莊子認為人生面臨三大困境:
第一，死亡的自然之限。
“人生天地之間，若白駒之過隙，忽然而已。”人註定要死亡，這是人生的大限。人有生必有死，死是人生的終結，人生便是趨向這個終結的一個歷程。
在生命的歷程中，死亡的因子無時無刻不隱伏在人的身上，因此人們常常恐懼死亡，但這只是對於“別人的死亡”的感覺，自己卻從未經過；一個活人，永遠沒有與人同死的經驗。死是個人的事，不能由任何人來取代，每個人都必須面對它，沒有其他人可以幫助你。
正如德國哲學家海德格爾所說：這時候你便陷入完全孤立無援的境界，恐懼之情出現是可想而知的。莊子對大限的必然到來，表現出一種深深的悲哀，然而他不是悲觀主義者，而是在對生命短暫的深沉的慨嘆中蘊涵著對現世生活、生命的積極肯定。
莊子強烈要求從這種人生困境中超脫出來，這種超脫不是企求人的感性生命存在的永生，而是以達觀的態度對待生死，認為生死的變化就像春、夏、秋、冬四季的變化那樣最自然不過了，所以應坦然處之。
莊子說：“死生，命也，其有夜旦之常也。 故善吾生者，乃所以善吾死也。”“過著健全的一生，乃是享受圓滿的死亡；肯定生，乃所以肯定死；死的價值，有賴於生來肯定，死的意義有賴於生來賦予。你若有能力來掌握你的生，你也有權力來埋葬你的死。 由此可知莊子的生死觀念決不是消極的，更不是出世的。”
第二，必然與自由的衝突——社會之限。
人的存在是社會和歷史的，個體的人必然受制於一定的社會歷史條件。
“天下有大戒二：其一，命也；其二，義也。子之愛親，命也，不可解於心；臣之事君，義也，無適而非君也，無所逃於天地之間。是之謂大戒，是以夫事其親者，不擇地而安之，孝之至也；夫事其君者，不擇事而安之，忠之盛也。”
“大戒也可以看做是兩個大‘桎梏’或者‘枷鎖’，存在於人的生命之中。不過這枷鎖不是人自己安置上去的，而是命運，是天。只要你生活在這個世界上，從降生的那一刻起，你就被套進這桎梏之中，無法逃避。這是與生俱來的，無法選擇，因此也無法抗拒。認識到這一點是很無奈的，特別是對一個追求自由的人來說，但是從另一方面來說，認識到限制正是追求和獲得自由的前提。”
既然忠孝是不可逃脫的義務，那麼“自事其心者，哀樂不易施乎前，知其不可奈何而安之若命， 行事之情而忘其身 ”就是說外在的必然不可改變，那麼就既來之則安之，順世知命，追求心靈的自由。
第三，情與欲——自我之限。
莊子認為，人的生活的充分展開和精神自由的獲得，除了受到自然大限和社會時命的制約外，還有一重自我設定的障礙——哀樂之情和利害之慾。莊子認為，哀樂之情是人與生俱來的，不可能去之。“哀樂之來，吾不能御；其去弗能止。悲夫，世人直為物逆旅耳！”
“古之人，外化而內不化，今之人，內化而不外化”，意思是說得道者行動能順隨萬物的運動（所謂外化）而心神寧靜（所謂內不化），而世人則一時樂一時悲，心理因外物的影響而變化不定，簡直成為外物寄居的地方。
同樣，莊子認為利害之慾也是人之所不能免，為人的本性所固有。“夫聲色滋味權勢之於人，心不待學而樂之，體不待象而安之；夫欲惡而避就，固不待師，此人之性也。”
如何剔除人們心中的貪慾？老莊認為人生的幸福在於知足常樂、安於所得，對待功名利碌應視如過眼煙雲，來則取，去則舍，超然外之。若能做到清心寡慾、自得其樂和適可而止，就能抵消由於不滿足給人帶來的痛苦，“無天怨，無人非，無物累”，人擺脫了慾望誘惑的束縛，也就在思想上解脫了自己，從而“逍遙於天地之間而心意自得”。
康德認為，世界上的一切都不過是工具和手段，只有人才是唯一的目的。“人，實則一切有理性者，所以存在，是由於自身是個目的，並不是只供這個或那個意志利用的工具。”只有人才是目的的思想，莊子早就有之。
在莊子看來，個人生存的意義與目的，顯然不在於任何外在於人的東西。個人並不是被任意驅使的工具，不僅不是他人任意驅使的工具，甚至不是自己情慾或意志的工具。個體本身即具有獨立的價值與意義，存在本身即是存在的價值。人自身的存在與發展，就是人的最高目的，就是人生的終極意義。
在中國歷史上，莊子最早發現並確立了個體存在的獨立性與自主性。而個體意識的混沌，個性的匱乏，正是中國傳統文化的一個特點，也是它的頑症和惰性。相比較而言，莊子突出個性，突出個體的獨立性和自主性，就顯得難能可貴了。
既然莊子把人自身的存在與發展看做是人的最高目的，必然會對那種“人為物役”的現象發出強烈的抗議！“故嘗試論之，自三代以下者，天下莫不以物易其性矣。小人則以身殉利，士則以身殉名，大夫則以身殉家，聖人則以身殉天下。故此數子者，事業不同，名聲異號，其於傷性以身為殉，一也。 伯夷死名於首陽之下，盜蹠死利於東陵之上，二人者，所死不同，其於殘生傷性均也。”
“與物相刃相靡，其行盡如馳而莫之能止，不亦悲乎！終身役役而不見成功，煢然疲役而不知其所歸，可不哀邪！ ”莊子深深悲嘆人生一世勞碌奔波，心為物役，空無意義。
儘管從大夫到小人，從盜蹠到聖賢，他們各自為不同的外物所役使，或為名，或為利，或為家族，或為國事而奮鬥、犧牲，但他們就殘害自己個體的身體生命、就損害個體的自然本性而言，則完全相同，是同樣可悲的，都是“人為物役”，失去自由。
莊子本人把追求精神上的自由與灑脫，看得比物質上的富有與滿足更為重要。據《史記·老子韓非列傳》記載：
楚威王聞莊周賢，使使厚幣迎之，許以為相。莊周笑謂楚使者曰：“千金，重利；卿相，尊位也。子獨不見郊祭之犧牛乎？養食之數歲，衣以文繡，以入太廟。當是之時，雖欲為孤豚，豈可得乎？子亟去，無汙我。我寧遊戲汙瀆之中自快，無為有國者所羈。終身不仕，以快吾志焉。”
卿相之位是多少人所夢寐以求的，而莊子對如此之尊位卻不屑一顧，將做官為相比之為郊祭之犧牛。他寧肯做遊戲於汙瀆之中卻逍遙自在的小豬，也不願做沒有半點自由的犧牛。
莊子不僅蔑視功名富貴，並且對那些趨炎附勢、貪圖世俗利碌之士極盡嘲諷，如宋國人曹商、諍友惠施。中國古代知識分子深受“學而優則仕”的影響，常常感嘆懷才不遇，生不逢時。多少人官場失意而遁於道、釋，可又有幾人真正領悟到莊子的心跡？