曹操身旁有一支警衛部隊，叫“虎衛軍”。“虎衛軍”有兩名將領：一名叫典韋，一名叫許褚，都是勇力過人而且忠於職守。
許褚，長八尺餘，腰大十圍，容貌雄毅，勇力絕人。視武如命，百戰不殆，阿瞞安枕，但憑此君。
陳壽：“褚性謹慎奉法，質重少言。”
許褚性謹慎奉法，質重少言。對於一個莽夫來說，能夠謹慎奉法不容易。而持重少言、不亂說亂作，對於一個武將特別是宿衛來說就更符合曹操的心意了。
許褚忠誠無比，曹操數次被許褚救命，更將親兵虎衛軍交他管領，並且許褚親為宿衛。曹操逝世，許褚痛哭吐血，足可見其忠。
曹軍攻破鄴城後，許攸自恃功高，傲慢無禮，辱罵許褚等“皆匹夫耳，何足道哉”。許褚大怒，拔劍斬殺許攸。
曹操“此吾樊噲也。”此評價可謂極高。
有一次曹操召其族親曹仁議事，曹仁趕到營中已是夜半，曹操被酒已臥。曹仁欲入曹操臥室，許褚仗劍立於門口，不許曹仁進入。曹仁大怒說：“我是曹氏宗親，你為什麼敢阻擋？”許褚回答說：“你雖是主公的宗親，但屬於外藩鎮守之官；我雖然與主公無親無故，現擔任身旁警衛，按照規矩，不敢放入。”曹操醒後得知此事，稱讚“許褚真忠臣也！”
赤壁一戰，曹操兵敗，在逃脫途中遇趙雲攔截之後，又遇張飛攔截。其時諸將領皆在山邊小歇，戰馬也卸鞍野放啃草。張飛的突然出現，給曹操造成極大威脅，諸將盡皆膽寒。許褚卻騎上無鞍馬隻身來戰張飛，後經張遼、徐晃等兩名曹將協助，終於保護曹操脫離險境。
潼關一戰，曹操被西涼猛將馬超的兵馬逼至渭河旁。在這危急關頭，許褚揹負曹操一躍上船，一手撐篙，一手舉馬鞍擋箭，再次保護曹操脫離險境。
後來曹操與孫權在濡須交戰，曹操登上一坡地觀察孫權戰船陣勢，忽遭孫權帶領多路馬兵襲擊，眾將見景急退，止喝不住，許褚卻縱馬上前敵住孫權手下的兩名大將，保護曹操得脫歸寨。事後曹操責罵眾將，重賞許褚。
他忠勇到敢直接闖到曹操的寢宮去殺貂蟬，曹操也只是罵他幾句匹夫而已。他被信任，曹操兩次拿曹丕都是派他去，曹操從不在他面前顧忌家醜外揚。
英勇善戰的將士，一句“主公別走，看許褚保你周全。”他一生救主的次數可能連他自己都數不過來，他不善良，不仁義，不聰明，只是忠誠。