此詞約作於宋哲宗元祐六年（1091年）三月。
詞人守杭州，三月初召入京，任翰林學士知制誥兼侍讀。
此詞為離任前自下塘起行，取道湖州至蘇州。
宣德郎馬忠玉、好友劉季孫等在西湖餞行。席上，詞人作此詞贈之。
《減字木蘭花·送別》
原文
“天台舊路，應恨劉郎來又去。
別酒頻傾，忍聽陽關第四聲。
劉郎未老，懷戀仙鄉重得到。
只恐因循，不見如今勸酒人。”
減字木蘭花：唐教坊曲，後用為詞牌，簡稱《減蘭》。《張子野詞》入“林鐘商”，《樂章集》入“仙呂調”。雙調四十四字，與《木蘭花》相比，前後片第一、三句各減三字，改為平仄韻互換格，每片兩仄韻，兩平韻。又有《偷聲木蘭花》，入“仙呂調”。
天台（tāi）：山名，在浙江天台縣北。南朝梁陶弘景《真誥》：（山）當鬥牛之分，上應臺宿，故名“天台”。主峰華頂海拔1133米。道教曾以天台為南嶽衡山之佐理，佛教天台宗亦發源於此。舊路：漢劉晨、阮肇兩凡人到天台仙境去時經歷過的那條老路回到人間，再入仙境，比喻東坡曾在36歲時走進仕途，通判杭州，這次回杭任太守，又入仕途，自稱走“舊路”。
劉郎：東漢劉晨和阮肇入天台山採藥，為仙女所邀，留半年，求歸，抵家子孫已七世。後劉重訪天台山，舊蹤渺然。後世稱去而復來的人為“前度劉郎”。應恨：實為反語，名為遺恨，實是一種留戀心情。
別酒句：送行的酒不停地往杯裡傾倒。
陽關第四聲：《蘇軾文集》卷六七《記陽關第四聲》：舊傳陽關三疊，然今歌者，每句再疊而已，通一首言之，又是四聲。皆非是。或每句三唱，以應三疊之說，則叢然無復節奏。餘在密州，……每句皆再唱，而第一句不疊。王維《送元二使安西》詩：渭城朝雨澠輕塵，客舍青青柳色新。勸君更進一杯酒，西出陽關無故人。此曲因以名為《渭城曲》或《陽關曲》。演唱時末時反覆三遍，稱為陽關四聲。此曲成為歷代送行餞別的傳統音樂。
仙鄉：原指劉晨、阮肇天台山仙境，這裡借喻官場。
只恐二句：獨怕朝廷因循拖時間，如劉、阮回來後已是兩百年了，見不到他入山之前所認識的人了。
譯
“劉晨、阮肇兩個凡人到天台仙境去時經歷過的那條老路，遺恨劉晨歸來又離去啊。
送行的酒不停地往杯裡傾倒。不忍聽《陽關曲》的第四聲。
劉晨沒有變老，再次來到仙境，實是萬幸萬幸。
只怕你在仙鄉因循不離開，再也不能見到這次宴會上向你敬酒的人。”
上片，寫詞人再次來杭復又離去，在餞行席上產生的依依難捨的心情。
第一、二句交代行蹤，表白戀情。
“舊路”表明東坡重來杭州，“劉郎”詞人自指，引劉晨、阮肇人天台山採藥遇仙而隔世的故事，表明人世滄桑，時事速變。
不說詞人再來杭州，已是蹤跡渺然，而只說劉郎來又去成為“應恨”。
“來又去”，包涵著詞人黃州生活之後的仙道縹緲的生活色彩。
“別酒頻傾，忍聽陽關第四聲”，寫餞行席上的盛情，酒一杯一杯地傾倒，忍聽著別後那種“西出陽關無故人”的離別之音。
字裡行間，飽含著詞人對杭州的眷戀，對西邊的京城朝廷生活的厭倦之情。
下片，承上一轉，進一層渲染“懷戀”杭州“仙鄉”般的生活能否重新獲得。
“劉郎未老，懷戀仙鄉重得到”，寫詞人第二次來杭州，“仙鄉”重現，發現自己青春“未老”的喜悅心情。
“重得到”的是詞人特別值得“懷戀”的“仙鄉”道佛生活。
在他經歷黃州的大劫之後，再次來到杭州，實是萬幸萬幸。
最後兩句，寫詞人仍心有餘悸：怕只怕朝廷“因循”舊路，誣陷忠良，我東坡這次別離杭州，不知能不能“前度劉郎今又來”，能不能再度見到“勸酒人”。
然而歷史是無情的，真的應驗了。
東坡自此以後再沒有到過杭州了：“草樹總非前度色，煙霞不似昔年春。桃花流水依然在，不見當時勸酒人。”
全詞以現實主義與浪漫主義相結合的手法，再現了詞人第二次離開杭州前的矛盾心情，意欲復朝而又“懷戀”杭州。
尤其引用劉晨、阮肇入天台山採藥遇仙而隔世的故事，恰到好處，讓整個詞篇充滿了仙道色彩，從中可以窺見詞人驚魂未定的矛盾心緒仍未消失。
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