黃金榮發現了杜月笙的一個小秘密：最近他整天跟一個神秘女子在賭場廝混，就當黃金榮鄙視杜月笙時，一件事情讓他嚇壞了，很長時間他才默默說出：上海灘要變天了。
自打三鑫公司成立以來，黃金榮，張嘯林和杜月笙都數錢數到手抽筋，徹底奠定了他們的老大哥地位。杜月笙也不需要再做小混混，以前喊黃金榮是師傅，現在只需要喊金榮哥就可以。
財大氣粗的杜月笙喜歡上了賭博，每天都在英租界裡面豪賭，輸個上萬大洋連眼睛都不眨。那時候一塊大洋就可以換三斤豬肉，按照這價格計算，1萬大洋和現在的100萬人民幣差不多。
黃金榮覺得這樣可不是個辦法，想要勸杜月笙收斂一點，不要把大好時光都浪費在賭博上。可這杜月笙一開始就是個小乞丐出身，過窮日子過怕了，想要讓他收手談何容易。
不過黃金榮這次真的誤會了杜月笙。杜月笙去賭場可不是純粹為了耍錢，而是計劃一個讓任何人都不敢想的計劃。他希望將自己的地盤從法租界往外擴充套件，他要控制整個上海灘！
黃金榮為什麼這麼牛？他的特殊身份是法租界的一名公職人員，如果他離開了法租界這個平臺，他就什麼都不是。
黃金榮知道不是他自己牛，而是這個平臺牛，所以他平常謹小慎微，從來也不願意跨出法租界，甚至也不讓家人離開，根本就沒有想到要把勢力延伸到法租界以外的地方。
但杜月笙不是黃金榮，他頻繁地去賭場，就是打著降服公共租界大亨嚴九齡的目的。他還記得幾年前自己的一個門徒跑到嚴九齡賭場裡面耍錢，後來闖了個大禍，是杜月笙幫他解決問題。
那是兩個人的第一次相見，杜月笙表現得不卑不亢。一方面承認確實是自己門徒的錯誤，一方面又表示要賠償賭場的損失。杜月笙情商極高，一番話下來居然把嚴九齡說得不好意思，也就不好意思再追究這些小事情。
現在杜月笙已經有了一定地位，他決定向嚴九齡丟擲橄欖枝。但嚴九齡認為杜月笙頂多是個暴發戶，根本就瞧不上他，一起吃飯時候也沒拿正眼看他，搞得杜月笙根本下不來臺。
過了不久，嚴九齡的一個朋友想要認識杜月笙希望嚴九齡引薦，嚴九齡也不得不拉下面子請杜月笙吃飯。杜月笙也給足了嚴九齡面子，還送給嚴九齡朋友一個非常不錯的禮物。
人們說杜月笙的看家絕活是三碗麵，分別是臉面，情面和場面。就是這三碗麵，讓嚴九齡對杜月笙刮目相看，從此兩個人成為了朋友，杜月笙勢力也開始向公共租界擴張。
那一天嚴九齡告訴杜月笙說：老弟，咱們今天去這個場子玩一玩。杜月笙非常高興，佈局了這麼長時間，總算要有所收穫了。這個所謂的場子其實就是賭局，只不過是只有有頭有臉的人才能進去，而且本錢極高。
場子裡面的女主人是盛五娘，她爹就是盛宣懷。盛宣懷死後給後代留下1349萬兩白銀的鉅額家產，差不多等於大清朝年收入的1/3。
就這樣，杜月笙憑藉著嚴九齡的關係認識了盛五娘，盛五娘則會幫助未來的杜月笙縱橫上海灘。嚴九齡只不過把賭場當成一個消遣地方，但杜月笙卻把賭場當作戰場，他希望早日認識盛五娘。
杜月笙在賭場上的表現讓盛五娘刮目相看，這個看起來風淡雲輕的小夥子似乎沒有能擊垮他的東西。不管是一天輸掉幾萬大洋還是贏幾萬大洋，他都毫不在意，都能談笑風生。
盛五娘雖然久經賭場，但仍然被杜月笙的氣度所折服。她認為賭品看人品，像杜月笙那樣的人，人品一定是極好的。她利用自己的影響力，幫助杜月笙認識了大量頭面人物，就這樣，杜月笙透過賭場迅速躋身上海頂級交際圈。
有人會說了，擠進這個圈子有什麼用，能變現嗎？那各位可太小瞧這個圈子了，之前杜月笙無非和黃金榮差不多，大號地痞流氓而已。但盛五孃的圈子是什麼地方呢？都是孔家，宋家這些真正的大哥級人物。
所以杜月笙後來能縱橫上海灘不是沒有道理的，和宋五孃的交往就是騰飛的第一步，從此之後的三大亨的排名，杜月笙就變成了第一位。
這就是杜月笙的為人處世之道。每個人的成功絕對不可能是偶然的。《杜月笙傳》就展示了杜月笙從一個小乞丐混到了小混混，最後又變成一代上海灘大亨的傳奇人生，讓我們瞭解了他是如何起家的。