三國時期的關羽結局是非常慘的，最後丟失荊州，自己也身首異處，留下千古的遺憾。丟失荊州，雖然跟關羽自己的傲氣有著密不可分的關係，但也有兩個人的投降，導致了關羽最終的失敗。兩個人就是關於大後方的兩員守將，公安郡的守將叫做士仁和糧草基地南郡守將糜芳。
如果說是公安士仁投降尚可以讓人理解，那麼正守南郡的守將糜芳投降，卻讓劉備和關羽始料未及。用現在的話說糜芳在劉備集團的背景是相當深厚的，糜芳的妹妹是劉備的兩個夫人之一糜夫人，糜芳的哥哥糜竺在劉備最困難的時候資助了劉備。有這麼深厚的背景，所以劉備便把他安排在關羽的大後方南郡作為主要守將。
南郡地理位置之重要，又關係到關羽集團的戰略補給，所以南郡一投降，關羽在前沿的部隊徹底喪失戰鬥力。不得不說南郡的失守是關羽敗退的開始，那麼在劉備集團混的如此顯要位置的糜芳為什麼要投降東吳，而且在投降東吳後，糜芳混的特別不如意，經常被孫權手下的部分武將嘲笑，有人說他不知恩圖報，在關鍵時候拋棄劉備集團讓人所不齒。
糜芳能在劉備集團混到如此好的地位，那麼他也深深的知道，自己投降東吳後不會有一個好下場，可為什麼他還要投降？
這就要從關羽接手荊州防務開始說，因此人特別傲氣，能讓他看上的人不是很多，同為五虎上將之一的黃忠關羽都很是瞧不起，就更不要說這兩個郡的太守。這也是關羽的不對，防守如此重要兩個郡的太守這麼看不起，關羽也為自己以後的失敗埋下了禍根。糜芳和士仁對關羽的不滿也可以讓人理解。
後來在關羽向北攻打曹魏集團時，尤其是與于禁和龐德大戰的過程中，此二人辦理軍需物資十分不靠譜，的關於，特別不滿意，並說此戰結束後要回去，嚴辦此二人。這在一定程度上也促使了二人的反叛。更為可怕的是在這個關鍵時候，糜芳作為南郡守將還把軍需物資庫給燒了。訊息傳到前方作戰的關羽那，關羽特別生氣，便命人回去責備糜芳。這時候糜芳十分害怕，又加上孫權和呂蒙的誘降，他帶著一份十分複雜的情緒投降了東吳。
另外糜芳投降還有一個極其重要的原因，就是相鄰的公安郡太守士仁不戰而降，使得成為犄角之勢的南郡便面臨被包圍的可能，由於東吳的前期準備十分到位，關羽也輕信了東吳，不會攻打荊州，便將此二郡部分兵力調往前方，配合自己攻打曹魏集團。此時糜芳面臨著內部守軍兵力不足，外部東吳大兵壓境，荊州集團主要作戰兵力全被關羽帶領到北部跟曹仁作戰。如此的作戰形式也是糜芳投降東吳的一個重要原因。
所以說糜芳在投降之前，也肯定經歷了過一個複雜的思想鬥爭，公安郡的太守士仁，用現在的話說，不過是一個打工仔，他在東吳也是幹，在劉備手底下也是幹。士仁的待遇不會有太大的變化，而糜芳在劉備集團的地位是極其高的，可是要糜芳帶領一個守備極其空虛的城池所剩不多的守軍去抵擋東吳大軍的進攻，在軍事上也是及不可能的。糜芳就算不投降，率領僅剩的兵力拼死一戰，恐怕也堅持不到關羽回來救援。某種程度上也只能說，糜芳根據當時的形勢，作出了一個最理智的選擇。