杜月笙的這一輩子，從落魄到風光無限再到寂寥，可謂是十分傳奇。他小時候也是吃過很多苦的，四歲之前便失去了雙親，只能跟著繼母與舅父生活。繼母與舅父對他再好，也始終不是雙親的管教，而且養活他
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很勉強。哪裡還有多餘的心思來管教他，所以大多時候，杜月笙都是處於一個放養狀態。稍微大一些就得出來討生活，那又是一個亂世，最容易與黑幫中人扯上關係。
不過顯然杜月笙沒得選擇，一直挨窮總好過拼一把，十四歲那年他拜了陳世昌為老頭子。靠著陳世昌等人的關係，進入到彼時上海青幫龍頭的黃金榮公館，再憑著自己的聰明一步一步得到黃金榮的信任。接下來的發展就順利多了，透過一些不法勾當，杜月笙也躋身上海黑幫大佬之中。最風光的時候老蔣都要親自送匾額給他，更遑論各界要人，但這風光也未能持續多久。
1937年上海淪陷，日本人倒是想著拉攏他，畢竟這位曾經上海黑幫老大的身份頗高。而杜月笙雖然平時幹了不少壞事，在這件事上卻十分堅定，決不能成為遺臭萬年的賣國賊。太平洋戰爭後，他也只得遷居重慶，1945年後又短暫風光過一陣。1949年去了香港，躺在病床上度過了寂寥的最後人生，1951年8月16日病逝。
杜月笙死的時候才63歲，那麼他娶的那五位太太，以及8兒2女後來又過得如何了呢？
杜月笙明媒正娶一共有五位太太，大太太沈月英是黃金榮夫人林桂生的梳頭孃姨，隨著杜月笙得勢被許給他。杜月笙發跡後妻妾成群，不過依然很看重沈月英，還曾為沈月英的母親修了一個大墳。她並未生育，只領養了一個兒子，也就是杜維藩。雖然是養子，可杜維藩進門後杜月笙事事順利，因此也十分疼愛這個兒子。
沈月英1942年便病逝了，杜維藩在父親去世後，便去了臺灣生活。杜月笙晚年早已沒了家財，他的生活也只能靠自己維持，日子過得不鹹不淡。二太太陳幗英，她是舞女出生，一共育有三個兒子。也就是杜維桓、杜維翰、杜維寧，陳幗英本來是跟著杜月笙一起去了香港的，還打算去臺灣定居。
可後來不知道因為什麼，她與杜月笙大吵了一架，便帶著杜維翰、杜維寧返回上海。後來因杜月笙的身份受到衝擊，日子過得很是艱苦，在清貧中離世。三太太孫佩豪，生有杜維屏和杜維親兩個兒子，杜維屏便是1948年被蔣經國逮捕的那位，在監獄裡待了六個月。孫佩豪與四太太姚玉蘭不合，因此常年帶著兒子住在英國，1951年為丈夫送終後便回了英國。
這一脈的生活過得不錯，可能還是杜月笙的五房太太中，結局最好的一個。四太太姚玉蘭是早些年是梨園世家出身，嫁給杜月笙後生了兩子和兩女，分別是杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。值得一提的是五太太孟小冬，還算是她為杜月笙娶回來的，孟小冬人稱冬皇。在京劇界那是相當有地位，但這位美人被與梅蘭芳的一段情，傷透了心。
恰好姚玉蘭是她的多年好友，杜月笙對她也不錯，便入了杜家的門。姐妹兩也沒因此分了心，始終互相扶持著，杜月笙去世後也是如此。孟小冬嫁給杜月笙的時候，他已經五十來歲，病中自然也不可能再生孩子。所以孟小冬實際上並未是終生未育，出於感情好，姚玉蘭的女兒杜美霞掛在孟小冬的名下。
兩人一起在臺灣度過了晚年，受到過宋美齡與孔家的照顧，日子過得很平靜。其中杜維善留學歸來後在臺灣當石油公司的地質師，晚年多次回到上海、北京等地，還為上博捐贈了大批的古錢幣。數量至少在2128枚，2020年3月7日杜維善去世，享年88歲。杜美霞則繼承孟小冬的事業長期培養京劇人才，一生都在推廣京劇。
杜美如在一次舞會上，與臺灣中校飛行員蒯松茂，兩人婚後去了約旦。接著1979年在安曼開了第一家中華菜館，這一開就是37年，夫妻兩的日子過得不錯。只是作為一個從小在上海長大的人，杜美如也難免會想起上海，想起自己曾在上海的家。年紀大了之後他們關了餐館，回到臺灣生活，而在離開五十多年後她又重新回過上海。
遺憾的是她尚未能完成父母的心願，將遺骨葬回故鄉浦東，這也是杜月笙留下的唯一心願。