“善”的本義。
從造字角度來看，最早現於周朝中期的金文，字形為是上面一隻“羊”，下面兩個“言”，而這隻羊的頸上，繫著一個繩套。兩個“言”字並列其實是個古字，發“淡”的音，是“爭說”“竟說”之意。後來字形發生變化，將下面簡化成一個“言”字，隨著隸書、楷書的變化，最終成為今天我們看到的樣子。
這是個會意字，那是不是羊在說話？不是的。而是人們在交口稱讚“羊”的馴良美好的品性之意，所以“善”的本義是“良”、“好”、“馴善”，其後又引申出“友好”、“擅長”、“讚許”、“容易”、“熟悉”等等意思來。
上善若水
而老子的“上善若水”很明顯是指引申意思。
“上善若水”，如今已經是個成語，指的是“至高的品性就好像水一樣，澤被萬物而不爭名利”。現在大眾更多的是把“善”理解為“善良”，把整句話解釋為“最好的善良像水一樣潤物無聲，不求回報”。
這些都對，一個成語在後世的引申和解釋都是要根據環境和時代來定的，但是原文到底要如何解釋才能儘量貼近老子的本意呢？
上善若水。水善利萬物而不爭，處眾人之所惡，故幾於道。居善地，心善淵，與善仁，言善信，政善治，事善能，動善時。夫唯不爭，故無尤。
老子的眼中並沒有善惡之分，只有“無為”和有“有為”，無為順道，有為逆之。
“天地不仁，以萬物為芻狗”。世間萬物不過循道生生滅滅，沒有什麼不同，那麼，“善”與“惡”也不過是大道在天地之間的正反對映，真正得道之人是不會在乎世人給出標準而定的善惡。
人們提出的所謂善惡在得道者心中不過是過眼雲煙，最終會歸於大道，混於大道。
所以首先可以肯定的是，《道德經》中的“善”並非“良善”。
上善若水。水善利萬物而不爭，處眾人之所惡，故幾於道。
老子用“善”在這裡指代的一種“道”的狀態，“上善”是非常靠近“道”的狀態。因為《道德經》里老子也說過，“道”是無聲無形無質的東西，名字都是勉強命名為“道”，那麼道的這種不可捉摸性確實是很像水，而且並不止於形似，“道”的特性也像像水一樣既對萬物一視同仁，又生萬物而不自知。
越靠近道，就發現道的狀態像水一樣。水生萬物而低調不爭，隨遇而安，處在眾人都不喜歡的低處。所以是有點類似於道生世間萬物而不讓人察覺。
居善地，心善淵，與善仁，言善信，政善治，事善能，動善時。
這裡繼續闡敘水的七種類似於“道”的地方，其實是將“道”形象化，讓大家學習水的各種品性一樣去追求“道”。
“居善地”，水往低處流，從來沒有逆流而上的，這是“道”的順應；“心善淵”，水空虛靜默而深不可測，這是“道”的如深淵般守中；“與善仁”，水澤被萬物卻不求回報，這是“道”的大仁；“言善信”，水遇阻礙即避讓，一定會依道前行，這是“道”的守信；“政善治”，水滌盪汙穢，平衡測量，這是“道”的治理；“事善能”，水遇方則方，入圓則圓，這是“道”的能力；“動善時”，水冬冰春融，豐沛乾涸有節令，這是“道”的合乎天時。
夫唯不爭，故無尤。
我們只有像水一樣不與物爭，不與人爭，不與百姓爭，不與天地爭，對待外界事物順應其自然發展，順應大道規則，讓外物和自身達到完善和諧的地步，自然就沒有什麼好擔憂的了。
水兼七善（道的七種特質）而不憂，我們追求道也是如此。其實這章中所有的“善”歸結到最後還是“不爭”，即“無為”的狀態。
所以上善若水中的“善”實際上是指非常接近“道”的狀態。
這與我們今天的理解有很大的不同，不過並不影響成語和句子意思的與時俱進。
其實很難確切真正知道老子原文的真意，不過我們能確定的是，在老子的眼中，天下萬物都是“道”所化，最終也將歸入大道，迴圈往復，生生不息。
老子追求的“大道”，遠在我們普通人認定的“善良”之上。
所以他絕不會說什麼“最好的善良”之類的話，他不是這個層次的人。