史湘雲作為金陵十二釵正冊人物之一，其判詞為“富貴又何為？襁褓之間父母違。展眼吊斜暉，湘江水逝楚雲飛”。湘云為金陵史侯家千金，是極其富貴的，但其父母早亡，由叔父撫養長大，家族的顯赫對於她來說並沒有太大的用處。後來嫁給的夫婿也並不好，還需要常常做針線活。湘雲後來見到寶玉還格外提點，請求寶玉多在老太太那裡多提一下自己，好讓自己暫住賈府，可見她在夫家過得並不如意。
少有傷感的真名士
湘雲是何許人？儘管自小失去雙親，但“英豪闊大寬宏量”，是個可以吃鹿肉、大口喝酒的豪爽女子。史湘雲出現的時候往往都會伴隨著各色好玩的、有趣的言語和場面，但待她出嫁後，反而會常常落下淚來，但這種傷感也是轉瞬即逝的。
紅樓夢內描寫湘雲醉臥芍藥圃，寫其沉沉酣睡在香夢內，而芍藥花瓣伴隨風被吹落，四面八方的落在其一身，紅香散亂，衣襟微露，落花半埋著扇子，其鮫帕內也裹著一包芍藥花瓣，墊在自己頭下。整個場面香豔又嫵媚。湘雲半夢半醒中，還說著酒令，叫眾人憐愛。
除了酣睡在芍藥圃呈現了湘雲的不拘小節，性情豪爽外，還體現了其和寶玉等人的談話交往中。湘雲雖然貌美，可有時說得著急了，也會有咬舌的時候，將“二哥哥”說成“愛哥哥”。大觀園內下起了飛雪，眾人便吃酒烤肉取暖玩樂，湘雲便自己扮起了男風，頭上一頂大紅猩猩昭君帽，大韶鼠風領子，極富有英氣。同時也將自己的丫鬟扮做男人的樣子。眾人評價她打扮的這樣，比起其素日還要俏麗些。後面約著要和寶玉拿了才送來的野鹿烤了吃，又被黛玉取笑，她回覆道，自己是真名士自風流，吃完後寫詩也是極好的。類似“清冷香中抱膝吟”，其才貌也不差於黛玉、寶釵等人。
不輕視丫鬟，重視友誼
除了和大觀園內眾多小姐們交好，她和丫鬟襲人也是有不錯的交情的。當時襲人來求史湘雲做幾個寶玉的針線活，被湘雲回嗆，說自己做好的被寶玉隨便賞人了，這會子又勞煩自己做，把她真當成了使喚丫鬟。這也反映了其實襲人是經常將怡紅院內的繡活兒、縫補等工作交給湘雲的。
儘管襲人是王夫人給了寶玉的，算是半個未來姨娘，但到底還是丫鬟，只是位份重了點。而史湘雲卻是正經的侯府家的千金，就算嫁出門，也還是千金萬貴的。而襲人卻讓湘雲做針線活，一方面是因為寶玉房內的針線是不讓外面的人做，一方面是史湘雲的繡活確實不錯，還有一方面是襲人和史湘雲的交情很好，所以才會再三勞煩她，而湘雲又好說話，沒有黛玉的半年做個荷包的嬌氣，因此就將許多針線活都麻煩給了她。
史湘雲對待襲人的交情比起黛玉對襲人還要好，黛玉偶然間取笑襲人將來的姨娘，看似是抬高其身價，其實在當時的封建禮教下襲人姨娘的身份還沒公開，只是暗地裡指定的。黛玉直接的取笑就令襲人很難堪，也不好意思。
黛玉心思細膩卻尖嘴利牙，湘雲對此不屑一顧。大觀園內看戲的時候，出來一個小旦，大家都覺得那個女孩長得有點像林妹妹，但都不敢說，怕其生氣。但湘雲卻直接說出來長得像林姐姐。而黛玉卻因為湘雲的話和寶玉賭氣。這也顯示了她和黛玉的不同性情，一個心直口快，一個心思敏感。
受封建禮教壓迫，無法反抗
儘管湘雲具備自身天真爛漫，區別於當時時代很多沉悶的閨秀。但她還是不置可否的受到了寶釵的影響，入駐詩社後，寶釵請她住在蘅蕪苑。她也欣然應允，後來和黛玉在寶玉房外看見寶釵，也阻止了黛玉對寶釵的取笑，引得黛玉不滿。
面對寶玉喜歡在女孩群內廝混，吃胭脂時，湘雲也會毫不留情的將胭脂打去，訓斥寶玉的舉措不長進。到後面，她說的話也和寶釵很相似，希望寶玉唸書上進，少在她們兒女中玩鬧，走仕途經濟之路。湘雲儘管天真可愛，做事隨心，但她本質還是維護著封建禮教，認為男子就該走仕途經濟道路。導致寶玉很不滿，說其為混賬話，黛玉從來不會說，讓她去別處，省得玷汙了她。
湘雲受封建思想壓迫的表現還存在於她的婚姻不幸上，哀其不幸，哀其不爭。湘雲在大觀園內的日子總是美好的，她十分希望能一直留在園內。但是夫家的人不肯，而且嫁出去的人了也不好一直住在親戚家，她是受嚴格的妻為夫綱影響的。就算在夫家總是做針線活，還是待在夫家，哪怕很委屈，也只是囑咐寶玉多念著點自己，好讓自己能到大觀園裡去一回。
湘雲最後在中秋節時，在眾人散去後，也和黛玉一同作出了“寒塘渡鶴影，冷月葬花魂”，也預示著整個封建禮教下的大家族面臨的傾覆、悽清。