杜月笙，被稱為“中國黑幫老大”和“中國第一幫主”，一生叱吒風雲，他足智多謀，隱忍薄發，堅韌不屈，蠻橫霸道而不露聲色，遊刃於上海灘商界、軍界與政界，而且將觸角伸向了金融、工業、新聞報業、教育等多領域，所謂前無古人後無來者。
然而在杜月笙中，除了自身實力過硬外，少不了眾多人的幫助，其中在諸多貴人中，九妹、林桂英這兩個女人對其幫助極大，可謂是杜月笙的最佳“粉紅貴人”！
一、杜月笙冒充巡捕東窗事發，九妹捨身相救
杜月笙剛出道時，只是一個朝不保夕，吃了上頓沒下頓的水果小攤販。而後，由於處事靈活，長得眉清目秀，被“大阿姐”（煙花間的老鴇）相中，於是便在煙花間打雜。
杜月笙憑藉著“大阿姐”的關係，在黑社會中也吃得開，與三教九流來往甚密，手底下也有幾個流氓跟班，加上他處事幹練，打架兇狠，很快的便與煙花間的十姊妹達成約定：姐妹有事他出面解決。
其中他與十姊妹中排行第九的九妹關係最為密切，九妹原也是浦東窮苦人家的女兒，迫於生計來到風塵苑中，年紀比杜月笙還小兩歲（此時的杜月笙17歲），杜月笙生的眉清目秀，身材修長，平日裡對她極為照顧，九妹對他頗有好感，倆人惺惺相惜，互生情愫。
後來，杜月笙在“大阿姐”的介紹下，加入了十六鋪流氓集團“小八股黨”，“小八股黨”專門幹在十六鋪碼頭向來往客商收保護費以及時常在一些燕子窩的老闆與土商做鴉片交易時進行搶劫的買賣。
很快，杜月笙在“小八股黨”裡稱王稱霸，膽子越來越大，見小東門福生街有家人和客棧，店面頗闊氣，生意非常興隆，於是乎，便打起了敲竹槓多賺點外塊的心思，帶著幾個流氓闖進客棧，昂著腦袋，踏進客棧，煞有其事的往賬臺上一靠，眯著眼睛對賬房說：
“我是巡捕房的，聽說有客人在店裡抽大煙，私售大煙，這可是犯法的，難道你不曉得麼？”
賬房先生見來者不善，又聽到杜月笙說要帶人去樓上搜查，賬房心裡有鬼，自知這幫瘟神惹不起，便急忙攔住，低聲下氣地說：
“大爺，都是自家人，何必做得這麼絕情有話好說！”
接著便掏出五塊大洋塞到杜月笙手中，見已經達到目的，杜月笙便不再糾纏，帶著兄弟們高高興興地喝酒去了。
豈不知，當這家客棧的老闆聽聞此事後，覺得事有蹊蹺，便派人帶些大洋到巡捕房查查這些人的來歷。
很快在巡捕房“包打聽”的調查後，便知曉了杜月笙的底細，巡捕房立刻著人到煙花間逮捕杜月笙，而此時的杜月笙卻全然不知，還在九妹房中你儂我儂。
待到兩名巡捕舉著槍闖入煙花間的九妹房中，拿著逮捕令說：
“杜月笙，你犯了假冒巡捕敲詐勒索罪，我們現在要逮捕你”。
此時，杜月笙驚恐不已，不知所措，知道事情鬧大了，這個時候，“大阿姐”聽聞也趕來了，又是對著巡捕作揖，又是說好話，倆位巡捕一言不發，硬要拿人，此時的九妹已經穿好衣服走了過來，對著巡捕使勁的拋媚眼，柔聲地說道：“倆位不要這樣啊，我可以好好服侍你們啊”。
最後九妹為了杜月笙不被巡捕抓走，使出了看家本領，把倆位巡捕“服侍”的舒舒服服，很是滿意，又在“大阿姐”給了一些好處和保證之後，此事才得以應付過去，杜月笙躲過了一劫。
二、杜月笙入黃公館，受到林桂生青睞，從此迎來了人生的轉折點
縱觀杜月笙的傳奇一生，黃公館可以是他改變命運的發家之地，而黃公館裡的女主人林桂生絕對可以說是杜月笙最大的貴人。
杜月笙初入黃公館時，被眼前的豪華景象給深深地震撼到，便在心裡萌生了做人上人的願望，於是他處處謹小慎微，事事留神，平時除了奉公差遣，經常足不出戶，就連最愛的賭都不沾了，時刻盤算著人生的目標。
幾個月後，他眼觀四方，耳聽八面，發現掌握黃宅大權的人不是黃金榮，而是他的老婆林桂生，而且人稱“黃老闆”的黃金榮能有今日的成就，其妻林桂生功不可沒，黃金榮對她也是言聽計從。
因此杜月笙明白：只有抱住師母的粗腿，才能擁有被重用升遷的希望。
從此以後，他便在師母身上狠下功夫，注重她的每一個生活細節，端茶倒水、噓寒問暖、洗腳修指甲等等，把她照顧得無微不至。
功夫不負有心人，半年下來，杜月笙終於博得了師母的歡心，覺得他既靈活又忠心，開始讓他去各家自家開的戲院去收盤子錢，到煙花間去收月規錢，到賭場去收“抱臺腳”錢，而杜月笙每次都如數上交，深得林桂生賞識，並把他視為心腹，把自己的私房錢由他去放“印子”——高利貸，並讓他參加“搶土”的班子。
