眾所周知，晁蓋在《水滸傳》中的稱號是“托塔天王”，他的一生極其重視一個“義”字，而也正是因為晁蓋非常講義氣，所以才贏得了天下豪傑的信賴和尊重，讓人們心甘情願的與他相結交。也正是因為這樣，所以在打下了群眾基礎之後，晁蓋這才成為了大家心中的精神領袖，率領著眾人上了梁山。
但是在這件事情上，晁蓋的個人魅力固然起了一定的作用，但更重要的因素還是因為吳用使計借林沖之手打敗了當時的梁山老大王倫，這才給了晁蓋一個可乘之機。要不然縱使晁蓋的交際能力再好，人格魅力再大，恐怕也沒那麼輕易能夠坐上梁山頭號交椅的位置。畢竟在那個亂世中，一向是以實力說話的，如果不是實力的確過硬的話，晁蓋一行人也只有被趕下山，或者是被追兵擒拿住的結局，哪裡還有機會聚集起來，闖出一番事業呢？
更何況在當時的梁山，聚集的好漢也不過十多人，然而在晁蓋成功地當上了一把手之後，卻只將有著真本事的林沖排在了第四，位居吳用和公孫勝之後。既然這個排名在一百零八將中已經算是名列前茅了，但是不可否認的是，晁蓋在將林沖排到第四的時候，還是動了私心，沒有將他拉攏至自己的權利核心中來。
而晁蓋而這些小心思自然也就引起了林沖的不滿，畢竟林沖之所以加入梁山，那可是付出了巨大的代價的，甚至不惜背上弒主之名，親自斷了自己的後路。卻沒想到來到梁山之後還要經歷這些勾心鬥角，遭受不公正的對待，因此晁蓋也就在林沖心中留下了極壞的印象，導致他失去了這最有力的一個幫手，為他日後的失去地位埋下了伏筆。
但是既然已經選擇了梁山，林沖自然也不可能因為一次的矛盾便鬧脾氣退出，只能坦然接受了這個排名，受下這份委屈。直到一個不速之客的出現，這才打破了這份表面上的平靜，而這個不速之客便是成功挑起梁山內部權力戰爭的宋江。對於宋江有許多人對他的評價並不高，畢竟他從某種意義上來說，便是導致梁山事業徹底失敗的罪魁禍首。不過卻不得不說，宋江在拉攏人心和權力鬥爭方面的確非常厲害。
宋江在當時因為被人發現自己與晁蓋交情匪淺，本就在面對其他同僚時生怕露出什麼破綻，而後又因錯手殺了閻婆惜慘遭受流放。不過因禍得福的是，就是因為這一次的流放，讓宋江得以與其他日後的梁山好漢相識，並建立起深厚的感情。但是讓宋江萬萬沒有想到的是，一次醉酒後的物體損失，居然讓他背上了謀反重罪，那可是一個誅九族的大罪，因此宋江被其他水滸兄弟從刑場救出之後，他也就鐵了心要自此加入梁山集團，此來獲得實力，向黃文炳復仇。
其實梁山集團雖然看上去非常厲害，每個人的實力也都非常強大，但是他們在人數方面是不能和朝廷相比的，在打仗方面也不如那些朝廷正規軍們專業。
因此在聽到宋江這一番言論的時候，晁蓋其實是拒絕的，只是他的反對言論卻並沒有被其他人聽進去，宋江的這一番話直接激起了許多不滿朝廷的好漢們的鬥志，讓他們尋找到了新的人生目標，那便是與朝廷作對。然而身為真正樑山老大的晁蓋，在提出自己意見時，反而是遭到了眾人的無視，甚至還被眾人誤解為是潑大家冷水，而晁蓋這權利也就是從此時開始被慢慢架空的。
更何況在宋江上梁山的時候，還帶了一群自己的親信們加入，這也為他日後在梁山掀起政治權力鬥爭，並在鬥爭中成功扳倒晁蓋埋下了伏筆。只是此時的晁蓋卻對於宋江的這些手段渾然不知，甚至還以為自己的地位非常穩固無可動搖，並將宋江親手扶到了梁山第二把手的位置上，重新規劃了梁山政治核心圈的人員。但是哪怕是這一次的規劃，林沖仍然沒有被晁蓋重視起來，而吳用等人卻也慢慢疏遠了晁蓋，選擇加入了宋江那一邊。再之後當晁蓋帶人攻打曾頭市，卻慘遭暗算的時候，本該立刻被送回梁山救治的他，卻因為呼延灼的故意拖延而奄奄一息。
而直到那個時候，糊塗了半生的晁蓋此時才明白，原來今日的梁山已非昔日自己印象裡的那個梁山，而如今的自己雖然仍舊有著梁山之主的名頭，但是卻早已沒有了能夠統御整個梁山的實權。因此在晁蓋臨終之前，終於後悔自己從來沒有重用過林沖，而是輕信自己的心腹，甚至一手提拔起宋江等一行人。於是晁蓋這才特意留下遺言，表示下一屆的梁山之主便是能夠擒殺史文恭之人。而他這句話的隱藏含義，其實便是要選梁山之中實力最高的林沖當梁山之主，希望讓林沖挑起大梁，以此來對抗宋江等一行人，只是可惜的是，直至最後晁蓋的這一願望還是落空了。
因此晁蓋雖然在開局的時候，有著一手好牌，深受各位好漢們的崇拜。但是他卻實在是不適合政治權力鬥爭，城府不深的晁蓋自始至終都不知道誰是他該重用的，誰是他不該重用的。也正是因為這樣，所以到最後他不但失去了自己在梁山中的最大助力，讓自己梁山之主的地位受到了威脅，還導致了自己在最後一戰中無人可用，落得一個慘死的下場，實在是令人感到可惜。