戴笠有顯著的缺點，比如脾氣暴躁，打罵下屬，睚眥必報，排除異己等。但他也有優點，要不也不會坐在那個特殊的位置十餘年之久。尤其是在沒有利益衝突的情況下，他還是願意結交朋友的。如果一定要給戴笠找幾個朋友，我覺得有三個人莫屬，他們就是胡宗南、杜月笙、張學良。
俗話說一個好漢三個幫，出門靠朋友，人脈就是基礎，而戴笠這三個朋友各有特點，分佈在三個不同的領域，因此對戴笠的幫助格外大。胡宗南是蔣中正的嫡系，杜月笙是暗黑力量老大，張學良是軍閥裡的後起之秀。
三人之中唯有張學良和戴笠認識晚一點，但他們兩個性格相投，聊的來，因此很快就成了好朋友。早在1928年東北易旗的時候，蔣中正派戴笠去調查、摸底張學良，不料二人相談甚歡，於是成了朋友。
在隨後的幾年裡，戴笠和張學良雖然見面很少，但是經常有資訊往來互換。二人都需要彼此，戴笠需要張學良這樣的封疆大吏助陣，張學良需要戴笠來進一步瞭解蔣中正。直到一件事的發生，把二人的關係升級到“生死之交”。
1936年12月12日張學良在西安軟禁蔣中正，一時舉國譁然，南京方面亂作一團。南京方面有人主張馬上出兵攻打西安，有人主張和談，最後和談派佔上風。戴笠這個時候想自告奮勇去西安以身犯險表達忠心，但他拿不定主意，於是請教胡宗南，胡宗南告訴他這是表達忠心的好機會。所以戴笠隨宋子文、宋美齡等去了西安。
到了西安一下飛機，宋子文、宋美齡他們就被高規格接走了，而戴笠則被軍警繳械、帶走，並關進了黑暗的地下室。除了有人送飯外跟外界聯絡不上。後來張學良來看戴笠，進了地下室門後還沒說話，先給戴笠看了一張紙。戴笠不看則已，一看嚇的面如死灰，癱坐在椅子上。
原來這張紙上其中三個字是：“殺戴笠”。戴笠這才明白原來把自己關進地下室，是要找機會結果自己啊。正在他絕望的時候，張學良卻說：“雨農兄，委屈你了，只有在這裡，我才能保證你的生命安全！”戴笠聞言，一躍而起，激動的握著張學良的手，好久才從牙縫裡斷斷續續擠出一句話：“汗青，你的再生之恩，笠，沒齒不忘！”
戴笠此行一箭雙鵰，既表達了忠心，又收穫一個生死朋友。然而很快就輪到他感恩了，張學良護送老蔣回南京，一下飛機就被軟禁了，直到幾十年後蔣經國當政。張學良被軟禁的時候，雖然沒有自由，但由於戴笠的關照，也沒受什麼罪。如果1946年戴笠不死，或許張學良的命運會有所改變。