元末明初罕見的文學天才，著名詩人、大才子、蘇州人高啟，與楊基、張羽、徐賁被譽為“吳中四傑”，被後人評價為明代最偉大的詩人。
他從小父母雙亡，寄人籬下，但卻才思敏捷，過目成誦，與張羽、徐賁、宋克等人常在一起切磋詩文，號稱“北郭十友”；與宋濂、劉基並稱為明初詩文三大家；他也是“明初十才子”之一，青年時期即富詩名。
紀曉嵐《四庫全書總目提要》中，讚譽他“天才高逸，實據明一代詩人之上”，他的詩清新超拔，雄健豪邁，才思俊逸，風格多樣，尤擅長於七言歌行。
高啟16歲那年，江南有位著名的文學家、書法家饒介，聽說高啟的才學之後，就想試探一下虛實，把他叫到自己家裡。饒介是書畫大家，他取出一副畫，讓高啟就畫面內容賦詩一首，自命題為《題倪雲林竹木圖》，並要求以“木綠曲”為韻。
這高啟把那幅畫掃了兩眼，七言絕句脫口而出：“主人原非段幹木，一瓢倒瀉瀟湘綠。逾垣為惜酒在樽，飲餘自鼓無弦曲。”饒介聽罷大驚，“果然名不虛傳，後生可畏也！”。於是就勸他，“閣下如此高才，何不求取功名乎？”
甚至高啟的美女老婆，都是因為他的才情而牽手的。當時有位名士叫周仲建病了，高啟去看望他。周早聞高啟之才，聽說他18歲還未娶親，便也仿效饒介，拿出一幅畫，又以《蘆雁圖》命題，讓高啟當場賦詩。
高啟一揮而就：“西風吹折荻花枝，好鳥飛來羽翮垂。沙闊水寒魚不見，滿身風露立多時。”老週一看果然名不虛傳啊，“即擇吉以女妻焉”，找了個黃道吉日，把漂漂亮亮的女兒送給高大才子為妻。
高啟同志，你寫詩寫得好，你就應該去寫你的詩，其他的，就別碰了。但高啟自認為滿腹詩書、經綸滿腹，不“貨與帝王”可惜了。
加上那個饒介曾勸他：“閣下如此高才，何不求取功名乎？”於是不到20歲就應占據了蘇州自封吳王的造反派頭領張士誠的邀請去做了張的高參。還好，高啟及時發現官場險惡，於是在23歲時便藉故辭職歸鄉，
到了吳淞江畔的青丘岳父周仲達的家隱居，或混跡於耕夫釣叟之間，或酣暢歌詠，或靜處一室，過著逍遙自在的生活。但他在張士誠麾下任職這段經歷，卻給他最後慘遭腰斬埋下了巨大的禍根。