成化年間，蘇州府長州縣內有個人叫文若虛，從小聰明伶俐，做什麼都是看一遍就會了。琴棋書畫，也是樣樣都懂。他小的時候，別人曾給他算過一卦，說他以後有百萬之財可富甲一方。於是，他便相信了別人的話。也不尋個營生，坐吃山空，雖然家裡也頗為富裕，但是也架不住天天揮霍無度，眼看家業都被自己變賣的差不多了。看見別人做生意，常常可以賺好幾倍的利潤，便也尋思著做些生意，結果做了一百樣虧了一百樣。
有一天，聽別人說北京的扇子好賣，於是就找了一商業夥伴，開始做起扇子的生意來。要想把扇子賣個好價錢，首先要給名人送禮，然後請他在扇子上題字作畫，這是所謂的上等扇子。中等扇子上面的雖然也有字畫，但是字畫自然也是仿得，也就騙騙外行，他自己也會做。下等扇子就既沒有字也沒有畫，也就賣幾十個錢，但是也有對半的利潤。
於是文若虛挑了個日子將這些扇子都裝到箱子裡，到了北京。哪知道北京那年，自從入夏以來，天天只落雨不晴，絲毫感覺不到一點點熱，根本沒有機會賣。等了了秋天的時候，天氣早已轉涼了，幸好最近天色天氣轉晴，來了一個書生打扮的人來買上等扇子，開啟一看時，只得暗暗叫苦。原來之前題過字畫的扇子由於長時間受了溼氣，都粘在了一起，要麼是打不開，要麼用力開啟後也是東缺一塊西缺一塊，也不能賣了。就只剩下一堆沒字白扇，是好的，但是能值幾個錢？只能將就賣了好做些盤纏回家。此次不但自己虧了本，合作伙伴也是跟著遭了秧，於是別人給他起了個外號“倒黴漢”
沒過幾年，就家裡的財產都變賣完了，連老婆都娶不上了。虧的他識的幾個字，就幫別人寫寫畫畫，東蹭西蹭，也就瞎混日子。
有一天，又有幾個鄰居去做了海運泛貨，無非也就是張三李四王五，一共幾十號人。他聽說了便想：“我現在窮困潦倒，也沒個生計，何不跟他們一起，沿途看看海外風光，也不枉一生。況且都是些熟面孔，也不用在家天天擔心柴米油鹽。”正好看到船老大走了過來，這船老大也是專門做海外生意的，眼裡認識不少奇珍異寶，而且生性豪爽。文若虛見了，便急忙上前，把心裡想的對他說了。船老大開心道：“好，好。我們在海上也寂寞，若是兄弟你肯來，在船上說說笑笑，日子自然是快活的很。我想兄弟們大都是同意的。只是有一點，我們此次出海，大家都帶的有貨物去交換，只是你沒有，多少有點可惜。等下我同大夥商量一下，多少都湊一點錢來幫你，你也好置辦一點貨物。”文若虛連忙說道：“非常感謝你，只怕沒有人像你一樣肯幫助我。”船老大說道：“試試也無妨。”就轉身去了。
恰好此時一個算命先生走了過來，文若虛從袋裡摸出一個銅錢，問他算一算財運如何。算命先生說道：“這個卦非比尋常，有百分財氣。”文若虛想到：“我只不過是搭船出海玩一玩，混混日子罷了，哪裡是我做的生意，還有什麼大富貴？這人肯定是消遣我。”又看見船老大氣憤的走來，說道：“這些人也是好笑，聽說你去，都很高興，說要出錢，就沒一人做聲了。只有我和兩個玩得好的兄弟，湊了一兩銀子，也買不了什麼貨物了，你就隨便買些水果零食在船上吃吧。平時吃飯之類的，我們給你包了。”文若虛連忙道謝，接過銀子。船老大先走了，說道：“你快點收拾東西，就要開船了。”若虛道：“我沒有什麼收拾的，馬上就來。”卻說若虛手裡拿著銀子，看了又看，笑道：“買什麼東西呢？”就看到街上各類雜貨小吃，琳琅滿目。而江南盛產橘子，所以街上賣橘子又多些，紅彤彤的也格外打眼，文若薰便尋思：“我這一兩銀子可以買一百斤了，在船上既可以解渴，又可以感謝別人幫助我，一舉兩得。”於是就叫人裝筐上了船。別人都笑話他：“文先生的寶貨來啦！”文若虛羞得滿臉通紅的上了船，也沒好意思提橘子的事了。
大船在海上航行了幾天，只覺得海上波濤洶湧，一望無盡，也不知走了多遠。又過了幾天，到了一個叫吉零國的地方，家鄉的貨物拿到這邊來賣，可以賣到三倍的價錢。這邊的貨物拿回去賣也是如實。所以才有人不要命的做著走私這行。船上眾人都是輕車熟路，各自到岸上做買賣去了。
只有文若虛一人在船上，正覺無聊，猛然想起：“那我幾筐橘子，自從上船後都不曾開啟，也不知道壞了沒有，現在正好沒人，正好看看。”於是就把幾筐橘子全都搬在甲板上，上面還是好的，就是不知道下面的怎麼樣，於是一股腦兒全倒了出來，岸上的人只看得船頭紅燦燦的，便好奇過來瞧，文若虛也不理睬，只隨手拿了一個吃了起來。眾人笑道：“原來是吃的！”就來好事的問價，文若虛聽不懂他們說話，但是船上的人聽得懂，就胡說道：“一兩一個。”那問的人隨身摸出一兩銀子給了文若虛，就自己在地上抓了一個，也學著他去了皮，也不分瓣，直接就往嘴裡塞，一口下去，頓覺香甜，哈哈大笑：“妙極！妙極！”於是又把手伸到衣服裡面，摸了十兩銀子，說：“再來十個，我要進奉去。”文若虛喜出望外，揀了十個給他。周圍看熱鬧的人看他又買，於是就都哄搶了過來。賣到最後看到所剩無幾，便不想賣了，就索性喊二兩一個。
正在這時，只見開始買十個的那個人，騎著一匹馬，又飛快的跑了過來，邊跑邊喊：“我全要了，有多少要多少，我要買去進貢給大王！”周圍的人聽了這話，紛紛讓了開來。文若虛連忙把橘子裝進筐裡，一數只有五十顆不到。對那人說道：“二兩銀子一個！”那人也不講價，連竹簍都要了，才心滿意足的走了。眾人一看沒得買了，才慢慢散了。
文若虛等人都走後，就到艙裡把錢一數，差不多有一千個左右。就全收拾在包裡，笑道：“那算命的好靈啊！”兀自開心不已。卻說大夥回來後文若虛把剛剛的事說了一遍。眾人都驚喜道：“造化！造化！我們一同過來，倒是你沒本錢的先賺到錢了！”船老大說道：“別人都說他倒黴，想必如今是轉運了！”對文若虛道：“你拿部分銀子到此處也置辦一點貨物，回去也能賣個好價錢。”文若虛道：“我是個倒黴運，原來求財的時候，連本帶貨都賠了個精光，如今這無本生意，還能僥倖，已經是上天開眼了，萬一再作陪了，豈不可惜！”原來文若虛做生意賠怕了，一說到貨物就沒了膽量。眾人只覺得放著幾倍的錢不轉，替他可惜。