在上世紀初期，杜月笙在上海灘是一個傳奇。十里洋場之上，一位儒雅的江湖老大，揮斥方遒，在風起雲湧的名利場，翻手為雲覆手為雨。當時的杜月笙和黃金榮、張嘯林被稱之為上海灘三大亨，由此可見杜月笙在當時上海灘的地位。
但是眾所周知，杜月笙出身寒微，從一個底層小人物逐漸成長為上海灘第一大流氓，自然有跡可循。一個人想要出頭，一個靠運氣和機遇，也要靠貴人相扶。而杜月笙之所以能在上海灘叱吒風雲，完全得益於曾經帶他出道的伯樂林桂生。那麼，是什麼吸引了林桂生，從而提攜杜月笙一步一步地走上和黃金榮一樣的位置呢？這就要從杜月笙初入江湖的第一仗說起來了。
杜月笙初到上海的時候，只是在一個水果行當學徒工，後來還被老闆趕了出來。杜月笙看到當時的上海灘，想要立足必須背後有靠山。為了以後可以不被人欺負，杜月笙選擇加入了青幫。當時他追隨的是自己的老大陳世昌，後來竟然憑著自己的智慧和生猛逐漸聲名鵲起，甚至於超越了自己老大的地位。
上海灘當時存在著一個十六鋪碼頭，碼頭生意極為紅火，但是卻是烏龍混雜，黑幫爭奪的重要地段。在十六鋪碼頭，時常出現商家的貨物被搶劫的事情，這就促生了商家需要藉助地痞流氓來保護自己的貨物。當時的張嘯林也是剛剛出道，勢力遠沒有後來的強大，實力不足。張嘯林當時接到了一單生意，幫助一個浙江商人運送貨物。但是，張嘯林感覺力不從心，害怕出了差錯，就找到了當時已經在十六鋪碼頭有點名氣的杜月笙。
果不其然，在貨物起運的當天，有一夥流氓盯上了這艘船，並很快帶著一群人前來截貨。杜月笙和張嘯林知道後，帶上一群地痞流氓，和那批劫匪開仗打了起來。
其實杜月笙這群人，在這件事情之前，也是多做是一些收取商鋪保護費的事情，大部分不需要動手砍殺。這樣的情況下，杜月笙這群人砍人水平明顯逐漸落入下風。眼瞅著這批貨物要被人搶走了，杜月笙情急之下，殺紅了眼的杜月笙抄起一條鐵棒胡亂揮舞。
杜月笙腦子好使，但是這種面對面的砍殺卻是第一次，很快杜月笙被一群人圍住，左胳膊被砍傷，頓時血流如注。
當時杜月笙也深知這一仗關係到自己揚名立萬的第一步，如果這次貨物被搶走，以後在十六鋪碼頭他們也將再無立足之地。杜月笙想到這裡，像發了瘋一樣在人群中亂砸，一時間將對方鎮住了。而杜月笙面對砍向自己的刀，絲毫不躲不藏，還將鐵棒子砸自己的頭。杜月笙接近於瘋子一樣的舉動，令這些人心虛起來。大家雖然是為了發財，但完全沒必要和這樣的瘋子拼命。於是，逐漸地那些打手越來越少，都逃跑了。
這一戰，讓杜月笙在床上躺了一個多月才能爬起來下地，經過這一戰，十六鋪這一帶，杜月笙聲名鵲起，個個都知道了杜月笙的狠辣。因此，周圍的一些小團伙、小幫派也都聞訊投到了杜月笙門下。
更加重要的是，杜月笙的名聲傳到了一個女人的耳朵裡，這女人叫林桂生，林桂生的老公可不得了，正是當時上海灘法租界的華捕頭子黃金榮，他若是跺一跺腳，上海的地痞流氓都得顫上一顫。就是由於被有權有勢的林桂生看中，杜月笙在往後的歲月裡才能平步青雲，朝著“上海皇帝”的地位靠近！