身為小龍女的師姐，楊過曾經幾次和李莫愁交手，在論起資質輩分這一塊，楊過確實冒犯了李莫愁；楊過在和李莫愁交手的過程中，曾經先後兩次都抱住了李莫愁，我們先不討論楊過當時心中所想，這種在古代比較輕薄的動作，當然也能夠稱得上是一種冒犯。
我們緊接著再來看被冒犯後的李莫愁，按理說，李莫愁一方面本身比較痛恨小龍女，另一方面也較為痛恨男人，既然楊過先後幾次冒犯於她，她應該將楊過懲處才是，但李莫愁卻沒有。這背後原因值得大家仔細去揣測一下！再加之，當時楊過的武藝雖然看上去能和李莫愁打得不相上下，但其實卻不如“赤練仙子”李莫愁。
讀過金庸先生筆下《神鵰俠侶》的讀者可能都熟知這麼一句話“一見楊過誤終身”，那麼縱觀楊過一生遇到的所有女子，基本上他們都對楊過有著傾慕和愛慕之情，但即便楊過和她們有些經歷，小龍女依舊是王國心中的獨寵。就拿終生未嫁的郭襄來說，風陵渡一見楊過，郭襄竟終生未嫁。
張三丰曾說：“郭襄心裡仍然住著楊過大俠。”
但我們今日不討論郭襄以及諸位女子給楊過之間的二三事，也不談及楊過和小龍女之間的男女之情，我們單獨來看小龍女師姐李莫愁和楊過之間的這些事情。
一抱李莫愁：一見楊過誤終身
“一見楊過誤終生”，這句話其實是《神鵰俠侶》當中貫穿始終的一句話，當然，這個觀點難免有失偏頗。只是，金庸先生筆下以楊過為中心而塑造編織的人物和情節確實無時無刻不在印證著這句話。當然了，赤練仙子李莫愁也沒有擺脫這句話。
《神鵰俠侶》中層這樣點明瞭李莫愁不殺楊過的原因：
“那知今日竟會給這少年抱住，她一抓住少年，本欲掌心發力，立時震碎他心肺，但適才聽他稱讚自己美貌，語出誠摯，心下有些喜歡，這話如為大男人所說，只有惹她厭憎，出於這十二三歲少年之口卻只顯其真，一時心軟，竟下不了手。”
這段話一點都省略不掉，因為每字每言都能精準的概括和描述當時李莫愁被楊過抱住時的心理特徵，楊過接觸到李莫愁的身體，李莫愁本來想使一赤練神掌，但楊過很及時的一番稱讚，卻讓李莫愁放下了殺他的念頭，並且開始對楊過產生了好感。
當時的李莫愁年紀也不過三十，而且誰也不能保證：就憑李莫愁的姿色，很難保之前沒有男人這樣稱讚過她，但她唯獨對楊過軟了赤練神掌，這說明，楊過當時已經在一定程度上慢慢走進了李莫愁的內心，而李莫愁也開始對楊過有了好感。不然，想要殺淨天下男人的李莫愁，又怎麼可能會輕易放下赤練神掌呢？
二見李莫愁：熟悉的好感頓時產生
楊過第二次擁抱李莫愁的時候，也僅僅是出於解救小龍女考慮，並沒有其他情感上的摩擦。楊過第二次擁抱李莫愁，距離第一次已經過了好幾年，但論起武藝高低，或許楊過和小龍女二人聯合起來都不是赤練仙子李莫愁的對手。
李莫愁闖進了古墓當中，為的就是能夠從小龍女手裡奪得《玉女心經》，但這《玉女心經》又怎麼可能會輕易交給李莫愁呢？眼看重傷在身的小龍女不是李莫愁的對手，李莫愁就要一掌打到小龍女的時候，楊過本能意識的再一次抱住了李莫愁。
而令三人和所有讀者感到奇怪的是，楊過這第二次抱住李莫愁，李莫愁竟然頓時沒了氣力，這次放在眼前的，可是她半生尋覓的《玉女心經》啊！竟然這都抵擋不住楊過的一抱，顯然這個情節設定的有些過分了，但確是也在情理之中。
“此時楊過年紀大了，李莫愁但覺一股男子熱氣從背脊傳到心裡，蕩心動魄，不由得全身痠軟，滿臉通紅，手臂上燈時沒了力氣。”
楊過突然出現在李莫愁身後，而且一上去就被楊過緊緊地摟住了腰，李莫愁是練功之人，而且她曾經也同陸展元有過愛情。在遭到陸展元的背叛之後，李莫愁就再也沒有過同其他男性的接觸了。面對楊過幾年之前的那次抱腰，突如其來的第二次，使得李莫愁異常敏感，她覺察到了楊過的氣息，那種酥到骨子裡的感覺，足以讓她再次沒了殺人的氣力。
亮郎說
李莫愁當真不向往師妹和楊過的這段愛情嗎？當然不是，李莫愁其實是羨慕的，但她卻不因此而對小龍女心生嫉妒。李莫愁仇恨小龍女，大概有以下兩個原因：
01
小龍女手中持有《玉女心經》，而當時將赤練神掌和冰魄神針練習得已經爐火純青的李莫愁，她想要得到《玉女心經》，使自己本身武功更上一層樓。畢竟，這是江湖人都夢寐以求的事情。
02
雖然楊過口口聲聲叫小龍女為“姑姑”，但是不可否認的是，楊過和小龍女在很大意義上是師徒的關係，尤其是在練習《玉女心經劍法》的時候。除此之外，小龍女前期對楊過的武功底子指導也是很有幫助的。
但後來二人之間的關係從師徒之情成為了愛情，李莫愁因為被陸展元拋棄便恨透了天下所有男人，她更見不得自己的師妹竟然和自己的徒弟發展愛情。
但是不管怎麼樣，李莫愁最終的悲慘結局是沒有逃脫掉的，如若不是當時她面對愛情的時候過分執著，倘若她能夠靈活理性的來看待愛情這個東西，或許她真的能夠在離開陸展元后獲得一份真正屬於自己的感情。