲者留其名。
陳王昔時宴平樂，斗酒十千恣歡謔。
主人何為言少錢，徑須沽取對君酌。
五花馬，千金裘，呼兒將出換美酒，與爾同銷萬古愁。
白居易的《勸酒詩》：
勸君一杯君莫辭，勸君兩杯君莫疑，勸君三杯君始知。
面上今日老昨日，心中醉時勝醒時。
天地迢迢自長久，白兔赤鳥相趨走。
身後金星掛北斗，不如生前一杯酒。
唐伯虎的《進酒歌》：
吾生莫放金叵羅，請君聽我進酒歌。
為樂須當少壯日，老去蕭蕭空奈何？
朱顏零落不復再，白頭愛酒心徒在。
昨日今朝一夢間，春花秋月寧相待？
洞庭秋色儘可沽，吳姬十五笑當壚。
翠鈿珠絡為誰好，喚客那問錢有無。
畫樓綺閣臨朱陌，上有風光消未得。
扇底歌喉窈窕聞，尊前舞態輕盈出。
舞態歌喉各盡情，妖痴索贈相逢行。
典衣不惜重酩酊，日落月出天未明。
君不見劉生荷鍤真落魄，千日之醉亦不惡；
又不見畢君拍浮在酒池，蟹鰲酒杯兩手持。
勸君一飲盡百鬥，富貴文章我何有？
空使今人羨古人，總得浮名不如酒。
古今才子皆愛酒
“古今才子皆愛酒”，也許這句話說得有些絕對，然而，對酒的謳歌一直沒有停過。因為，酒可以掩蓋悲苦，暫時換得快樂。例如《詩經》中便有“子有酒食，何不日鼓瑟？且以喜樂，且以永日”之句。特別是唐末詩人羅隱（833—909）的《自遣》（得即高歌失即休，多愁多恨亦悠悠。今朝有酒今朝醉，明日愁來明日愁）一詩出爐後，更是成為許多人的座右銘。
同時，人們也看到了“一將功成萬骨枯”背後的陰險，正如辛棄疾的《破陣子》所說：“了卻君王天下事，贏得生前身後名，可憐白髮生！”為了皇帝的寶座，贏得了後世的名聲，那有什麼用？我老了！
而唐伯虎對此也有深切的感懷，如他的清曲《沽美酒》：
綰垂楊贈別離，聽寒鴉似悲啼。滿目風光助慘悽，傷情只自知，欲訴待憑誰？有日嫁兒郎，新婚宴爾，怎知俺愁中滋味。我呵！恨無能比翼並棲，空獨自屈指佳期。呀！猛驚看青衫淚溼！
可以說，那個時期主流思想所提倡的“高大全”，在許多文人眼中抵不過一塊遮羞布。例如，唐伯虎就將子彈攻向了孔子等名人大賢，請看他的《無題》：
人生在世數蜉蝣，轉眼烏頭換白頭。百歲光陰能有幾，一張假鈔沒來由。當年孔聖今何在，昔日蕭曹盡已休。遇飲酒時須飲酒，青山偏會笑人愁。
然而，這又能怎樣呢？在他們面前擺放著一個命題，皇帝面帶不屑地說：“選吧，你們！”
存在與死亡！在人們面前擺放著，選擇什麼？很簡單。所有人都希望活著，然而活著卻是痛苦的。因為，世上的黑暗太多了，而自己卻不能消滅它們。因此，只能讓自己麻醉，讓自己喝死。喝死不需要勇氣，但自殺卻需要極大的勇氣。
正如唐伯虎所寫的《漁家傲》那樣，酒醉之後希望能成仙，逃離這世間浮雲：
世泰時豐芻米賤，買酒頗有青銅錢。夕陽半落風浪舞，舟船入港無危顛。烹鮮熱酒招捨己，滄浪迭唱仿扣舷。
醉來舉盞酹明月，自謂此樂能通仙。遙望黃塵道中客，富貴於我如煙雲。
由此，唐伯虎迷戀起了道教、佛教。然而，這些其實僅僅是表象而已。實際上，他仍然痛苦不堪。正如他的《醉時歌》所寫的：
