從能力上講，陳平是沒有什麼缺陷的。雖然不在漢初三傑之列，但他的能力和貢獻都與三傑相當。而且是漢初功臣中結局最好的一個，他熬過了呂雉時期，與太尉周勃合力掃平諸呂之亂，又為漢朝立下了一個大功，最後在丞相的位置上老終。
但論及品行，陳平有數不清的缺陷，他的品德素養甚至要比大多數普通人低很多。陳平在品德上是不堪的，但劉邦敢對他委以重任，這是劉邦魄力與豪氣的體現。
陳平的發跡之道，雖不說低劣，也是不忍直言的。陳平家境貧窮，但自幼愛讀書，父母早喪，與兄嫂同居，家裡有田三十畝。陳平的哥哥承擔了所有的農活，陳平不僅不事生產作業，還喜歡遊學交友，不僅不掙錢，還為家庭開支增添了很大的負擔。
陳平身高體壯，模樣也十分英俊，曾有人問他：你吃的什麼，為何長得又高又肥？他嫂嫂在一旁酸道：也是吃糠咽菜罷了。有這麼一個吃乾飯的叔子，還不如沒有！陳平哥哥聽說後，就把媳婦休了。
陳平長大後，富人家不願把女兒嫁給她，窮人家的女兒他又看不上。鄉里有個富人叫張負，他孫女前後嫁了五個丈夫，五個丈夫都被“剋死”了，因此無人敢娶。張負早已注意到陳平，他觀察到，陳平家中雖貧，卻有很多文人名士來拜訪，他家的大門是一張破席子，門外卻停滿了高大華美的馬車。
張負認定陳平日後必成大器，不顧家人反對將孫女嫁給了他，又資助給陳平大量的金錢用來遊學。因此，陳平得以更廣泛地去結交那些名士和官要，漸漸地，掌握了很多關鍵的人脈，也在魏國有了一定的知名度。
這就是陳平日後得以與項羽、劉邦等英豪同遊的資本，他靠的是什麼呢？靠的就是老婆和老婆家的財富。
秦末陳勝起事後，魏國人也響應陳勝，他們重建了魏國，並推舉王室的魏咎為王，陳平就投入魏咎帳下。陳平向魏咎提出過一些建議，魏咎都沒有聽從，又有些人在魏咎面前說他壞話，於是陳平離開魏咎去投奔項羽了，這是他第一次“叛主”。
魏咎是怎樣一個人呢？史料提及不多。章邯帶兵攻打魏國，楚國派兵來援，齊王田儋也帶兵來援，三國之兵合併與秦軍決戰，最終大敗，魏軍主將周市和齊王田儋當場戰死。魏咎逃入臨濟城，被秦軍包圍，他代表魏國與秦朝約定好了降約，然後“自燒殺”。可見他對國家是負責任的，也有寧死不屈的氣節。
陳平跟著項羽入關滅秦，立下了些功勞，賜爵為卿。楚漢開戰後，陳平奉命攻打殷國，十分順利，回國後被封為武信軍，得到了大量封賞。後來，劉邦又帶兵攻下了殷國，不知是什麼緣故，項羽把丟失了殷國的賬算到了那些曾奉命去攻打殷國的人頭上，還要把為首的陳平殺死。陳平聽說後，就封好了官印和得到的金銀賞賜，令人交還給項羽，自己偷偷溜走了，之後就投入了劉邦帳下，這是陳平第二次“叛主”。
陳平的仕途比韓信順利得多了，或許是因為原本就比韓信高一等。他在項羽帳下是個有地位、有分量的人，自然得到了劉邦的重視。劉邦親自接見了陳平，問他在項羽手下做什麼官，陳平答：都尉。劉邦當即封他做都尉，還授權讓他監督所有的將軍，此後，每天和陳平寸步不離，在一張桌上吃飯，在一張床上睡覺，出行也讓他和自己坐同一輛車。劉邦的舊部們見了，心裡十分嫉妒。
他們聚在一起抱怨說：我們跟著漢王鞍前馬後這麼多年，也未見得獲得這樣的寵信。如今憑空冒出來了一個人，還是從前的敵人。漢王見了，也不管他是不是真的有本事，竟令他踩在我們頭上，管起我們來了！
他們心裡都很不服氣，就商量著陷害陳平，除之而後快，為首的便是周勃和灌嬰。他倆親自到劉邦跟前告狀說：“別看陳平容貌英俊，身材高大，如玉一般美好，他的內在未必相同！我們聽說，陳平在家時與嫂嫂私通；為魏國效力時，魏王不容他，就去投奔楚國；為楚國效力時，又與項王不合，才來投奔漢國。如今大王尊崇他，讓他監督眾將。我們聽說陳平收了將領們不少金銀，給錢多的，就能得到好職位，給錢少的，就只能得到差職位。陳平就是個反覆亂臣，大王一定要看清他的真面目啊！”
此番周勃和灌嬰沒有指使別人出面，而是親自舉報陳平，相比是掌握了確鑿證據才敢這樣做的。他們揭發了陳平三件醜事，一是與嫂嫂私通，二是反覆無常多次背叛君主，三是剛來漢國就有“受金”等不潔之行。想必，這三件事大概都是真的。
劉邦聽了後十分不高興，立即召來魏無知，責問他為何舉薦陳平這種人。魏無知說：你要的是有能力的人才，而非有德行的君子。如今戰事兇險，縱然有最高尚的君子來輔佐你，對戰事又有何益？只要陳平能做出貢獻，即便盜嫂受金又怎麼了？
劉邦怒氣稍解，才找來陳平，沒有提盜嫂受金之事，只是責問他先後投奔三個君主，一點都不堅定，讓人難以信任。陳平解釋說：離開魏咎，是因為他不聽從我的建議，既然如此，留在他那裡有什麼意義？離開項羽，是因為他不信任外人，只重用親戚。聽說你善於任用人才，所以前來投奔。
陳平也料到劉邦知道自己受金之事了，就解釋道：我空身而來，不受金便沒有安家和辦事的費用。（意思是，這也是不得已的）
他最有力的話直接消除掉了劉邦的疑心，他說：如果臣的建議果真值得采用，就請大王採用；如果不值得采用，臣的官印和所受之金都在府裡，請大王收回，只請准許我回鄉歸農。
陳平的意思是：你不就是圖我的計謀和建議嗎？我的計謀和建議能幫助你奪得天下，既然如此，我受點金又怎麼了？反覆無常又怎麼了？只要能幫你奪得天下，你何必在乎這些！
這時劉邦大夢方醒，他突然記起來，自己之所以廣納賢才，不是為了找一幫君子陪自己修身養性，而是為了找一幫有用的人才幫自己奪得天下。只在乎他們有用沒用就行了，何必在乎他們品行如何？
周勃和灌嬰揪著粗枝末節來攻擊陳平，而劉邦一開始被粗枝末節矇蔽，最後才看出了根本問題，用人之道的根本，就在於那人有沒有真才實幹，值不值得重用。而不在於那人作風如何，品行如何；縱然是個無可挑剔的君子，倘若起不到作用，便是無用之物，廢物。
於是，劉邦轉怒為喜，立刻提拔了陳平，授權他監管大大小小的所有將軍，周勃和灌嬰也納入了他的監管之列。從此以後，再也沒人敢說陳平的壞話了。
後來，劉邦給陳平二萬金黃金，讓他拿去收買、打通項羽陣營內的重要人物，以此來分化瓦解項羽內部。劉邦知道陳平的毛病，所以從來不過問錢的去處，和具體都用在哪裡了，只把錢交給他，只責問成效罷了。