蔣介石給人的形象，都是一絲不苟、中正莊嚴，連笑都難得見一回。
其實，在蔣介石身上發生過很多笑話，下面就來欣賞幾個吧。
蔣介石小時候，跟著小夥伴去看江湖賣藝的吞劍表演。一把利劍，在藝人的口中吞進吐出，十分神奇。蔣介石感覺很好玩兒，回家後就拿出一根筷子，往喉嚨裡插，結果插進去就拔不出來了，疼得嗚嗚叫。幸好家人聽到動靜，趕緊過來，把筷子拔了出來，才撿回了一條命。
長大後，蔣介石考進了保定陸軍軍官學校，很牛吧？不過，蔣介石並沒有完成學業，因為破壞學校的校規，被開除了。
蔣介石很不屑：誰稀罕這破軍校，老子去日本士官學校深造去！
但現實很不給面子，因為蔣介石的條件達不到標準，被日本士官學校拒絕，只好去了低一級的陸軍振武學校。
後來，蔣介石怕人知道自己不是日本士官學校畢業的，就玩了個花樣。
1928年，時任北伐軍總司令的蔣介石來到北京，聽到日本士官學校第6期中國籍學生在開同學會，就派副官去了，說士官第6期同學蔣介石因公來不了，特意送來5萬大洋。
同學們一頭霧水，互相問：“蔣介石是咱們的同學嗎？怎麼在學校沒見過他？”有人問副官，副官急了：“給你們錢花，還這麼多嘴！”
大家都是聰明人，一聽就明白了，誰也不想得罪蔣介石，還有5萬大洋，你說是就是吧！
蔣介石騙人騙己，沒想到別人也會騙他，竟被一個小地主給騙了。
那是在1932年，山東有個人叫梁作友，找到山東督軍韓復榘，說自己有8000萬銀元的家產，願意捐出一半報效國家。
蔣介石在那幾年最風光得意的時候，也沒有這麼多錢，沒想到在四大家族之外，還有第五大家族梁家，全國都轟動了。
宋子文和軍統戴笠、中統徐恩曾，“聞”錢眼開，都去車站“搶”梁作友。三路人馬圍著梁作友大打出手，最後還是讓軍統給搶到了。宋子文見到嘴的鴨子飛了，氣得向蔣介石告了戴笠一狀，說軍統的紀律敗壞，要求嚴懲。
蔣介石聽說梁某這麼有錢，也心動了，大罵戴笠：“你行事太乖張，簡直胡鬧，你想將功折罪，趕緊把梁財主送過來！”
到了武漢，蔣介石和梁作友聊天，問你這8000萬大洋是哪來的？梁作友說都是祖上傳下來的。蔣介石問，你準備何時把4000萬大洋捐給政府啊？梁財主說隨時都可以。把蔣介石樂壞了。
不過，陳誠越看這個梁作友越不對勁，就派人去調查，才知道此人本是個小財主，家產不過1000大洋，想去大城市開開眼界，就對韓復榘撒了個彌天大謊。
蔣介石得知後，差點沒氣死，大罵：“民國以來，還從來沒有這麼荒唐的醜事！”
有一次，侍從室主任賀耀祖送來兩份檔案，一份是一名侍從結婚的申請報告，另一份是查處一個貪官的請示報告。當時蔣介石正在睡午覺，迷迷糊糊地就簽了字。
賀耀祖一看，那份結婚報告上，蔣介石批的是“就地槍斃”，而那個貪官報告上，則批的是“准假兩星期”。
賀耀祖知道蔣介石弄錯了，又不敢直說，就把被批准槍斃的倒黴新郎送到軍法處藏起來，好吃好喝。
兩個星期後，蔣介石問，那個結婚的侍從怎麼還沒來？賀耀祖這才拐彎抹角地說了實情。蔣介石哭笑不得，趕緊讓人把關禁閉的新郎放了出來。
至於那個“准假兩星期”的貪官，讓他多活了兩個星期，最後還是給槍斃了。
太平洋戰爭打響後，美國和英國為了拉攏中國，就把之前的一些租界還給了中國。國民政府對外宣傳說，這都是蔣總裁的偉大功勞。吳鐵城還批了三千兩黃金，鑄成九隻金鼎，大開慶典送給蔣介石，名曰“獻九鼎”。
吳鐵城還找來18位妙齡少女，每兩人捧一隻鼎，款款走來，代表全國人向總裁致敬。
蔣介石還算清醒，在後臺大罵吳鐵城：“你們這不是丟我的臉嗎？趕緊收場！”
吳鐵城熱心貼了個冷屁股，只好對大家說：“總裁說了：這個功勞是全國人的，蔣某不敢貪功。真是虛懷若谷啊！”