紛紛眼底人千百，或學神仙或學佛。學仙在煉大還丹，學佛來尋善知識。彼要長生享富豪，此要它生饒利益。忠孝於其道不同，且把將來掛東壁。我見此輩貪且痴，漫作長歌解其惑。學仙學佛要心術，心術多從忠孝立。惟孝可以感天地，惟忠可以貫金石。天地感動金石開，證佛登仙如芥拾。
唐伯虎在青樓瘋狂飲酒的同時，也在消耗著自己的健康，例如《醉詩》所寫：
碧桃花樹下，大腳墨婆浪，未說銅錢起，先鋪蘆蓆床。
三杯渾白酒，幾句話衷腸。何時歸故里，和她笑一場。
賞花時也飲酒，這類詩詞多達三十首提到了酒，僅舉一例《花下酌酒歌》：
九十春光一擲梭，花前酌酒唱高歌。枝上花開能幾日，世上人生能幾何。
……
好花難種不長開，少年易老不重來。人生不向花前醉，花笑人生也是呆。
高興時寫，痛苦時寫，總而言之，酒不離身成為四十歲後唐伯虎真實的寫照。他寧願醉生夢死，也不願清醒地活著。
其實，這種對酒的態度即使今天都不落後。因為，不好的事情永遠會存在，所以憂愁永遠不會消解。
陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉
時光在不以人的意志為轉移的情況下，快速地進展著。唐伯虎的身體一天不如一天，祝允明和文徵明等朋友遠在他鄉，張靈、徐禎卿、朱存理等朋友死的死病的病，其他的朋友混得比他還慘，唯有都穆衣錦還鄉，但二人早在十多年前就已經不大走動了，至於吳寬等長輩們則基本上全都去了極樂世界。“百年強半”的唐伯虎，經常覺得“來日苦無多”。
自從科考舞弊案後，遊戲人間又20多年了。孤獨的唐伯虎迎來了他最為落魄的時刻：窮病交加。
唐伯虎拖著孱弱的身體他來到了桃花林中。冷風驟雨讓桃花紛紛落地，殘花敗葉上站著的則是風燭一般即將熄滅的唐伯虎。忽然間，他想到了一件重要的事情還沒有做，那就是女兒的婚事。年幼時，自己少不更事，尚未盡孝道，父母卻已先亡；尚未懂得夫妻貴在相知相愛而非肉體，兩任愛妻俱亡；尚未得膝下之歡，愛子愛侄卻已夭折；尚未挺起胸膛對妹妹說“別怕，有大哥呢！”而妹妹卻已悲憤上吊。這一切的一切，唐伯虎在行將就木之時，忽然間又覺得一陣劇烈的心痛。
他不能死，至少也要將女兒的親事定下方可。想到這裡，唐伯虎捶了捶腰，咳嗽了兩聲，邁著艱難的步伐前往好朋友、書法家王寵的家中。王寵比唐伯虎小25歲，與他是忘年交，因為他的書法特棒，在全國的知名度僅次於祝允明，和文徵明比肩，而此時又處在書法藝術的巔峰時刻，家境很是不錯，所以，時常來桃花庵和唐伯虎交談，又時不時地接濟唐伯虎。
唐伯虎知道，王寵很想讓自己的女兒做兒媳。而如今，自己即將變成朽木，該是做完這件事情的時候了。王寵自然非常樂意，一一答應。二人商量好了三媒六禮諸多事宜之後，唐伯虎便在王寵家中飲酒吃飯。當晚回家，他極為高興，立刻做了《自壽詩翰冊》。
一個月後的十二月一日夜，身體日漸衰落的他，怎麼也睡不著。情深深、雨濛濛、夜沉沉。唐伯虎孤身躺在冰冷堅硬的床上，思忖著過去、現在與將來的時候，他不禁有一種衝動。他想跳下床，高聲地對著空曠的原野高喊著：我不服！並寫下了下面一首詩：
一日兼他兩日狂，已過三萬六十場。
他年新識如相問，只當漂流在異鄉。
然而，不服又能怎樣！