有一次，黃金榮探的訊息：有個南京大客商從租界買了5000兩印度大土，分裝10大包，打算由龍華周家渡上船，從黃浦江水路偷運到嘉興去。
林桂生立即“搶土”，杜月笙也在內。
這次“搶土”的帶頭人叫做“歪脖子阿廣”的人，趁著黑夜，幾人成功將煙土截獲，來到徐家彙小屋裡清點菸土數量，發現煙土竟然是12包，比情報上說得多出了倆包，阿廣眼珠子子一轉，財迷心竅，將兩包煙土切成8塊，與眾人分了，並惡狠狠的告誡眾人說：
“要去人到師傅那裡去打小報告，老子就賞他個三刀六洞”。
回到黃公館，林桂生很滿意他們這次任務的圓滿完成，為眾人一一打賞，不在話下。
而後，杜月笙找機會悄悄地將在徐家彙小屋裡私分煙土的事情說了一遍，林桂生勃然大怒，要拿阿廣問罪，但念在阿廣多年來忠心耿耿的份上，便只是命人去下他一根手指，這份差事被杜月笙接了。
當晚，杜月笙來到了阿廣的住處，並買了幾份熟菜和兩瓶高粱燒酒，見只是杜月笙一個人來，讓原本有些擔憂的阿廣放下心來，酒過三巡，倆人聊得不亦樂乎，而後杜月笙暗暗透露自己遇到了難題，已經是泥菩薩過河自身難保，阿廣見狀，急忙說道：
“兄弟，你要是把我阿廣當成自己人，有難處，只要我阿廣能辦得到的，絕無半點推託。“
於是在阿廣的再三追問下，杜月笙就將師母命自己砍下阿廣一根手指的事說了一遍，並稱自己絕對不會做出這樣的事，願意自己承擔辦事不利的責任，並拿出幾塊大洋給阿廣，讓快點逃。阿廣聽聞，更加感動，二話不說，拿起斧子剁下了自己的無名指，對著血淋淋的手指說：“拿去交差吧。”
從此，杜月笙就更深得林桂生的信任，於是又派遣他到“公興記”——法租界聞名的三大賭場之一，看臺子，收俸祿，是一份實實在在的肥差。
然而，他第一次“公興記”就碰釘子了，賭場老闆並不買賬，稱他“空口無憑”，被賭場老闆一悶棍下來，杜月笙一腔膽氣全洩了，悶悶不樂地回到了黃公館，當林桂生問起了今天到“公興記”收了多少錢時，杜月笙將事情經過說了一遍，林桂生一聽，呼的一拍八仙桌，跳了起來，厲聲道：
“好啊，竟然敢不給我面子，我說的是空口無憑麼？我親自帶你去。”
於是乎，林桂生帶著杜月笙和一群護家保鏢殺氣騰騰地衝進“公興記”，賭場老闆嚇壞了，怎麼惹來了這個煞星，但當一看到杜月笙，一下子就明白了，自知理虧，連忙賠罪，並答應給杜月笙每月50塊大洋，比普通看臺的多給了20塊大洋，給足了林桂生面子，這才罷了。
而後，林桂生便在賭場玩起了牌九，待到面前贏了200多塊大洋時，便打道回府，桌面上的錢給了杜月笙，讓他繼續玩，不料，生來嗜賭如命的他手氣極好，幾個鐘頭下來竟贏了2400塊大洋，但是他並沒有見錢眼開，而是將2400塊大洋交給了林桂生。
那麼為什麼杜月笙對於自己贏來的錢，還要上交呢？
原來，他明白雖然他已經取得了林桂生的信任，但是他知道林桂生是一個精明而又理性的人，而且倆人地位相差懸殊，她並不會輕易的授予他太多的金錢或者地位，因此杜月笙想要有所作為，也必須放長線釣大魚。
果不其然，杜月笙的做法，林桂生對他又增添了一分喜歡，但對於2400塊大洋，她只收走了零頭400塊，剩下的交由他處置。
然而，杜月笙不知道的是，這是林桂生對於他的一個考驗，想看看他是如何花費這2000塊錢的，便暗中遣人檢視。
不到兩星期，杜月笙的錢都花得差不多了，他將這些錢一部分送給了當初自己在十六鋪落魄時幫助過自己的朋友和恩人，作為報答，一部分送給了當時初到上海時收留自己的兄弟王國生，一部分孝敬給了領自己進青幫大門的師傅陳世昌以及三爺叔黃振億，還有一部分送給了與自己有點頭之交的人，不論是對他有恩的，還有得罪過的，他都慷慨解囊。
對於杜月笙對2000元的處置，林桂生心生佩服，她向黃金榮分析道：
“假如他拿錢爛賭嫖娼，那麼即使他有膽量，也充其量不過是個小白相公的材料。如果他拿那筆錢存銀行、買房子、開店面，這樣也只是符合我們行當的小角色。事實上呢，他花大筆錢去清理欠債，結交朋友，杜月笙的做法等於說，他不僅要做人，而且要做人上人，這才是我們需要的幫手啊！”
林桂生目光如炬，眼光長遠，她非常明白：
一個人最大的財富是人情，懂得散財，懂得施恩，才有機會做人上人。
而後，林桂生為杜月笙置辦了婚禮，也給予了他更多施展才能的機會。
從此以後，杜月笙一飛沖天。俗話說：
開路靠前人，引路靠貴人，走路靠自己。
林桂生無疑是杜月笙的引路貴人。