許褚號稱虎侯，這個稱呼卻是馬超起的，在渭河之戰中，曹操帶著許褚與馬超相見，馬超本想憑藉高超的武藝一把生擒曹操的，結果看到了曹操身邊有一個人，這個人就是許褚。
於是馬超問了一句：
聞汝軍中有虎侯，安在哉
？許褚回答我就是，馬超忌憚許褚的名聲與武力，因此放棄了突襲曹操，一是因為有許褚在，馬超失去了突襲的時機，二是因為許褚是曹營頭號猛將，馬超即使與許褚交手，也沒有可能生擒曹操，還不如不出手。
事後許褚說來日要生擒馬超，還專門給馬超下戰書要單挑，而馬超也不甘示弱，說第二天發誓要殺死許褚，到了次日交戰時，馬超縱馬挺槍叫陣許褚，許褚毫不猶豫，拍馬舞刀出戰馬超，在氣勢上，兩人半斤八兩，誰也沒有落下風。
虎侯許褚
曹操對馬超的評價是：
馬超不減呂布之勇
！曹操把馬超當成呂布那樣的猛將，在三國演義中，呂布是公認武藝最強的猛將，在濮陽之戰中，曹操還說過
呂布非一人可勝
，直接派出典韋、許褚、夏侯惇、夏侯淵、李典、樂進六員大將圍攻呂布，至少在曹操眼中，馬超就是跟呂布一樣勇猛的將領。
馬超使槍，許褚舞刀，兩人第一次單挑直接就打了一百餘回合，結果是不分勝負，兩人是馬戰，一百回合之下，馬都累了，許褚與馬超還是精神抖抖。
於是兩人回營中各自換了一匹馬，然後繼續單挑，又打了一百餘回合，還是不分勝負，這個時候許褚打得性起，返回營中，把盔甲給卸了，然後赤裸著上身提著刀翻身上馬，繼續來單挑馬超。
馬超使槍
要知道這可是寒冷的冬天，兩人單挑前不久，曹操依靠潑水成冰在平地上修建了一座營寨，可見當時的氣溫是零度以下，許褚在零度以下的天氣中赤裸著上身與人交戰，這本身就是一種勇猛、強壯的感覺。
反觀馬超，沒有任何變化，仍然騎馬帶甲對戰許褚，兩個人進入第三次單挑，這一次兩人又打了三十回合，許褚奮力舉起刀砍向馬超，馬超躲閃而過，然後一槍刺向許褚心窩，許褚情急之下，丟了自己手中的馬，然後用雙手把馬超的槍挾住。
接下來兩個人就在馬上奪槍，馬超握著槍柄，許褚挾住槍尖，槍尖的前方就是許褚的心窩，許褚的力氣很大，耐力也很強，兩人在搶奪的時候，許褚直接就把馬超的槍給折斷了，兩人各自拿著半截斷槍在馬上亂打。
許褚戰馬超
這個時候曹操看到了，擔心許褚會吃虧，於是派出夏侯淵和曹洪兩將一起夾擊馬超，馬超陣營看到後，龐德與馬岱一起出手，攔住了夏侯淵與曹洪，然後兩軍就開始混戰，從單挑打到混戰，引發的原因就是曹操擔心許褚有閃失派出兩將協助許褚。
從結局來看，許褚是處於下風的，有三個原因：
一、曹操認為再打下去許褚會有閃失
。
三國演義中原文已經說明了，如果不是擔心許褚，曹操沒有必要派出夏侯淵與曹洪加入，曹操一直是這樣，他不會讓自己的將領吃虧的，就像濮陽之戰迎戰呂布一樣，一個人打不過呂布，直接派出六員大將一起圍攻，戰爭看的是結局，從來不在乎過程。
《三國演義》第五十九回 許諸裸衣鬥馬超 曹操抹書間韓遂：操恐褚有失，遂令夏侯淵、曹洪兩將齊出夾攻。龐德、馬岱見操將齊出，麾兩翼鐵騎，橫衝直撞，混殺將來。操兵大亂。許褚臂中兩箭。諸將慌退入寨。馬超直殺到壕邊，操兵折傷大半。操令堅閉休出。
馬超單挑許褚
許褚是曹操手下頭號大將，曹操對許褚的武藝是非常熟悉的，只有許褚落了下風，曹操才會派人支援，在曹操眼中，許褚與馬超誰強誰弱，已經非常明顯了，曹操把馬超跟呂布放在一起比較，至少許褚，曹操沒有這樣的評價，只是認為許褚比雲臺二十八將中的岑彭、馬武要強一些，而且勇不可當。
