在《水滸傳》梁山好漢中，宋江絕對是個最大的投機者，雖然他一直號稱“及時雨”“孝義黑三郎”“呼保義”，這只不過是他為自己贏得投機資本的虛名，在骨子裡他是看不起那些佔山為王的草莽英雄的，在他看來，只有當官發財才能光宗耀祖，因此有好幾次他因犯事而上梁山的機會都被他藉故避開了，他並不想落草為寇，他一心向往的還是在朝廷裡做官，也許是因為他認為時機不夠成熟，他在等待機會，他害怕一旦上了山就把自己的後路給徹底堵死了，他必須一蹴而就，不能有任何的閃失。
水滸英雄配圖
最初，生辰綱案發，宋江跑去通風報信放走晁蓋，有人說他這是為名、也有人說他這是為義，其實他是為日後入夥積累資本，後來聽說晁蓋佔據梁山，大破官兵時，也只是想“晁蓋等眾人，不想做下這般大事，犯了大罪，劫了生辰綱，殺了做公的，傷了何觀察，又損害了許多官軍人馬，又把黃安活捉上山，如此之罪，是滅九族的勾當，雖是被人逼迫，事非得已，於法度上卻饒不得，倘有疏失，如之奈何？”也只當晁蓋是通緝犯，性命只在旦夕之間，這個時候的宋江並不想把自己搭進去，他甚至怕牽連到自己，只是在打出了義薄雲天的忠義牌後立馬後撤，另外宋江只是一個小小的押司，並非大富大貴之人，卻能結交好友、視金錢如糞土，號稱”及時雨“，真不知哪來的自信和由頭。
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後來，為了感謝宋江的搭救之恩，晁蓋派劉唐帶著百兩黃金登門道謝，宋江經過綜合考慮後，僅收下一條黃金和書信，他這樣做的目的，一是怕惹事，二是不想得罪晁蓋，不曾想這事被他的小妾閆惜婆無意中發現了，閆惜婆與宋江有隙，就想借機敲詐他，宋江無奈，只好殺了她，朱仝勸他跑路的時候，問他有什麼去處。宋江說：“小可尋思有三個安身之處：一是滄州橫海郡小旋風柴進莊上，二是青州清風寨小李廣花榮處，三者是白虎山孔太公莊上。”唯獨沒有提到上梁山，實際上，去投靠柴進、花榮、孔太公都是客居，平起平坐，但上梁山卻是入夥，落難之身沒人沒槍，去了也僅僅只是佔個位子，站不住腳，更別說往上爬了，因此，這不是宋江想要的結果，他寧願被官府通緝，刺配江州，也不上山入夥，主要還是機會沒到，在柴進處避難時，結識了武松。
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刺配途中經過樑山，晁蓋再次勸他上山，他依舊百般推辭，這是因為他此時還沒有和晁蓋抗衡的實力，他也知道，一山不容二虎，此時上山，自己只不過是晁蓋手下的一個嘍囉，頂多當個小頭目，山上都是晁蓋的人，他們可能會因為自己長期積攢的虛名錶面上對他客客氣氣，但沒人會聽他的，在看清這一點後，宋江再次以他那套”忠義論“繼續積攢自己的好名聲，在江州又認識了戴宗、李逵、張順、李俊和穆弘等人，這期間，宋江吃香的喝辣的，一點也不像個囚徒，後來青州反了花榮、秦明和黃信，宋江又適時祭出自己的名號，收了清風山的燕順、王英、鄭天壽以及對影山的呂方、郭盛等人，在手握兩山一莊的人馬後，宋江可謂是有兵有將有錢有糧了，於是就有了上梁山的資本，他馬上提議：“晁天王聚集著三五千軍馬，把住著水泊，官兵捕盜，不敢正眼覷他，我等何不收拾起人馬，去那裡入夥？”此時，宋江感覺到時機已經成熟，可以與晁蓋一分高低了，足見其奪權之心已昭然若揭。