父母、妻兒、妹妹、侄兒一個個身歸那世，唯一的女兒也嫁作他人婦。“我當怎樣？我活著還有什麼意義？”想必此時的他，會發出如此疑問，這個疑問糾纏了人類數千年，而且仍將繼續延續下去。
作為個體，他已經完成了自己的歷史使命。女兒有了幸福的歸宿，下一代的延續任務已經完成。
作為個體精神，他同樣完成了任務。他相信自己的詩詞歌賦、書法圖畫將永存世間，儘管其中有許多人會對他的“德行”產生質疑，但他不在乎，唯大英雄能本色，是真名士自風流。
他又做了一個噩夢，夢見自己被關在北京的大牢中，父母、妻兒和妹妹還有侄兒、沈九娘等都前來看望他。他非常納悶兒，“他們怎麼跑到一起來了？”這時，大牢門開了。凶神惡煞一般的獄卒，身穿紅衣紅褲，手持大砍刀擁了上來，不說一句話便將他拉了出來，任憑親人們的呼喚。這時，唐伯虎醒了。
醒來的他，忽然感到，既然女兒找到了好的歸宿，自己也有了嗣子唐兆民，可以說在塵世上已經了無牽掛了。而陰間有自己那麼多親朋好友，特別是父母雙親和愛子也在那裡，他想為他們在陰間盡孝，他想在陰間親親愛兒的臉蛋以彌補陽間那個唐伯虎很少給予的親情。想到這裡，他笑了，他覺得陰間比陽間更美好，更值得他去遊覽一番。想到此處，他提起了毛筆將桃花箋上剛剛寫下的那首詩改了，這就是日後引得無數唐迷聞之落淚的《伯虎絕筆》：
生在陽間有散場，死歸地府也何妨。
陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉！
寫罷，將毛筆一甩，大笑三聲，頹然倒地！
唐伯虎辭世後，由親家王寵，好友祝允明、文徵明等人湊錢安葬。祝允明寫了墓誌銘，由王寵手書在碑上。起先被葬在了蘇州城西北處桃花塢（今蘇州市平江區西大營門雙荷花池）故居附近，其後又被遷到了蘇州城西的橫山東側。
好朋友祝允明傷痛之極，又寫了《哭子畏二首》：
其 一
天道難公也不私，茫茫聚散底須知。水衡於此都無準，月鑑由來最易虧。
不泯人間聊墨草，化生何處產靈芝。知君含笑歸兜率，只為斯文世事悲。
其 二
萬妄安能滅一真，六如今日已無身。周山既不容神鳳，魯野何須哭死麟！
顏氏道存非謂夭，子云玄在豈稱貧。高才剩買紅塵妒，身後猶聞樂禍人。
其後，祝允明便在思念好友中慢慢消耗著自己的生命。一日，他夢到了唐寅、徐禎卿和張靈，三人衝他擺手微笑，頃刻間祝允明也笑了，和他們挽著手，高聲笑著，來到了酒館內大飲而醉。其後，他便寫下了《夢唐寅、徐禎卿亦有張靈》。
唐伯虎死後三年，祝允明也離開了人世，臨終前他再次想到了好友唐伯虎，一首《再挽子畏》心酸出世：
少日同懷天下奇，中來出世也曾期。
朱弦竹絕桐薪韻，黃土生埋玉樹枝。
生老病餘吾尚在，去來今際子先知。
當時欲印槌機事，可解中宵入夢思。
三十五年後，他的另一位好友文徵明，也死在了工作崗位上。至此，吳中四大才子：祝允明、唐伯虎、文徵明、徐禎卿全部離世。
唐伯虎的一生，正如徐禎卿為其寫的評語一般：
有鳥驕斯，高飛啼提。飲擇清流，棲羞卑枝。俶蕩激揚，操比俠士。超騰踔詭，又類君子。長鳴遠慕，顧命儔似。猥敘苦辛，仍要素辭。與子同心，願各不移。恆共努力，比翼天衢。風雨凌敝，水勿散飛。天地閉合，乃絕相知。
唐伯虎之後的粉絲們
