章太炎是民國初年的學術界大拿，他涉獵廣泛，治學嚴謹，著作頗豐，是個正經的文化人。然而文化人也有辦不了的事兒，出了文化圈子，章太炎不過是一個窮酸書生，買賬章太炎的人就不多了。有一次章太炎的侄子在上海法租界和因房產問題和人齊了糾紛，對方勢力很大，蠻不講理，章太炎的侄子被逼的沒有辦法只能請名氣頗大的叔叔出面調解。狂傲的章太炎滿口答應，心說自己一出面，對方肯定會知難而退，卻沒想到親自來了上海，對方根本不買他的賬，章太炎是碰了一鼻子灰，好不尷尬。這時有人對章太炎說：“上海灘法租界的華人沒有不給杜月笙面子的，你為何不去找找他？”章太炎心說自己和杜月生素不相識，對方肯出面幫忙麼？但騎虎難下，攬了這檔子事兒，又不能打退堂鼓。於是章太炎寫信給杜月笙，請求杜月生幫忙解決此事。
對於此事，章太炎本人是不抱有多大期望的，只是盡人事聽天命。卻沒想到杜月笙接到了章太炎的書信，感到十分驚喜。他沒想到像章太炎這樣的學問大家也知道自己的名字。於是親自出面，動用關係妥善解決了這一糾紛。辦完了這事兒，杜月笙還親自跑到蘇州拜訪章太炎，告知事情已經圓滿解決，並感謝章太炎看得起自己。二人交談甚歡，臨別時，杜月笙偷偷的一張支票壓在了茶杯下面，當做見面禮贈與章太炎。
章太炎這時候正是不如意的時候，兵荒馬亂的時候文章著作並不值錢，搞學問的也離不開柴米油鹽，杜月笙這筆資金來的好似雪中送炭，正是時候。從此章太炎就和杜月笙攀上了交情，兩家人也有了往來。
杜月笙為何對章太炎高看一眼？
很多人可能不解，杜月笙為何如此高看章太炎，幫了忙後還親自上門道謝，感謝對方看得起自己。這其實和杜月笙的出身有關。
杜月笙之自幼父母雙亡，先後由繼母和舅舅撫養長大。到了十四歲，就託關係進入了青幫，到黃金榮的公館做小跟班。後來因為他機靈能幹，逐步的成長為上海灘一手遮天的頭面人物。可當杜月笙步入上流社會，他發現很多人私下仍然看不起自己這樣的土包子。杜月笙深知自己的短板，十四歲就給人當跟班的杜月笙缺少的是文化底蘊。一個人越缺少什麼，他就越在意什麼。所以金錢、權利、地位他都有了，他缺少的就是人們對他的認可，一些藝術大家對他的認可。他希望人們叫他杜先生，而不是杜老大，他也渴望人們是從打心底尊敬自己，而不是表面。
所以當杜月笙接到章太炎的書信時，是十分欣喜的。幫忙後反而上門道謝，這事也就不難理解了。
交情
杜月笙和章太炎攀上交情後，機敏的杜月笙發現章太炎的生活並不如意。於是杜月笙總是找機會給章太炎送這送那，藉此接濟經濟上不太寬裕的章太炎。而章太炎也投桃報李，給杜月笙在形象和學問上“包裝”，將杜月笙打造成“文化人”。一次兩人閒聊，談到了杜月笙的名字。章太炎隨口問道：“你起名月生兩個字有什麼特殊的含義麼？。”杜月笙回答說：“出生時正值十五月圓，因此起名月生”章太炎思考了一下，說你這名字雖好，但太缺少內涵，又少了幾分儒雅。不如改名“杜鏞”，字“月笙”，這名字出自《周禮》：東方之樂謂笙，笙者生也；西方之樂為鏞，鏞者功也。故取名為鏞，字月笙。改字不改音，你也不彆扭。杜月笙雖然似懂非懂，但心知章太炎一定是為了自己好。於是滿口答應，起身鞠躬行禮。從此改“月生”為“月笙”。
後來，杜月笙在家鄉浦東高橋鎮修建了一座祠堂，邀請當時的社會名流參加典禮，據說當時的梨園名角幾乎全部到場，比慈禧太后過生日時請到的人還多。章太炎聽說了之後，特地查閱歷史資料，找到了歷史上有名有姓的杜姓文人若干，作了一篇《高橋杜氏祠堂記》，將杜家的先祖一直追溯到堯舜時期，表明杜月笙的祖先都是著名文人，杜月笙家是書香門第。藉此來給杜月笙臉上貼金。從此人們提及杜月笙，再也不說那個黑幫頭子，而是稱之為“杜先生”了。
後世我們看到的杜月笙的形象，大都是一襲長衫，文質彬彬的像個教書先生，這都是章太炎的功勞。
為人
杜月笙為人處世，只靠一個“誠”字。面對他人求助，不論來人社會地位高低，他都不吝幫助。遇到沿街乞討的乞丐，他總是讓手下遞上錢財。有的乞丐領完一遍錢還想再領，杜月笙的手下認出了那人，不肯給兩遍錢。杜月笙卻說：乞丐也是要臉面的，他要了兩份，一定是有他的難處。其為人如此，能從一名小夥計混到上海灘的教父級人物，靠的絕對不只是機遇。
而章太炎本是個狂傲的人，同時期的文人他沒有看上的，甚至政治界的蔣介石、孫文等人他也是說噴就噴。本來他是不大可能看的起杜月笙這樣的黑幫頭子的。然而他卻能為杜月笙寫文鼓吹，杜撰出其輝煌的家族歷史，這一行為近乎於諂媚。能讓章太炎做到如此地步的，也只有杜月笙了。
小結
非凡之人，行非凡之事，得非凡之果。杜月笙一輩子，不斷的花錢託人幫人辦事，但人情用不光，錢財也用不光。他平生得到第一桶金的時候就是和幫派中的弟兄們分享，到死時將保險櫃中的借條全部撕毀燒光。他其實不是不在乎錢，只是看的透徹。
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