董小宛和冒闢疆的千古佳話，是十分令人豔羨的，才子佳人珠聯璧合。董小宛死後，冒闢疆寫的追掉文字《影梅庵憶語》，膾炙人口，流傳千古。其實董小宛和冒闢疆的結合並非後人想象的那樣順暢，都是鶯歌燕舞、花前月下、瑰麗奢華。冒闢疆在未結識董小宛之前，是情情陳圓圓的，無奈當時國難當頭，整個明朝除了開國皇帝朱元璋、殺侄篡位的朱棣，再算上最後一任倒黴蛋崇禎，這中間的七七八八個皇帝像中了邪似的，上演了中國帝王史上最不可思議的荒誕劇。明末最後一任皇帝崇禎，竭盡所能的力挽狂瀾，也彌補不了他的前任祖宗們荒誕的行為帶給國家民族毀滅性的災難。崇禎的寵妃田貴妃是一位品格極為高貴的后妃，誰料她的混蛋父親長者女兒得寵，在江南大肆強搶佳麗，陳圓圓不幸落入他手，被從南京帶到北京，以至後來陰差陽錯成了吳三桂的愛妾。現在的人可能覺得，一個妓女嘛，跟誰不是跟呢，況且這兩位不是權貴就是諸侯，換做現在多少女明星擠破頭都要跟呢。其實大錯特錯了，當時的秦淮名妓是非常講究操守的，文學素養、琴棋書畫、自身修為，可以說不輸名流仕士。打個不恰當的比方，她們就好比是現在的電視臺著名美女主持，集主持、編導於一身，雖然乾的都是娛樂業，但跟娛樂業裡靠露大腿、曬三點，炒緋聞成名的女星們是有著天壤之別的。她們內心裡對另一半的渴望，是同樣名滿天下、才華橫溢的貴公子，而不是那些粗鄙的權貴或者殺人不眨眼的軍閥。
當時的冒闢疆詩書才情名動天下，父親又是朝中高官，貴族出身，兼具才情品性，其人又長得俊俏英朗，風度翩翩。他和陳圓圓第一次見面，陳便提出想做冒闢疆小妾的願望，當時的江南戰火紛飛，人人自危，所以秦淮名妓們急切地想找個穩妥靠山，求一個安身立命之處。冒闢疆十分尷尬，只得以家教甚嚴，須父同意的託辭來應對。陳圓圓也不勉強，雙方商定，等冒闢疆回稟父親後再議。誰知，冒闢疆剛走，就傳來陳圓圓被擄走的訊息。冒闢疆肝腸寸斷，鬱鬱寡歡，與朋友乘舟夜遊，路見一精緻小樓，一問得知是另一名妓董小宛住處。冒大喜，登門拜訪，被告知董出遊在外。在其後的兩年間，冒多次拜訪董小宛，皆因各種原因未見其人。
冒最後終於見到董小宛，當時董臥病在床，兩人一見如故，相互仰慕。董小宛與陳圓圓一樣，第一次見面就表達了希望做冒妾的想法，冒依然覺得婚姻大事不可倉促，另第二天確實有事要往他處去，所以委婉拒絕。第二日清晨，冒前來辭行，不料董小宛已收拾停當，帶上金銀細軟，一定要跟隨而去。冒“卻不得卻，阻不得阻”，只得由她同行。一路上，山花爛漫，春深水暖，兩人卻心事各異，冒每天言辭拒絕，董卻立下誓言，決不返回江南。
冒闢疆的拒絕有著很多的現實因素，一則當時國難當頭，冒家在政治更替的風波中，自身難保。二則，董小宛是“官妓”，並且是官妓中的名妓，如果要脫離妓籍，不僅需要走動很多關係，還要花費不少的銀兩。就好比是現在的一個名編輯要替華誼當紅的頭牌一姐去解約，難度可想而知。