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為此，宋江為上梁山納“投名狀”，題反詩兩首：”自幼曾攻經史，長成亦有權謀，恰如猛虎臥荒丘，潛伏爪牙忍受，不幸刺文雙頰，那堪配在江州，他年若得報冤仇，血染潯陽江口！“”心在山東身在吳，飄蓬江海漫嗟吁，他時若遂凌雲志，敢笑黃巢不丈夫！“表露出宋江幻想著在梁山大權在握時，以橫掃江州之氣勢，成就像黃巢一樣的大事業，甚至要幹得比黃巢還要出色，至少宋江為自己制定了一個遠大的目標，為了實現自己的這一目標，唯一的機會就是上梁山，因此在上梁山後，宋江就迫不及待地想看看自己在梁山上積攢的成果，當他提出要抓黃文炳報仇的時候，晁蓋立即反對：“我們眾人偷營劫寨，只可使一遍，如何再行得？似此奸賊已有提備，不若且回山寨去，聚起大隊人馬，一發和學究、公孫二先生，並林沖、秦明，都來報仇，也未為晚。”這是宋江向晁蓋挑戰的第一次正面交鋒，不過誰說了算，要看實力，讓我們來看看當時參加白龍廟小聚義的都是哪些人。
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晁蓋帶來了16個人，包括：花榮、黃信、呂方、郭盛、劉唐、燕順、杜遷、宋萬、朱貴、王矮虎、鄭天壽、石勇、阮小二、阮小五、阮小七、白勝，其中，花榮、黃信是清風寨系統（黃信是秦明的徒弟，而秦明是花榮的妹夫），呂方、郭盛是對影山系統，也是慕花榮、宋江的名入夥，燕順、王矮虎、鄭天壽是清風山系統的，石勇無門無派但也是慕宋江之名而來，所以這16人當中，只有劉唐、杜遷、宋萬、朱貴、阮小二、阮小五、阮小七、白勝這8個人是晁蓋的人，而杜遷、宋萬、朱貴還是原王倫系統的人，算不上是晁蓋的人，而宋江這邊，江州系統的人，包括：戴宗、李逵、張順、張橫、李俊、李立、穆弘、穆春、童威、童猛、薛永11人，這樣一算，宋江一派就佔了20人，相比之下，晁蓋就顯得有些人單勢孤，宋江的話語權自然高了不少，此後他調兵遣將，晁蓋未再發一言。
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上梁山後，關於晁蓋與宋江誰坐第一把交椅也有一段值得玩味的對話，“晁蓋便請宋江為山寨之主，坐第一把交椅”，而宋江則假裝推讓：“哥哥差矣！感蒙眾位不避刀斧，救拔宋江性命，哥哥原是山寨之主，如何卻讓不才？若要堅執如此相讓，宋江情願就死。”分明是晁蓋帶頭去救，宋江卻故意不提，而說眾位，言下之意是不承認欠晁蓋救自己的一個人情，晁蓋又提“賢弟如何這般說！當初若不是賢弟擔那血海般干係，救得我等七人性命上山，如何有今日之眾？你正是山寨之恩主，你不坐，誰坐？”宋江又推“仁兄，論年齒，兄長也大十歲，宋江若坐了，豈不自羞。” 這話貌似好聽，實際卻是將晁蓋的地位、權威和經營梁山的功勞全部淡化了，明眼人也都能聽得出來這句話的玄機，年紀大了自然不再是當老大的標準，他打心眼裡不認可晁蓋的能力，也許他並無意加害晁蓋的意思，只是想架空他，讓他做一個有名無實的太上皇或者精神領袖而已。
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後來排座次的順序是：晁蓋第一、宋江第二、吳用第三、公孫勝第四，上座共4人，也就是說領導核心就他們4人，而對於其他人，晁蓋的意思是按功勞排座次，但宋江卻唱反調：“休要按功勞分高下，梁山原有的頭領去左邊主位坐，新到的頭領去右邊客位坐，待日後出力多少再做定奪。”這樣一來，宋江就把梁山分成了兩派：晁蓋派和宋江派，也就是說，站到左邊的是晁蓋的人，而站到右邊是我宋江的人，宋江是想透過這些頭領的站隊來看清自己的實力，分出敵我，他之所以敢公開與晁蓋叫板，也是因為他對自己收買人心的能力很自信，果不其然，除了花榮、李逵他們主動站到宋江一邊外，其他大部分人也都紛紛站到宋江這一邊來。
