宋美齡出生於1898年，是宋氏三姐妹中最小的，父親宋耀如早年曾在美國經商，所以宋美齡從小就在家裡學習英語，十幾歲跟隨二姐宋慶齡赴美留學，就讀於馬薩諸塞州韋爾斯利女子大學。1917年，19歲的宋美齡返回上海，步入上流社會社交圈，很快成為明星級人物。
宋美齡是家裡年齡最小的妹子，一般這種小妹的心氣兒比較高，特別是她的姐姐一個嫁給了孔祥熙，一個嫁給了孫中山，都是響噹噹的大人物，在選擇婚配物件時絕不可能草率決定，所以她這個“白富美”對那些一心獵豔的官二代、富二代沒有興趣，她要找一個配得上自己的男人。在民國這樣的男人實在不好找，於是宋美齡等啊等，等到了二十多歲，還沒找到白馬王子，可她卻堅持寧缺毋濫，一點也不著急。
1922年12月，宋美齡的哥哥宋子文在上海孫中山的寓所舉辦了一個晚會，蔣介石應邀參加。這次晚會上，蔣介石第一次見到了年輕漂亮、氣質出眾的宋美齡，而宋美齡背後的家族勢力更可為自己的發展提供支援，於是蔣介石對她展開猛烈追求。
當時的蔣介石已經35歲，宋美齡只有24歲，兩人相差接近一旬，宋美齡最初對蔣介石沒有特別感覺，一直吊著蔣介石的胃口，並不明確表態，而宋慶齡更是反對兩人交往，因為她知道蔣介石是個喜新厭舊的人，他在1921年拋棄自己的原配毛氏，娶了年僅15歲的陳潔如，並且傳聞還有其他情人，宋慶齡擔心自己的妹妹吃了這個情場老手的虧。
但蔣介石為了娶宋美齡為妻，下了定決心，他親自向宋美齡的母親求情，靠著三寸不爛之舌，成功說服了未來岳母，再加上宋藹玲為了自己和老公孔祥熙的經濟利益，也從中游說，最終成功勸服宋美齡同意嫁給蔣介石，但必須有一個條件—明媒正娶，蔣介石只能有宋美齡一個妻子。
1927年，蔣介石為了迎娶宋美齡，騙自己的妻子陳潔如去美國呆5年，到時一定再把她迎回來，半路上，陳潔如聽到了廣播上的《蔣中正啟事》，蔣介石釋出公告與原配毛氏正式離婚，至於陳潔如跟他沒有半毛錢關係，自己是個鑽石王老五，正式迎娶宋美齡小姐為妻。1927年，蔣介石40歲，宋美齡30歲，一個拋妻棄子的男人正式走上了巔峰之路。