《孫子兵法》有句金玉良言：“兵者詭道也。”身逢亂世，自然是誰的拳頭大誰才能行的動立的穩。在軍事鬥爭中，不恰當地施行仁義之道，是很容易壞事的。比如從古至今一直被恥笑的宋襄公，一聽就知道是春秋戰國時期的人了。有一回，宋國和楚國打仗，宋襄公帶領人在岸邊佈陣，手下有謀士建議宋襄公，何不趁著楚國軍隊渡江之際，我軍盡出掩殺，必定可以一鼓作氣大敗楚軍。按理說，掩殺、偷襲、夾攻等，都是軍事上的常用手段。但是宋襄公不這麼認為，說我們宋國軍隊那是“仁義之師”，所行者乃仁義之大道，應當與敵軍正面較量將之擊潰，怎麼能幹半路劫殺這種鼠竊狗偷之事。楚國已經渡江，正亂糟糟一團忙於佈置戰陣的時候，宋襄公手下又進言，說可以趁此機會大破敵軍，宋襄公又以同樣的理由拒絕了。結果等楚國一結好戰陣，他們可不管你做沒做好準備，直接衝將過來，把宋軍打的大敗虧輸。
自古以來啊，歷朝歷代的“起義軍”（當然經常也就是叛軍），莫不是打著類似於“替天行道”這樣的幌子來搞事情的，個個都自稱是“仁義之師”，但真正能稱得上“仁義之師”的卻是鳳毛麟角了。起碼，在隋末大亂之時，竇建德倒是個施行仁義的主公，不過竇建德顯然比宋襄公高了很多段位，人家的“仁義之師”滅起敵人來時絕不含糊，仁義之道主要施之於政治和民生之上。
既能在亂世當眾立足，竇建德早年其實也是個不折不扣的狠人，孔武有力不待多言。在村子裡耕住的時候，曾經有夥強盜夜裡跑去劫掠竇建德的家，建德聽到動靜，悄悄地站在窗戶邊，幾錘子就乾淨利落地解決了三個闖進來的盜賊。其他在門外的聽到同伴的慘叫，都不敢進了，就請竇建德把同夥的屍體歸還。竇建德一聽決定將計就計，說：“你們放繩子進來，我把屍體纏著你們拉出去就是了。”盜賊們就把繩子扔進來，竇建德把繩子系在自己身上，盜賊拽出去之後，竇建德猛地跳起，拿起刀又砍死了幾個人，這麼著，竇建德的名氣就盛傳在江湖上了。
而且，竇建德向來不吝惜錢財，為人仗義，同鄉人有家貧者喪親而沒錢安葬，竇建德彼時正在田裡勞作，沒有絲毫猶豫，嘆息了一聲就把自己耕田的牛送給同鄉作安葬費了。
隋煬帝好大喜功，要親征遼東，天下徵兵，竇建德就應徵入伍為隊長，他感到帝王無德、天下將亂，彼時就開始暗暗積蓄勢力，招募亡兵流民等，與同鄉人孫安祖等在高雞泊安營紮寨、落草為寇。竇建德能與士卒們同甘共苦，所以士卒多願意為他效死力。再往後，歷經隋朝的幾次大規模剿滅流寇，竇建德多次戰勝，又打敗收服了同樣反叛的幾股勢力，逐漸站穩腳跟，在河北之地稱王稱霸，還建立國號稱之為“夏”。
正如竇建德自己說的：“以前我是流寇盜賊，不免渾妄殺人，如今想要平定天下安撫百姓，怎麼能害忠臣呢？”竇建德施行仁義頗為時所稱，有幾分明君的器宇，不論是對行將滅亡的隋朝、對敵對勢力的唐國乃至忠臣義將、百姓士卒。
比如大業十四年，隋煬帝被宇文化及殺害，竇建德稱王之後進攻河間，用計謀大破隋軍三萬人，把河間丞王琮也給俘獲了。然而，竇建德沒有殺他，親自慰勞了一番還把他放了。沒想到王琮這老小子又糾結了一批人馬，繼續守在河間城，竇建德多次進攻損傷很大，卻許久沒有攻下。不過，河間畢竟就這麼大點地方，被圍困地也早就斷糧了，正好隋煬帝被殺的訊息傳了過來。王琮率領故隋的官吏為楊廣發喪，竇建德還派人進城弔祭，王琮於是請求投降。竇建德接受了，王琮率領郡屬穿著喪服面縛出降，竇建德不僅不怪罪王琮之前被自己放了結果又和自己作對，還親自為王琮解除繩索，還說起了隋朝滅亡皇帝被害的事，二人都哭泣了。
後來，宇文化及被李密部隊打敗，逃亡至魏縣，竇建德就跟手下商量，表示自己也是隋朝的百姓臣子，如今宇文化及殺害皇帝，我與之不共戴天，要討伐他。竇建德於是派兵，宇文化及一路被打敗，最終困守聊城被活捉。竇建德入城之後，先拜謁蕭皇后，言談十分恭敬，仍自稱為“臣”，之後把宇文化及等叛臣全部處斬了。後來，義成公主在突厥，遣使者來迎接蕭皇后，已經“建天子旌旗，出入警蹕，書稱詔”的竇建德還親自率領千餘騎兵把蕭皇后送出城去。
據說竇建德性格簡樸，不喜歡吃肉，妻妾也都不穿著紈素，很有意思的是《新唐書》特別提及竇建德“及為王，妾侍才十數”。十幾幾十個老婆也不算少了，不過確實，竇建德“得隋宮人尚千數，悉放去”可以說是很難得了。