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最終的站隊情形是，
左邊
：林沖、劉唐、阮小二、阮小五、阮小七、杜遷、宋萬、朱貴、白勝；
右邊
：花榮、秦明、黃信、戴宗、李逵、李俊、穆弘、張橫、張順、燕順、呂方、郭盛、蕭讓、王矮虎、薛永、金大堅、穆春、李立、歐鵬、蔣敬、童威、童猛、馬麟、石勇、侯健、鄭天壽、陶宗旺。仔細一看，宋江這邊很多人壓根就不是什麼新到的，很多都是晁蓋的老部下，此時他們都紛紛投靠宋江，足見晁蓋在收買人心上確實不如宋江，晁蓋的第一首領位置顯然成了擺設，已被宋江架空，如果不是在攻打曾頭市時晁蓋受重傷身死，估計日後晁蓋的處境就顯得非常尷尬，如此結果，宋江喜不自勝，晁蓋啞口無言，吳用也在心裡打起了自己的小算盤，也開始選擇站隊，只有公孫勝看得明白，梁山自此再無昔日的兄弟情誼。
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公孫勝是梁山上的一股清流，他本是一個道士，因為心懷天下蒼生、濟世救民、伸張正義才走上梁山輔佐晁蓋，他對那種大碗喝酒、大塊吃肉、大秤分金的做法並不留戀，始終以一副淡然的樣子看待眾生相，他有著通天的本領，精通奇門遁甲之術，但不想成為心懷不軌之人玩弄權術的工具，在他看清宋江的真實嘴臉後，第二天便以想念母親為由請辭回家了，他說：“感蒙眾位豪傑帶貧道這麼多天，恩同骨肉，只是小道自從跟了晁天王到梁山，日日宴飲，不曾還鄉，薊州還有老母健在，也擔心我的師傅想念，所以想回家探望一番，暫別眾頭領三五個月，再回來相見，免得老母掛念懸望。”此時的公孫勝已看出晁蓋鬥不過心懷鬼胎的宋江，而且他也看出來宋江上山後眾兄弟再也不可能團結一心、患難與共了，這也違背了他的初心，從此梁山再無真情。
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事情的發展果然驗證了公孫勝的擔憂，第一首領晁蓋死後並沒有明確由宋江來繼任，他也看出宋江的野心了，而是留下遺囑，誰能替他報仇，誰就做梁山之主，此時梁山上晁蓋的勢力依舊存在，還不能由著宋江一人為非作歹，按輩分和實力，林沖完全可以一爭寨主之位，而此時的宋江也感到了林沖所帶來的壓力，他為了實現自己獨斷專行的目的，不失時機地拉攏盧俊義上山，在狗頭軍師吳用的協助下，結果用下三濫的手段把盧俊義搞得人不像人、鬼不像鬼，最終被逼上山，宋江讓盧俊義上山的目的很明確，那就是引進第三股勢力，來平衡梁山的勢力，最後讓自己穩居第一首領的位置。
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在宋江成為梁山真正的老大後，接連破童貫，擒高俅，贏得了好氣勢，然而在擒得高俅後，對這位梁山真正要替天行道、人人慾除之而後快的惡棍，宋江卻把他像親爹一樣供著，就連高俅自己都有點懵逼，他是梁山眾好漢的公敵，每個人都想殺了他，但在宋江的威逼下，不僅沒把高俅怎麼地，最後還高調將其送走，這讓梁山很多人都不理解，對於眾兄弟的反對，宋江根本就沒當一回事，他只有一個目的，那就是藉助高俅向朝廷傳達自己的想法：他想投降朝廷。急流勇退，在梁山勢力最強的時候選擇招安，這就讓宋江有很大的發揮空間，果然，高俅沒讓他失望，他很快就帶來了朝廷的旨意，願意接受梁山的投降，宋江終於達到了自己畢生的夙願。