《紅樓夢》林黛玉初入榮國府，與賈寶玉的初逢向來為人們津津樂道。關於這位表兄，黛玉的母親賈敏在世時曾不止一次跟她說起，“乃銜玉而誕，頑劣異常，極惡讀書，最喜在內幃廝混，外祖母又極溺愛，無人敢管”。來到賈府後，王夫人也跟黛玉介紹說：“我有一個孽根禍胎，是這家裡的‘混世魔王’”，要她“以後不用睬他，你這些姐妹都不敢沾惹他的。”
曹公善用跌宕曲折之筆，賈寶玉與林黛玉的第一次相見，均只匆匆一眼。不過黛玉看寶玉已看得真切，她看到這位年輕公子“面若中秋之月，色如春曉之花。鬢若刀裁，眉如墨畫，眼似桃瓣，睛若秋波。雖怒時而若笑，即嗔視而有情。項上金螭瓔珞，又有一根五色絲絛繫著一塊美玉。”
而寶玉看黛玉最多隻是粗粗瞥見，並未形成深刻印象。等他向母親王夫人請了安並更衣回來後，才真正地看到了黛玉：兩彎似蹙非蹙罥煙眉，一雙似泣非泣含露目。態生兩靨之愁，嬌襲一身之病。淚光點點，嬌喘微微。閒靜時如姣花照水，行動處似弱柳扶風。心較比干多一竅，病如西子勝三分。
笑著說：“這個妹妹我曾見過的。”並問黛玉有沒有玉，黛玉如實回答說沒有，為了體現自己作為客人的謙遜禮貌，她還特意再強調了一句“想來那玉亦是一件罕物，豈能人人有的。”以此抬舉寶玉的尊貴。
不料這一回答卻出了岔子，寶玉惱後摔了自己的玉。要注意的是，他不是惱黛玉無玉，而是惱連黛玉這樣“神仙似的妹妹”也沒有的勞什子，居然敢稱什麼“通靈罕物”。幸好賈母深知寶玉性情，用黛玉原有玉，只因被用作殉葬品讓黛玉母親帶去以盡孝心的話哄好了他。
不過，黛玉卻受驚於寶玉這出人意料的表現，散了後竟在自己房裡哭上了。這是她第一次因為寶玉而流淚，幸好有紫鵑相陪相勸，加上襲人的開解，黛玉這才慢慢安下心來。