明朝萬曆年間，常熟書商何君立因為喜歡唐伯虎的行事風格，更重要的是看到了眼前的巨大商機，經過一系列的商業運作，並花重金對其詩詞進行了整理，印刷出版。由此，洛陽紙貴，唐伯虎名聲響徹江南，也造成了許多他的崇拜者，這些崇拜者或對其墓進行維修，或對其進行謳歌讚頌，或遵從唐伯虎的行事風格，惹世人矚目。
公安三袁的推崇
後世有許多唐伯虎的崇拜者，在這其中“三袁”是非常著名的文學團體，他們的精神與唐伯虎極為相似，特別是袁宏道。
袁宏道（1568—1610），明代文學家，字中郎，又字無學，號石公，又號六休。荊州公安（今屬湖北公安）人。他在文學上反對“文必秦漢，詩必盛唐”的風氣，提出“獨抒性靈，不拘格套”的性靈說。與其兄袁宗道、弟袁中道並有才名，合稱“公安三袁”。
袁宏道曾經重修過唐伯虎墓，對他的詩學、思想極為認可。他所說的“五快活論”儘管有許多消極的因素，但在明代商品經濟極為發達的那個時期，卻很有典型意義。
其後書商毛晉和朋友，在崇禎十七年，也就是公元1644年明朝滅亡那一年，來到蘇州春遊，恰巧看到唐伯虎的墓地殘破不堪，心生哀憐，不禁發出慨嘆：“是朋友之罪也，千載下讀伯虎之文者皆其友，何必時與並乎？”這句話從一個層面上說，他很喜歡唐伯虎的詩詞和行為做事方式，從另一個側面，我們還可以體會到一點：作為一名商人，毛晉覺得吃了“死人”唐伯虎的油水，而其“本主”生前未能享受，心裡有些過意不去。因此，他打聽到唐伯虎還有一個侄孫媳婦在世，生活很困難，便慷慨解囊資助，更重修墓地，再立碑石，並且在墓旁建了三間祠堂。蘇州地方官雷起劍也非常喜歡唐伯虎，便親自題了碑題——重修唐解元墓，併發出了“更勒石以遺千古之有心者”的慨嘆。
乾隆年間，著名的唐伯虎迷、進士尤侗來到墓地憑弔，寫出了《吊解元墓》詩：“才人無祿又無年，生死悲歡總可憐。夢斷東都空歲月，香銷南國盡風煙。”
清嘉慶六年（1801），吳縣知縣唐仲冕見唐伯虎的墓再次荒廢，又重修了一次，並立碑書“明唐解元之墓”。因為喜愛他的緣故，又築了石亭對其進行保護，還建石綽楔一座。
1985年，蘇州市文管會再次對其進行整修，墓地四周加築了石牆，按原碑拓片重刻墓碑，再建石亭，植樹綠化，並修建了唐寅紀念館。
唐伯虎的官方評價
人死後必定要被評價一番，我們俗人往往一兩天而已，某些人會被評價來評價去，唐伯虎就是其中之一，他在官方和民間評價爭奪戰中不得消停五百年。
自從唐伯虎死後就有了官方和民間兩種評價方向。
清順治二年（1645）五月，《明史》正式開館纂修，清廷以大學士馮銓、李建泰、范文程、剛林、祁充格為總裁，操辦此事。
對於文學名士的編纂時間還要靠後，在參考了大量的地方史料之後，唐伯虎的生平也定了稿。最終於乾隆四年（1739），在張廷玉帶領下編纂完成。唐伯虎在其中的地位並不高，在列傳第一百七十四《文苑二》中的50多位文士中，排行倒數第十六。評價如下：
唐寅，字伯虎，一字子畏。性穎利，與裡狂生張靈縱酒，不事諸生業。祝允明規之，乃閉戶浹歲。舉弘治十一年鄉試第一，座主樑儲奇其文，還朝示學士程敏政，敏政亦奇之。未幾，敏政總裁會試，江陰富人徐經賄其家僮，得試題。事露，言者劾敏政，語連寅，下詔獄，謫為吏。寅恥不就，歸家益放浪。寧王宸濠厚幣聘之，寅察其有異志，佯狂使酒，露其醜穢。宸濠不能堪，放還。築室桃花塢，與客日歡飲其中，年五十四而卒。
