1740年初秋一個黃昏，夕陽殘照，落葉飄零，金陵清涼山下一座簡陋茅屋裡，一個“頭纏長辮，身著青衫，麵皮微黃，劍眉倒豎”的年屆不惑的落魄秀才正在昏暗的油燈下奮筆疾書。他叫吳敬梓，字粒民，他要寫一部描述讀書人生活處境的書。他不抽菸，不喝茶，簡陋的書案前放著一碗老酒。
1701年5月，吳敬梓出生於安徽滁州吳家。吳家世代“以儒為業”，不種地，不行醫，一心專攻四書五經，寫八股文。第一代吳沛處於摸索期，雖然從小家裡嚴加管教，出去跟小夥伴們玩一次都要痛遭杖打，奈何一生七次參加科舉未中，至死還是一個秀才，終身靠教書為生。
吳沛是個善於總結失敗經驗的人，經過多次考試，他逐漸悟出“八股取士”的一些訣竅，遂將畢生考試經驗寫成一本書，取名《題神六秘說》和《作法六秘說》。前者顧名思義，就是從考官視角出發，闡述考官的出題規則，分為“豎，翻，尋，抉，描，疏”六法。後者顧名思義，就是從考生角度出發，闡述考生怎麼寫出一篇高質量的八股文，分“逆，離，原，松，高，入”六法。
我讀高中時候，有個物理老師，以“善於猜題”著稱。每年高考，他都會寫出十幾道大題，讓同學們認真做會。他說，這些題很可能出現在試卷上，你們用點心。奇怪的是，幾乎每年他都會“押中”一道甚至幾道，失手時候很少。即使不是原題，也是型別題。在我們這個閉塞落後的小縣城，這種“神乎其技”令人歎為觀止。後來我想，我們這麼落後封閉的地方都有這種高手，放眼全國，只會更多。
吳沛的考試經驗立竿見影。五個兒子，除老二需要打理家務，沒有專心“業儒”外，其他四個兒子每天除了讀書就是寫八股，全部考中進士，而且出了探花（第三名）。兄弟四人全中進士，這在整個科舉史上都是一個奇蹟。更讓人拍案叫絕的是，他們的兒孫們竟然後來居上，考中了榜眼（第二名）。
可見考試這種規則性很強的取士形式，只要摸清套路，可謂事半功倍。
吳敬梓出生後，祖父從《詩經》“維桑有梓，必恭敬止”中取了“敬梓”二字，梓就是良材。吳敬梓和他的父輩們一樣，從小“不隨群兒嬉戲”，兩耳不聞窗外事，潛心攻讀聖賢書，為將來的功名作努力。而且樹立了遠大志向，“推雞坊而為長，戲鵝欄而憤深”。意思是說要當一隻領頭的雞，不跟鵝們一起玩耍。
14歲，吳敬梓跟著父親出門遊玩，遇到一位老秀才，這位老秀才考了五回，回回不中。他給吳敬梓講了一個故事。有個名叫周維谷的秀才，住著兩間草屋，丈人是個屠夫，雖然平時對他嘖有煩言，但是每到考試，還會給他拿路費。他二十歲應考，考了二十多回，五十四歲時來運轉，考官非常欣賞他的卷子，點了第一名。
周維谷考完回家，照例被丈人損了一頓，後悔把女兒嫁給這樣的現眼窮鬼，讓他臉上無光。周維谷這話早就聽慣了，一言不發，家裡無米下鍋，僅有兩隻母雞，一隻殺了燉肉，一隻拿出去賣錢換米。中舉喜訊傳來，周維谷嘿嘿冷笑，兩手一拍摔倒在地。有人勸他老丈人打女婿幾個嘴巴子，但是老丈人不敢，說女婿是文曲星下凡，打不得。周維谷從此瘋了，每天披頭散髮在街上亂走，又笑又叫，老母親急瞎了眼，很快撒手人寰，老丈人每天一口一個文曲星叫著，希望他能好轉，得個官做。
吳敬梓聽了非常惋惜。他說，古人云，三十未娶，不應再娶；四十未仕，不應再仕。周舉人五十多歲還考，最後考瘋了。要是中途棄考，跟著老丈人殺豬，還能過上正常人生活。
旁邊一個商人說，我有個朋友，是個裁縫，飽讀詩書，琴棋書畫樣樣精通，朋友問他，既然你想做雅人，為何不去考功名，做什麼裁縫啊。裁縫說，我不是要做雅人，我是附庸風雅。裁縫是我祖上傳下來的行當，每日賺幾分銀子，讀讀書，寫寫字，彈彈琴，畫畫畫，諸事由我，豈不快活。人生在世，何必一定當官發財，做什麼都一樣，只要自己喜歡高興就行。
