說起杜月笙這個名字，想必即使是到了今天大家也是無人不知無人不曉的，近代時期的上海，杜月笙甚至有一個稱號，那就是“上海皇帝”。而時至今日，大家對於杜月笙的認知也是非常清楚的，那就是他是一個梟雄。
梟雄和英雄最大的區別，就是此人並非完全的正義，在那個動亂的年代，如果杜月笙僅僅只是正義的話，他怎麼可能在上海立足，不過此人雖然也打家劫舍，但是在民族的大是大非面前，他卻有清醒的認知，因此在這一點上，杜月笙值得人敬佩。
不過杜月笙在政治上的誰是誰非自有人去定奪，我們今天要說的，是杜月笙和京劇名伶孟小冬之間的故事。他們雖然一個是黑幫大佬，一個是人們眼中的戲子，但是也許是因為他們都不平凡的身份，也許只是因為他們也是一對平凡的男女，因此他們之間的感情無比的真摯。
杜月笙這個黑幫大佬，對孟小冬默默用了幾十年的心，並且花錢無數，但是他對於孟小冬卻從來都只有情義，沒有半點的強求。想必這樣真摯的感情即使是現在的人都未必做的到。
孟小冬成名的時候，杜月笙還沒有成為青幫的大佬，但是隻看了孟小冬一眼，杜月笙就再也沒有忘記這個女子，而素來寡淡的孟小冬，也從未見到那一個男人如此的青澀，因此初次見面，兩人都留下了很深的印象。
而其後，隨著交往的深入，孟小冬逐漸看見了杜月笙的誠心，而勢力越來越大的杜月笙，在見孟小冬時，還願意為她保留那一份純真。其後，為了支援孟小冬去學藝，杜月笙不但照顧了孟小冬，更是花錢無數對於孟小冬的家人也十分的照顧。
但是即使自己的勢力越來越大了，但是杜月笙卻從來沒有強求過孟小冬。其後，孟小冬甚至還和梅蘭芳喜結連理，但是即使這樣，杜月笙依然對孟小冬照顧有加。也許在孟小冬那裡，杜月笙也僅僅只是一個對於心愛女子願意付出全部的真情男子。