寅詩文，初尚才情，晚年頹然自放，謂後人知我不在此，論者傷之。吳中自枝山輩以放誕不羈為世所指目，而文才輕豔，傾動流輩，傳說者增益而附麗之，往往出名教外。
這段評價，和民間的唐伯虎大相徑庭，但確實是尊重歷史的，是真實的、物質的唐伯虎。而精神的唐伯虎確實描寫不一。他的好朋友祝允明也身在其間，位置緊挨在前，評價也不太高，曰：
祝允明，字希哲，長洲人。祖顯，正統四年進士。內侍傳旨試能文者四人，顯與焉，入掖門，知欲令教小內豎也，不試而出。由給事中歷山西參政。並有聲。允明以弘治五年舉於鄉，久之不第，授廣東興寧知縣。捕戮盜魁三十餘，邑以無警。稍遷應天通判，謝病歸。嘉靖五年卒。
允明生而枝指，故自號枝山，又號枝指生。五歲作徑尺字，九歲能詩，稍長，博覽群集，文章有奇氣，當筵疾書，思若湧泉。尤工書法，名動海內。好酒色六博，善新聲，求文及書者踵至，多賄妓掩得之。惡禮法士，亦不問生產，有所入，輒召客豪飲，費盡乃已，或分與持去，不留一錢。晚益困，每出，追呼索逋者相隨於後，允明益自喜。所著有詩文集六十卷，他雜著百餘卷。子續，正德中進士，仕至廣西左布政使。
徐禎卿比二人還靠前兩位，他們的朋友楊循吉緊隨其後。文徵明雖然在下個列傳，但卻是卷首之位，可以想見，那個時候的官方對他的評價要比上卷的四個人要高。
盲女村翁多亂說
唐伯虎病逝後，地方正統史料描寫唐伯虎的同時，民間也開始了長達五百年的“造神”運動。起初是某些商家為了把唐伯虎的作品賣上好價錢，開始捏造各種傳說，有人也順勢私刻了“江南第一風流才子”的印章。再加上各種書商的宣傳，他又在文人墨客之間產生了廣泛的影響力。本來，唐伯虎的喜好就頗多，對於戲曲、曲藝、小說多有涉及，因此，傳唱唐伯虎成為一時流行的舉動。特別是唐伯虎的一些詩詞歌賦，非常適合曲藝、彈詞的演唱，因此，唐伯虎迅速在民間流傳開來。
這股造神運動，其間有的很貼近實際，有的則充滿想象力。就以近年的一些影視書籍來看，有的描寫唐伯虎在科考舞弊案後，遊走四方間，動不動就說“我乃風流才子唐伯虎”，這簡直是在亂改。在這些亂改之中，作者比較欣賞的是周星馳主演的《唐伯虎點秋香》。該劇雖然亂改一氣，但唐伯虎的精神核心卻找到了，很典型的就是唐伯虎和參謀將軍的對話，很有唐伯虎的風韻，只不過僅是指唐伯虎精神層面的核心。
參謀將軍：一鄉二里共三夫子不識四書五經六義竟敢教七八九子 十分大膽
華安（唐伯虎）：十室九貧湊得八兩七錢六分五毫四釐 尚且三心二意一等下流
參謀將軍：圖畫裡龍不吟虎不嘯小小書童可笑可笑
華 安：棋盤裡車無輪馬無韁叫聲將軍提防提防
參謀將軍：鶯鶯燕燕翠翠紅紅處處融融洽洽
華 安：雨雨風風花花葉葉年年暮暮朝朝
參謀將軍：十口心思思君思國思社稷
華 安：八目共賞賞花賞月賞秋香
參謀將軍：你家橫頭來種樹
華 安：汝家澡盆雜配魚
參謀將軍：魚肥果熟入我肚
華 安：你老孃來親下廚