兩人在水上行走二十餘天后到達冒闢疆老家如皋。冒依然未能同意董的要求，並且勸董返回江南。董小宛分別時“掩面痛哭，失聲而別”，冒闢疆心中也是十分不忍。董小宛回到蘇州後，每日吃素，閉門幽居，並且派父親不時乘船去如皋向冒闢疆報告近況，表達自己的誠意。冒闢疆去海陵參加科舉初試期間，冒的正室蘇元芳接待了董父，並慷慨贈與董父錢糧，說“此事我已應允，請她靜候冒闢疆鄉試完畢。”冒闢疆一方面感激賢妻雅量，也領會到妻子對他科舉為重的好意。所以冒獨自前往南京趕考，預備考完後聯絡董小宛。
董小宛急切地想在冒闢疆一出考場就見到他，帶了僕婦僱船從蘇州趕往南京，在江中遇上強盜，主僕兩人驚恐萬分，在蘆葦叢中躲避三日，才倖免於難。重逢後兩人歡喜不已，南京的秦淮佳麗和冒闢疆一起應試的朋友們，一起前來為這對情侶道賀。眾人無不誇讚董小宛不畏風波賊盜傾情相從的誠摯。一時間，詩詞歌賦、美酒佳人，樓臺煙水，良辰美景。
不料第二日，冒闢疆的父親從襄陽任上辭官回鄉，恰好路過南京，船停在渡口。因為戰亂，父子二人已兩年未見。冒是孝子，竟與董小宛不辭而別，尾隨父親而去。董小宛聽聞此訊，如從雲端跌入谷底，她隨即乘船奮力追趕，在燕子磯慘遭風浪，險些喪命。好不容易追上冒闢疆，傳到如皋城外，傳來冒闢疆科舉落第的訊息。冒心灰意冷，父親仕途的不順、科舉的失意，再加上董小宛脫離妓籍的一系列麻煩事，他“冷麵鐵心”，再次要求董小宛再次返回蘇州去。可憐董小宛拼了性命，一廂情願地追隨，如今卻落得如此結局，悲涼之下，董小宛寫道：
事急投君險遭兇，此生難期與君逢。
腸雖已斷情未斷，生不相從死相從。
紅顏自古嗟薄命，青史誰人鑑曲衷。
拼得一命酬知己，追伍波臣作鬼雄。
其中“紅顏自古嗟薄命”，成為傳唱千古的名句。
此時的董小宛無助、哀慟，可以說泣血為詩。時至陰曆十月，董小宛還穿著從南京趕來時的單薄衣衫，她說，如果冒不能接納她，她甘願凍死。也許是董的切切誠意感動了上天，冒闢疆身邊的朋友也看不下去，紛紛指責冒闢疆，並且為董的脫籍和落籍出主意。董小宛的好友，另一秦淮佳麗柳如是，她的丈夫，曾經的禮部侍郎錢謙益，當時正好賦閒在常熟，聽聞她的故事，慷慨解囊幾千兩銀子替她解脫困境，並且委託仍在南京禮部任職的學生立刻為她落籍。至此這段讓人撕心扯肺的姻緣，總算皆大歡喜。
董小宛經歷傷心的泣血追逐路後，終於在如皋安定下來。剛到冒家，因為這樁婚姻並未事前稟告父親，她只能暫居他處，等待冒闢疆的回稟。四個月後，才由冒闢疆正妻出面將她接回冒宅。住進冒家後，她洗卻鉛華，布衣素顏盡心侍奉冒家。冒家一切開銷都經董小宛之手，她從未私你一分一毫，也不為自己添置一件衣飾，雖然她的衣飾首飾在迷亂的追逐途中，盡皆散失。她學刺繡，工巧豔麗，出神入化。冒闢疆形容“針神針絕，前無古人。”她精於廚藝，四季美食、蔬果魚肉、果脯佳釀，插花、茶藝等，精妙非凡。如果聽聞附近有哪個名廚有獨門絕技，她一定登門拜訪，研習後，炮製出來讓一家老小品賞。
