杜月笙自小身體就單薄，再加上他來到上海灘後，衣食不周，譏寒難定，他還曾大病了一場。隨著他在上海灘成名，雖然日子一天好過一天，但杜月笙還染上了抽大煙的惡習。吸食鴉片，損害身體，但最先損害的就是呼吸系統，杜月笙的氣管一直不佳，一到冬日，便哮喘連連，聲似拉鋸，難受以極。
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抗戰的時候，杜月笙由重慶飛港地，可是卻遇到了敵人的飛機，給杜月笙開飛機的機師為了躲避敵機，飛機一個勁地往上躥高度，因為高空缺氧的緣故，導致杜月笙哮喘病發作，直接昏倒，讓他的呼吸系統，受到了嚴重的損傷。
1949年解放前夕，杜月笙領著一家人來到港地居住，按照很多人對杜月笙的理解，他經營著“黃賭毒”的生意，每天日進斗金，杜月笙即使來到人生地不熟的港地，也可以繼續享受“王侯”般的生活。
其實誰這樣認為，那就是大錯特錯了，杜月笙不喜歡攢錢，他喜歡花錢，他喜歡花錢鋪路，喜歡花錢去清除事業的障礙，喜歡花錢去交朋友。故此，他來港之前，手裡空空，蹦子皆無。無奈之下，只得將杜美路二十六號的房產賣了30萬美金。
30萬美金看似一筆鉅款，但對於杜月笙這個大家庭來說，簡直就是杯水車薪。因為他們每個月需要消費6萬港幣。