《紅樓夢》第三十四回，最遭讀者詬病的“襲人告密”事件發生了，因為第三十三回賈寶玉剛剛被賈政笞撻，王夫人擔心賈寶玉的傷勢，就讓怡紅院來個丫環報告下賈寶玉的身體情況，這本是個極其簡單的小事，隨便一個小丫環就可以，但襲人思考了一番後，決定親自前來，為何？因為她已經準備要向王夫人告密了！
例行公事，王夫人和襲人談論完賈寶玉的傷勢後，王夫人讓襲人離開，可襲人猶豫了一番後，又回頭說了一句話，就是這句話，引起了王夫人的警惕，且看原文記載：
襲人道：“我也沒什麼別的說。我想著討太太一個示下，怎麼變了法兒，以後竟還教二爺搬出園外來住就好了。”王夫人聽了，吃一大驚，，忙拉了襲人的手，問道：“寶玉難道和誰做怪了不成？”——第三十四回
賈寶玉之所以能搬進大觀園居住，是元妃的意思，而如今襲人卻突然不明就裡地說一句“讓二爺搬出園外來住就好了”，只要是個正常人，都會懷疑這當中是否發生了什麼大事，否則為何莫名其妙要讓寶玉搬出來呢？更何況王夫人是賈寶玉的親生母親，又是王夫人未來的靠山，所以襲人這番話，著實驚到了王夫人！
其後王夫人詳細詢問襲人為何提出這個建議，襲人也是說了很多面子上的話，什麼賈寶玉身為一個男人，跟姊妹們太過親近了；亦或者是園子裡閒言碎語很多，對賈寶玉的名聲構成了威脅，最後襲人得出結論：寶二爺若是名聲有失，太太你的面子也不好看，所以還是讓寶玉搬出大觀園居住為好！
毫無疑問，襲人這些話，句句都說在了王夫人的心坎上，對襲人的稱呼也從“襲人”變成了“我的兒”，連連誇獎襲人懂事，緊接著第三十六回，王夫人就命令王熙鳳，每月給襲人二兩銀子一吊錢的月例（賈府姨娘才有的待遇），這等於王夫人單方面宣佈——襲人就是未來的寶二姨娘！
但關於襲人為何執意要將賈寶玉搬出大觀園來，王夫人並不知道，也就是說，襲人提出這個建議，其實是有自己的考慮的——她想將賈寶玉和林黛玉分開！
為何襲人想要疏遠賈寶玉和林黛玉之間的物理距離呢？這是因為第三十二回發生了一件事，這件事嚇到了襲人，逼迫她不得不採取“告密”的形式來分開寶玉、黛玉。那麼第三十二回究竟發生了什麼呢——賈寶玉向林黛玉表白！
第三十二回的回名是“訴肺腑心迷活寶玉”，賈寶玉跟林黛玉表白，表白的內容可謂是相當露骨：好妹妹，我的這心事，從來也不敢說。今兒我大膽說出來，死也甘心！我為你也弄了一身的病了，又不敢告訴人，只好掩著。只等你的病好了，只怕我的病才得好呢。睡裡夢裡也忘不了你。
賈寶玉這些話放在今天，似乎並沒有什麼，但放在三綱五常，世俗禮教佔據思想主導地位的封建社會，這些話可都是大逆不道，男女之間的婚姻，自己是不能主導的，只能“父母之命，媒妁之言”，賈寶玉卻偷偷給林黛玉表白，這是典型的“愛情自由”萌芽，這要是傳出去，賈寶玉的好色之徒名聲算是被烙嚴實了，用賈母的話說：這樣不懂禮教體統的孩子，是該打死的！
賈寶玉的這些情話，林黛玉沒聽到，襲人出來找寶玉，正好全部聽見，這可把襲人給嚇壞了，賈寶玉一走，襲人就開始盤算起來，且看原文：
這裡襲人見他去了，自思方才之言，一定是因黛玉而起；如此看來，將來難免不才之事，令人可驚可畏。想到此間，也不覺怔怔的滴下淚來，心下暗想如何處置方免此醜禍。——第三十二回
這才是襲人趁機向王夫人告密的直接導火索！
對於襲人而言，賈寶玉不喜歡讀書，廝混在丫環、姊妹堆裡，已經不是一天兩天了，襲人並不覺得有什麼，比如第十九回“情切切良宵花解語”，襲人藉著“家裡人要贖我出去”，給賈寶玉提了不少要求，但這些要求都帶有妥協性，比如襲人告訴寶玉：不管你真喜讀書也罷，假喜也罷，只是在老爺跟前，作出個喜讀書的樣子。
所以襲人其實並不特別在乎賈寶玉的讀書情況，她擔心的是賈寶玉跟林黛玉一直這麼發展下去，萬一有一天兩人偷嚐了“禁果”，那麼真真成了家族醜聞了。
當然，或許有讀者會說，襲人自己不也跟賈寶玉“初試雲雨情”了嗎？她有什麼資格懷疑黛玉！這就要考慮時代因素了，襲人跟寶玉發生關係，屬於正常現象，而且賈府也有男子還未娶親之前，先在屋裡放兩個通房丫環的習慣，所以襲人跟寶玉發生關係，並無不妥，但林黛玉不一樣，她是堂堂貴族小姐，若是跟賈寶玉鬧出緋聞來，不僅毀了賈寶玉，更毀了自己。
林黛玉也很聰明，她雖然很喜歡寶玉，但也知道不能跟賈寶玉離得太近，容易被人說閒話，所以《紅樓夢》後期，黛玉一直跟賈寶玉保持安全距離，而不是像小時候那般每天黏在一起。
所以，關於襲人告密的性質，我們不能一棍子打死，說襲人就是個心機婊，她這麼做，更多是為了賈寶玉的名聲考慮，而且讓寶玉、黛玉分開，避免流言蜚語，換個角度，也是對林黛玉的一種保護，不能用現代觀念來評價襲人行為，覺得寶玉、黛玉一定要在一起，誰要分開他們，誰就是壞人？這種思維無疑是很幼稚的。
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