林黛玉在賈府的最大靠山就是賈母，賈母對這個外孫女也非常關心。黛玉第一次進賈府，賈母就給她高規格配備了丫環婆子，安排在最好的碧紗櫥居住；黛玉第二次進賈府，也是賈母一力成全的。除了生活上的關心，感情上的事情賈母也很上心。黛玉一直想嫁給寶玉，賈母也樂見其成，她的這種態度不僅寶黛兩人知道，賈府上下都知道。
《紅樓夢》第六十六回，興兒向尤氏姐妹說起寶玉和黛玉時，就說過賈母的這個想法：“若論模樣兒行事為人，倒是一對好的。只是他已有了，只未露形。將來準是林姑娘定了的。因林姑娘多病，二則都還小，故尚未及此。再過三二年，老太太便一開言，那是再無不準的了。”
不僅下人們這麼說，有管家大權的王熙鳳也是這樣認為的。第二十五回，鳳姐藉著送茶之事用黛玉的婚事開玩笑：“你替我們家做了媳婦，少什麼，人物門第配不上？根基配不上？模樣配不上？傢俬配不上？哪一點還玷辱了誰？”
有人就問了，賈母既然看好寶黛的婚事，為何卻始終沒有開口成全兩人呢？問題就出在賈政的身上。在封建社會，男婚女嫁必須聽從父母之命，寶玉最終娶誰需要賈政點頭同意。
但在林黛玉嫁給賈寶玉的問題上，賈政的態度是牴觸的。原因也很簡單，賈政的身份很特殊，也很尷尬。第三十三回，賈政打寶玉的時候，賈母聞訊而來，他忙出門迎接，解釋應該自己前去請安，賈母厲聲說道：“你原來是和我說話！我倒有話吩咐，只是可憐我一生沒養個好兒子，卻教我和誰說去！”
紅學專家周汝昌先生在此考證：賈母此言涉及倫理內幕，即已詳賈政原非賈母親生兒，乃過繼子也。既然不是親生兒子，賈母也就無法強制賈政去成全寶黛婚姻。在這種情況下，林黛玉和賈寶玉的婚姻只能一拖再拖，最終成為水中月和鏡中花。