冒闢疆賦閒在家，編纂《全唐詩》，董小宛伺奉左右，分類整理、抄寫校對，沉溺其中，毫無倦怠。他們整日整夜地細心商訂，品評人物。冒闢疆說，董小宛的評論公允絕妙，完全是一篇史論。冒闢疆是喜書之人，從朋友中借來的好書，都由董小宛細心抄錄。董還將其中涉及女子閨閣的內容，編纂成書，為後世留下關於亭臺歌舞、飲食器皿、女紅才藻的詳實史實記錄。至此董小宛以她的聰慧、勤勉贏得冒闢疆的衷心讚賞，這個自視甚高的才子，也不得不說，董小宛的才華與當時的名流士子相比，毫不遜色。
一起生活九年，苦也嘗過，蜜也嘗過，刀尖上也站過。時值清軍破城，冒家全家老小不得不避難城外。冒闢疆上有高堂雙親，下有妻兒幼子，危急之時只得讓董小宛率眾婢女留在城內看家護院。冒闢疆走前說，此番離別，如果遭遇不測，聽子自裁，勿以我為念。如復相見，當結平生歡。董小宛也一直要求冒闢疆以父母妻兒為重，她自己死而無憾。訣別之時，冒闢疆父母疼愛董小宛，不忍獨獨割捨她，方才作罷。逃亡路上，風餐露宿、飢寒交迫，九死一生的日子裡，董小宛“智計百出，保全實多。”
在流離失所的困境中，加上冒闢疆又是反清復明的義士，官府通緝，殺機四伏。國破家亡的絕望和顛沛流離的生活，冒闢疆終於大病在床。董小宛嘔心瀝血，悉心照料，“寒則擁抱，熱則披拂，痛則撫摩。或枕其身，或衛其足，或欠身起伏，為之左右翼，凡病骨之所適，皆以身就之。”日復一日，心力交瘁。冒闢疆終於康復，但董小宛終因體力透支，“以勞猝死。”就是我們今天說的“過勞死。”
董小宛的離世讓冒家上下悲痛如喪考妣。冒闢疆痛惜“餘一生清福，九年佔盡，九年折盡矣。”董小宛在冒家九年，可以說濃縮了她一生的精華，在難得的太平歲月裡，她以過人的天賦，在美食佳餚、焚香烹茶、植梅養蘭的家庭細節裡，為冒家貢獻了極致的生活藝術。執筆調墨、琴瑟和絃的詩書往來中，為冒闢疆提升了文人仕士的事業追求。如果說當初的執意追隨，難免有貴公子對女人的居高臨下，那麼一起經歷了跌宕起伏的歲月後，冒闢疆真心敬愛這個奇女子。董小宛不僅是侍妾也是知音，而知音是無法忽視的。冒闢疆在董小宛死後，哀嘆“餘不知姬死而餘死。”
董小宛在冒家九年，以半主半僕的尷尬身份應對複雜的家庭關係，與冒妻蘇元芳無一語摩擦。她謙恭柔順、克己復禮，謹慎周詳，以自身的隱忍、剋制和奉獻贏得冒家上下一致好評。可以說，在中國封建社會寫實的名女人史中，董小宛是最可愛的一位。如果說早先的秦淮盛名、奢靡燦爛是她命中不甘的屈辱，當她遇上生命中值得託付之人，她勇敢果斷、決絕堅強，不惜以生命的代價求得平靜生活的尊嚴。董小宛身上凝聚了一個女子應該有的所有美德。
有作家曾經說過，頹廢的亂世總能滋養最偉大的藝術。那些最精緻的生活、最華美的詩篇、最動人的情愛、最燦爛的藝術，在頹廢亂世絕望的塵埃裡，開出最絢麗的花來，在明末的南京盛開，也綻放在二、三十年代動盪的上海灘。我們感嘆那些不屈的氣節，追憶那些最可愛的女人。我有時候曾想，是不是五千年封建的男權社會，壓抑、傷害了太多的好女兒，她們的冤魂始終在不甘不平中飄蕩，以至於現代社會，婦女們很快地翻身解放，其實不僅僅是半邊天所能容量，男人們被逼得猝不及防，佛說有因就有果，前世所造的孽，今世來還。