在東漢末年有記載的富商裡，麋竺已經算極其出色的了。東海麋氏畢竟歷經數代發展，有錢有勢，又趕上王朝衰弱，舊的秩序已經鬆動，新的制度還沒建立，正是發展的空間，跟動不動四代三公的高門大族沒法比，但在自己的一畝三分地怎麼也算個豪強。劉備初起兵時曾贊助過他的大商人張世平、蘇雙，此後湮沒在歷史裡，了無痕跡。而在東漢初平年間，麋竺已經邁出了他仕途重要的一步，被徐州牧陶謙辟舉為別駕從事。別駕居本州佐官之長，俸祿雖不高，地位極其重要。以麋竺的身份，既缺乏足夠的政治基礎（沒當過官），又缺乏必要的社會認同（不是名士），一下做到這個位子，在幾十年前幾乎不可能。如果換一個比較講究門第出身的諸侯比方袁術、袁紹弟兄，也不可能。
這時的徐州牧是陶謙。
和《三國演義》裡敦厚到幾近無能的老好人不同，歷史上的陶謙並不是一個省油燈。陶謙是揚州丹陽人。這個丹陽，就是三國曆史上威名赫赫的丹陽兵的產地。陶謙本人跟著漢末名將皇甫嵩打過羌人，在張溫手下做過參軍，對軍事並不陌生。漢末天下亂世，諸侯互相攻殺，稍弱一點就會被殘酷淘汰。而陶謙能夠趁亂取勢做到徐州牧，將徐州這塊“百姓殷盛，谷實甚豐”的大肥肉攥在手中，又怎麼會是簡單的人。
不過陶謙治徐州，和荊州劉表路數截然不同。劉表是漢朝宗室，又是位列“八顧”的頂級名士，天然就容易與各地士族取成共識。所以他能匹馬入宜城，得到蒯家、蔡家、黃家等荊襄大族的支援，取得權力，而後用結盟、聯姻等方式鞏固此權力。而陶謙不行。這位在史書上的關鍵詞是“不羈”“剛直”以及“痴病尚未除邪？”簡言之，不走尋常路。
陶謙的長處，不在文而在武，不在德行而在手段。他不足以像劉表一樣單靠個人聲望就能平定地方。他是帶著兵來的，而且下車伊始，就將原徐州別駕、在徐州聲名赫赫、為士人之所望的名士趙昱踢出權力中心，趕去當廣陵太守。僅此一點，就可以讓徐州本地士族如陳珪、陳登父子與他貌合神離。所以陶謙用人，選擇面也不多。一即曹豹、笮融這種親信同鄉，二即麋竺這種名望較低，但在地方頗有實力的豪強。麋竺這個別駕，接的就是趙昱的位子。史書評價佔據徐州的陶謙，“曹宏等，讒慝小人也，謙親任之。刑政失和，良善多被其害，由是漸亂。”如果麋竺後來命運沒有改變，這“讒慝小人”裡，大機率也要有麋竺一個。
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