唐伯虎是有物質上的和精神上的，物質上的唐伯虎早年不會治家、不能治家、不願治家。但經過父母的最終一搏，為了“孝”，他參加了考試，最終無辜被牽連，從此走上了貧窮、痛苦之路，終生靠賣畫寫文為生。
物質上的唐伯虎可用唐伯虎陵園前的一副對聯來描述——
上聯：身後是非，盲女村翁多亂說
下聯：眼前熱鬧，解元才子幾文錢
然而，因為民族習性，我們很難讓真實的唐伯虎獲得大眾認可，因為那個唐伯虎太苦了。和我們這些俗人相比似乎並不太遙遠，我們需要的是“天才”。精神上的唐伯虎，我認為是才思敏捷而不拘禮法。而這也是民間流傳的唐伯虎的真諦。
程朱理學（也稱“程朱道學”）是明清時期的主流思想，由北宋“二程”——程顥、程頤兄弟創立，南宋朱熹集北宋“五子”（周敦頤，理學創始人，“二程”的老師；邵雍；張載；“二程”）的精華最終定鼎形成。他們主張“去人慾，存天理”，理無所不在，不生不滅，不僅是世界的本源，也是社會生活的最高準則。太極是宇宙的根本和本體，太極本身包含了理與氣，理在先，氣在後。太極之理是絕對的善；後者則有清濁之分，善惡之別。“三綱五常”都是理的“流行”，因此人們應當自覺遵守三綱五常。
程朱理學並非一無是處，他在初期起到了凝聚人心的作用。然而，隨著時代的進步，學習理學的人往往做不到理學的規範，表面上正人君子，實際上男盜女娼。理學逐漸變成了道學，又變成了人們心中的貶義詞。而唐伯虎對此則淡淡一笑，仰頭一口酒，之後，用手指彈著酒杯唱道：
焚香默坐自省己，口裡喃喃想心裡。心中有甚陷人謀，口中有甚欺心語。為人能把口應心，孝悌忠信從此始。其餘小德或出入，焉能磨涅吾行止。頭插花枝手把杯，聽罷歌兒看舞女。食色，性也。古人言，今人乃以之為恥。及至心中與口中，多少欺心沒天理。陰為不善陽掩之，則何益矣徒勞耳。請坐且聽吾語汝，凡人有生必有死。死見先生面不慚，才是堂堂好男子。
首先，唐伯虎對理學維護者進行了批判，之後抬出了儒家大者告子的論調“食色，性也”，其實儒家對於男女之事本來是抱著開放的態度，例如孔子在《禮記》中就曾講“飲食男女，人之大欲存焉”。既然食色是人的根本需求，那就沒必要遮遮掩掩的，碰一下左手就必須要結婚。
儒家講究的“刑天舞干鏚”“夸父逐日”“君子以自強不息”為為人處世的準則。然而，唐伯虎卻“悽怨”“消極”以對之，例如他在《嘆世詞》中所說：
春去春來，白頭空自捱。花落花開，紅顏容易改。世事等浮埃，光陰如過隙。休慕雲臺，功名安在哉。休想蓬萊，神仙真浪猜。清閒兩字錢難買，枉把身拘礙。人生過百年，便是超三界，別無閒計策。
他又在《漫興詩》中繼續著自己“心學”的那一套：
人生七十古來有，處世誰能得長久。光陰真是過隙駒，綠鬢看看成白首。積金到鬥俱是閒，幾人買斷鬼門關。白日昇天無此理，自古有生還有死。眼前富貴一枰棋，身後功名半張紙。古稱彭祖壽最多，八百年後還如何。請君聽我歌且舞，窮通壽夭皆由他。
而在生活上，他的行為則被主流斥責為放蕩消極，而實際上，他經常流連於青樓楚館的原因是想用短暫的歡娛麻醉永生的痛苦。為此，他在“半醒半醉”中，高唱著“但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前”。