西門慶上梁山有個前提，那就是武松不會上梁山或者武松已死。西門慶上了梁山八成是天罡，天淫星西門慶。
因為宋江和武松認識在前，而且是結義兄弟，以宋江的人設，他就不可能接納西門慶這種與武松結仇而且是血海深仇的人。當然有人會反對，扈三娘是宋江義妹，李逵和扈三娘有不共戴天之仇，兩人同在梁山。但扈三娘李逵兩人與武松西門慶的情況還是不同的，施暴者李逵是宋江自己人，受害人扈三娘只是俘虜是工具人。而武松西門慶的情況，受害者武松是宋江自己人，如果宋江接納西門慶，無疑會動搖自己的人設。所以如果武松在梁山或者存在上梁山的前提，宋江是絕對不會接納西門慶的。
但是如果武松已死或者武松投入梁山反面，這時候西門慶上梁山，宋江會不會接納呢？
梁山上藏汙納垢，西門慶雖然不是好東西，但像西門慶這種情況根本不是啥大事。書中西門慶的主要罪行是勾搭潘金蓮，然後夥同潘金蓮毒殺了武大郎。
這些罪行和部分梁山好漢比起來是小巫見大巫。
開黑店的張青孫二孃、朱貴、李立等人犯下的罪行比西門慶惡劣十倍不止。孔明孔亮兄弟為了一口閒氣就滅人滿門。宋江本人更是曾為了讓秦明歸降屠殺了幾百人的村落。西門慶和這些人比根本不夠看。
宋江曾說好色的人不夠好漢，但實際上梁山上也不乏好色之徒。要是沒有宋江，王英肯定已經上了劉高的老婆，雖然書中沒寫，但依王英的猥瑣本性，之前肯定有過強搶民女的情況，甚至搶了再殺了吃人肉；董平為了搶程小姐殺人全家。這些人品質也遠比西門慶惡劣。
所以說只要沒有武松因素的干擾，西門慶投奔梁山是可以被接納的。
而依西門慶的條件，西門慶甚至可以位列天罡。西門慶是陽穀縣富戶，如果他攜帶家產上山，那和他情況類似的就是柴進、李應、穆弘等人，這些人都是天罡。西門慶社會地位比不上柴進，武力應該比不過李應穆弘，但是他經濟條件不會比李應穆弘差。西門慶排名應該可以類似穆弘。