在廣東惠州任職兩年多，1097年，60歲的蘇軾再一次被貶到了海南的儋州，據說在宋朝，放逐海南是僅比滿門抄斬罪輕一等的處罰，他把儋州當成了自己的第二故鄉。
“我本儋耳氏，寄生西蜀州，海南當時是什麼情況？當然與現在的度假天堂相差太遠，而當時的蘇東坡已經六十歲，生還機會渺茫，他不僅落淚還帶著棺木出發，可見其悲壯。在朝廷的多次被貶，這種情況下，讓人容易產生重度抑鬱。
因為國效力，卻屢屢被貶，心情肯定是特別糟糕的，甚至輕生的想法都會有，。現在儋州“東坡書院”的東坡雕像造型，蘇東坡帶著斗笠，手裡拿著書，儋州當地的人們，取水大多都是鹹潭積水飲用，導致嚐嚐患病，為了解除人們的痛苦，他帶領村民挖井，取水飲用，疾病少了許多，致辭，當地人紛紛效仿，都扛起钁頭紛紛挖井，以至於挖井成風，改變了當地人的飲水習慣。
在後世，人們為了紀念他，稱此景為東坡井，在宋朝，蘇東坡沒來到海南之前，這裡還沒有出現過人才，當蘇軾到了儋州，大力推行文化教育，史書記載海南歷史上第一個中舉人者姜唐佐和海南歷史上的第一個進士符確，就是蘇東坡精心培養的得意弟子，蘇東坡獲赦北歸後，他的弟子連續不斷的考上了功名，有宋一代，海南歷史共出十二位進士，使“蠻荒之地”放射出文化人才的曙光。
蘇東坡剛開始來到儋州是在官舍內居住，在此後一段時間被認為是過得太舒服，於是呢，被驅逐出去，蘇軾用自己的積蓄，在城南改了五間茅草房，蘇東坡命名為“桄榔庵”，因為他在這裡以文會友，教書育人，所以又稱之為東坡書院，蘇軾題詩：“滄海何曾斷地脈，珠崖從此破天荒。”
人們一直把蘇軾看作是儋州文化的開拓者、播種人，對他懷有深深的崇敬，宋徽宗即位後，蘇軾相繼被調為廉州安置、舒州團練副使、永州安置。
公元1100年，宋哲宗皇帝駕崩，朝廷大赦天下，蘇軾才與設北還，按道理來說，離開海南島應該是高興的事，但是真正到了要離開的時候，還是捨不得的，畢竟在這裡度過了人生中最重要的一個階段，和當地的百姓產生了難以割捨的感情。
蘇軾不能在此地長期停留，還有許多百姓等著他去拯救，可他的能力有限，只能是力所能及的範圍內給予幫助！
