在杜月笙家的客廳中，有一封燒過的，已經看不出多少資訊的密函，密函的內容很簡單，大概意思就是蔣介石想讓杜月笙逃亡到臺灣去。但結果卻是杜月笙直接拒絕了他的‘好意‘，這也就成了人們所說的杜月笙寧願住地下室也不去臺灣的由來，那麼杜月笙為什麼不願意去臺灣呢？這還得從蔣介石的發跡說起。
早年在蔣介石由單親母親帶大，其母親的教育對蔣的一生都是有十分重大的，早期支援蔣在各地遊歷學習，更是去日本留學，之後投身革命，獲得孫中山的器重。期間多次在上海發展，包括蔣的傳奇愛情陳潔如都是在上海結識。
當時蔣只是作為孫中山手下的一名重要人員，本身並無太多知名度，所以也是想盡辦法去做出一番事業，而在折騰中，也有過和孫中山鬧翻的時候。當時革命需要大量經費，而蔣介石為了解決活動經費，在上海準備開一家交易所撈一筆，但結果卻不盡人意。在1921年時遇到所謂的’信交風暴‘也就是現在說的金融危機，一夜之間有啥子都沒有了。交易所倒閉了可以，但你拿股東們的錢，股東們不可能不要，於是就逼著蔣介石，蔣為了自保，就想法和青幫有了聯絡。
在蔣在想法中就是，有了青幫的保護，至少沒有生命危險，而當時青幫也看蔣這人有些前途，就說你拜入我門下，保證沒人敢動你。
於是，蔣介石就向杜月笙遞了紅貼子，紅貼子就是投門生貼，加入青幫。
中間的事暫不多說，直到抗戰後，這時候的蔣介石已經不是當時那個毛頭小子了，已經是蔣委員長了。而此時杜月笙自認為當時幫了蔣很多的忙，而且的抗戰時也作出不少的貢獻，所以想在蔣介石論功行賞時弄個有影響力的官做做，做什麼官好呢？
當然是在自己大本營上海，瞄準了上海市市長這個職位，做了上海市市長，對自己是好處很多的。但可惜的是，這個時候，蔣介石已經把上海市長一職給了錢大鈞，當時是1945年8月底了。就是經過這次事件，杜月笙算是對蔣介石失去了所有的信任，對於這種可以說是過河拆橋的行為，杜月笙是徹底沒有了念想。
所以在收到蔣介石給他發的密函，’邀請‘其逃亡去臺灣時，便直接拒絕了這個提議，就此再無和蔣有過任何聯絡。