二、此戰的結局是曹操輸了
。
渭水之戰的開始是許褚與馬超的三次單挑，直到曹操派出夏侯淵與曹洪參戰，接下來就引發了混戰，在混戰之中，曹操手下計程車兵大亂，許褚當時手臂還中了兩箭，曹軍將士慌忙退入營寨之中，並且損兵折將，此戰的結局是曹操大敗，然後關起營門不敢出戰了。
打仗一般講個乘勝追擊，如果馬超與許褚單挑是完全的平手，或者馬超輸了，沒有理由勝利一方發起衝鋒反而被打敗了，只有馬超贏了許褚，曹操想派人扳回一局，結果引發混戰，曹操一方還是被打敗，這樣才符合邏輯推斷。
曹操評價馬超：不減呂布之勇
還要注意一點，許褚在混戰之中被射中了兩箭，馬超卻沒有中箭，要知道在混戰之中，刀箭是不長眼的，如果許褚處於正面防禦狀態，弓箭是很難射中他的，畢竟像許褚這樣的猛將，不容易中箭的，明顯就是許褚被打敗逃走時中了箭，才符合邏輯，同樣能說明許褚被打敗。
三、許褚與馬超單挑的細節也能說明許褚敗了
。
第一個細節是許褚赤裸上身，沒有穿盔甲，雖然是寒冷的冬天，但是許褚是在單挑，所以身體會很熱，這個很好理解，就是現代人在大冬天幹體力活，也有穿著單薄或者不穿衣服的，只能說明許褚身體好、搞寒。
但是赤裸上身就具有明顯的戰鬥優勢，便於戰鬥，古代的盔甲是很重的，一套盔甲就有幾十公斤重，穿在身上固然能保護自己，但是也嚴重影響了身體的靈活性，不穿盔甲與穿盔甲的人單挑，明顯就是不穿盔甲的人有靈活上的優勢。
許褚使刀
但是在兩人的單挑中，許褚一直處於下風，儘管從表面上看是不分勝負，但從細節來看，許褚就是輸了，注意看兩人單挑的最後三十回合，許褚奮力舉刀砍向馬超，結果輕鬆被馬超躲過了，馬超穿著盔甲躲過許褚的攻擊，這本身就是奇蹟了。
當馬超刺向許褚心窩的時候，明顯就能看到許褚躲不開了，因為許褚的做法是丟了自己的刀，用雙手挾住馬超的槍，如果許褚有機會躲開的話，是絕對不會丟掉自己的兵器，要知道在戰場上，兵器就是戰士的生命一樣，沒了兵器還打什麼仗？
許褚丟刀是為了保命
，因為這一槍是馬超的致命一擊，結果佔了靈活優勢的許褚躲不過，雖然許褚折斷了馬超的槍，那不過是在馬上依靠蠻力折斷的，從力氣上說，馬超與許褚不相上下，即使兩人各有半截槍在手，曹操還是擔心許褚有閃失。
許褚不如馬超
再一個，從兩人單挑的記錄來看，馬超也是強於許褚的，就說渭水之戰，馬超與許褚單挑之前，馬超還單挑了曹營諸將，馬超八九個回合打敗了于禁，20回合打敗了張郃，數個回合殺死了李通，四五十回合打敗了曹洪，曹營諸將均敗在了馬超的手上。
許褚作為曹營頭號猛將，其武藝不如馬超，許褚曾經與徐晃單挑五十回合打成了平手，還跟高覽數個回合打成平手，而徐晃、高覽的武藝與張郃處於同一水平，馬超20回合就打敗了張郃，其武力值已經接近或者達到了白馬之戰的顏良。
許褚不敢挑戰顏良的，否則曹操也不會舍近（許褚）求遠（關羽）找關羽來對付顏良，馬超能夠20回合打敗張郃，同樣也能夠20回合打敗徐晃，那麼與徐晃平手的許褚同樣也能被馬超打敗。
所以許褚裸衣鬥馬超並不是平手，實際上是許褚落了下風或者輸了，兩人大戰230回合，前面兩百回合兩人是平手，後面30回合許褚開始露出敗相，最終被曹操看出來了，想要救援許褚，仍然在混戰中被馬超打敗。