1725年，吳敬梓父親去世，族人跟他分家，他分了兩萬多兩白銀。分家過程中，他親眼目睹族人的貪婪和醜惡，後來《儒林外史》中嚴監生和嚴貢生的財產爭奪，正是他的親身經歷。吳敬梓不擅理財，性情豪奢，遇到窮人總要給點，拿了錢四處遊歷。遊歷中認識了一位歌女，藝名苕苕。二人郎才女貌，琴瑟相和，度過了一段甜蜜時光，沒幾年錢就花光了。後來胡適說，“吳敬梓的家就是被他嫖敗的”。
吳敬梓畢竟士人出身，娶了歌女會影響仕途，所以慧劍斬了情絲。苕苕後來嫁了一位鹽商。電視劇《雍正王朝》中有個士子，因留戀青樓女子被人告發，十三爺親自出面給他求情，還引用《詩經》中“關關雎鳩，在河之洲，窈窕淑女，君子好逑”為他辯解，其實都是編的，或者說，個案。
從另一個角度講，一個士子娶個青樓女子都需要動達天聽，可見此事難度極大。
三十歲前，吳敬梓前後參加了三次科考，皆鎩羽而歸。聖人云，三十而立。吳敬梓年過三十卻一事無成，只好流連於秦淮河畔，在胭脂紅粉中麻醉自己。除夕之夜，他賦詩兩首自況。
今年除夕，風雪漫天人作客。三十年來，哪得雙眉時暫開。不婚不宦，嗜慾人生應減半。鮑子知餘，滿酌屠蘇醉擁爐。
田廬盡賣，鄉里傳為子弟戒。年少何人，肥馬輕裘笑我貧。買山而隱，魂夢不隨溪谷穩，又到江南，客況窮愁兩不堪。
牢騷歸牢騷，日子還得過。他找到兒時一位姓葉的忘年交儒醫，娶了儒醫的女兒，一邊行醫，一邊讀書。古人云，不為良相，便為良醫，其實是說，如果實在考不上功名，那就當個醫生，也能過上體面富足的生活。
吳敬梓疏狂跌宕，攜妻子出去遊玩，一手拿著酒杯，一手拉著妻子的手，旁若無人。身後三四個婦女，嬉嬉笑笑的跟著，兩邊看的人目眩神搖，不敢直視。有一年冬天，茫茫大雪飄了一夜，吳敬梓買不起木炭取暖，只好帶著妻子繞城踏雪，美其名曰“暖足”。所謂“取暖基本靠走”。
四十歲起，吳敬梓開始創作《儒林外史》，累時十年，終於成稿。他寫周進、范進熱衷科舉的可憐，寫嚴貢生、嚴監生貪婪吝嗇的可鄙，寫馬純上的酸，寫匡超人的辣，寫戲子的可敬，寫武夫的可愛，寫遊離於八股之外讀書人的可貴，描繪了一幅幅讀書人的眾生相。
同時期還有一位青年才俊，便是大名鼎鼎的袁枚。袁枚賣文為生，很會包裝自己，身價水漲船高，一篇墓誌銘潤筆費達到一千兩白銀。有個鹽商寫了一本書，請袁枚作序，袁枚只寫了二十二個字，就賺了兩千兩銀子，一個字高達一百兩。他寫《隨園詩話》，明碼標價，誰想被他寫進書裡，交錢就行。很多附庸風雅甚至想著留名後世的各路人物紛至沓來，爭著給袁枚送錢。袁枚還收女弟子，女弟子為了交學費，把首飾都當了。
袁枚雖然錢多，但不輕易給人。一個朋友輕財好施，袁枚警告說，如果你那天沒錢了，“飢寒交迫，活且不能，樂於何有”？朋友不聽勸，果然被袁枚說中，家境淪落後門庭冷落，所有他曾經幫助過的人全都假裝不認識他。袁枚說，“我輩生逢盛世，非有大怪癖，大妄誕，當不受文人之厄”，意思一個文人過得不好，不要抱怨生不逢時，還要從自己身上找原因。
吳敬梓的書寫成出不了，有人讓他去找袁枚幫忙，但是兩人互相看不上。袁枚看不起吳敬梓的清高，吳敬梓看不起袁枚的滑潤，也就不了了之。
1754年，吳敬梓前往揚州尋找出書門路，看著揚州大好風光，吟誦了唐代詩人張祜一首詩：十里長街市井連，月明橋上看神仙。人生只合揚州死，禪智山光好墓田。
當晚，吳敬梓暴死於寓所。
《儒林外史》代表著中國古代諷刺小說的高峰，它開創了以小說直接評價現實生活的範例。魯迅認為該書思想“秉持公心，指摘時弊”，胡適認為其藝術特色堪稱“精工提煉”。茅盾說：“如果有什麼準備寫小說的年輕人要從我們舊小說堆裡找點可以幫助他藝術修養的資料，那我就推薦《儒林外史》”。
在國際漢學界，該書更是影響頗大，早有英、法、德、俄、日、西班牙等多種文字傳世，並獲漢學界盛讚，認為《儒林外史》足堪躋身於世界文學傑作之林，可與薄伽丘、塞萬提斯、巴爾扎克或狄更斯等人的作品相提並論，是對世界文學的卓越貢獻。
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