溫庭筠出生於唐憲宗元和七年（812），正值大唐迴光返照與再次走下坡路的時刻。作為沒落貴族之後，溫庭筠精通音律，詩詞兼工，其詩辭藻華麗，穠豔精緻，與李商隱齊名，時稱“溫李”，其詞更是刻意求精，注重文采和聲情，與韋莊齊名，並稱“溫韋”。尤其是溫庭筠的詞，成就在晚唐諸人之上，他本人也被尊為“花間派”之鼻祖。但在詩詞成就極高的溫庭筠在仕途上並不順心，屢試不第，一生坎坷，終身潦倒是他最好的寫照。為何這位文采斐然的才子會如此落魄？
一、家道中落，屢試不第
溫庭筠為唐太宗時宰相溫彥博之裔孫，但家道中落，早已不復昔日的鐘鳴鼎食，尤其是在溫庭筠八歲的時候，父親的去世讓這個家庭雪上加霜，好在其父生前好友段文昌是個豁達豪爽之人，又正值新帝登基，被徵拜為邢部尚書的他對溫家施以援手，並將溫庭筠帶到自己身邊，讓溫庭筠與兒子段成式一同讀書。從唐穆宗長慶四年（824）到唐文宗大和九年（835），溫庭筠一直受到段文昌的照顧，且一直與段成式作伴，兩人“情投意合”，甚至對對方的文學創作產生了巨大的影響，直到唐文宗大和九年（835），段文昌在西川去世，與段成式情同手足的溫庭筠才向好友告別，北上長安參與科舉考試，兩人也因此過上了截然不同的人生。
溫庭筠也是個熱衷考試的“狂魔”，從唐文宗開成四年（839）到唐宣宗大中九年（855），溫庭筠都幾乎參加了，但沒一次中舉。在唐朝做官有這幾種途徑：參與科舉、官員引薦、為仕而隱、投筆從戎。但溫庭筠很顯然都不符合，《新唐書·選舉志下》規定了：“凡擇人之法有四：一曰身，體貌豐偉；二曰言，言辭辨正；三曰書，楷法遒美；四曰判，文理優長。”相比於文人的風度翩翩，溫庭筠長得有些對不起考官了，再加上他又不修邊幅，“薄於行，無檢幅”，哪怕文筆再好，也吃了“醜”的虧。
二、羈遊求仕，時機未到
溫庭筠也不是沒想過另尋出路，甚至十分積極去“傍大腿”。早在未參加科舉之前，在李尚書的推薦下，溫庭筠進入東宮，給莊恪太子做了陪遊文人。但太子意外捲入宮鬥之中，“終不能自白其讒，而行己亦不加修也。是年暴薨”，溫庭筠有詩《莊恪太子輓歌詞二首》。雖然是考場的常客，但溫庭筠可不是那種老老實實坐在答卷的主，時常自己答完考卷了，還“假手作賦”，就是幫別人答卷。“每入試，押官韻作賦。凡八叉手而八韻成。多為鄰鋪假手，號曰救數人也”。這番不把朝廷和法律放在眼裡的行為也成為了溫庭筠屢試不第的最大因素。在唐宣宗大中九年（855），上考官沈詢特意給溫庭筠安排了單人單桌，放在自己眼皮底下。或是認為自己受到無禮待遇，溫庭筠竟然又“重操舊業”，就這考試態度，朝廷還能給溫庭筠機會就已經算“大度”了，又怎會錄用他。
眼見科舉無望，溫庭筠又想繼續“傍大腿”，他與丞相令狐綯來往密切，還經常出入於相府。令狐綯知道溫庭筠有才學，也是以禮相待，但這個人也有不少壞毛病，且尤其貪戀官位和記仇。舍人劉蛻經常向皇帝揭發令狐綯的短處，“宣宗留中，但以其事規於令狐綯，而不言其失”。皇帝的原意是想敲打一下令狐綯，但卻害了劉蛻。懷恨在心的令狐綯於是派出一書吏安插在劉蛻身邊，“受賄十萬，為此吏所告，由是貶焉”，可想而知令狐綯的德行也不是很好。而偏偏溫庭筠又是個恃才不羈，好譏刺權貴的人，時間長了，令狐綯也忍受不了，兩人逐漸交惡，這也讓溫庭筠的仕途雪上加霜。
三、觸怒權貴，流落而終
菩薩蠻，唐教坊曲名，後成為詞調名，屬小令，唐宣宗很喜歡唱《菩薩蠻》詞，於是令狐綯投其所好，“命溫庭筠新撰進之，戒令勿洩，而遽言於人”。還有一次，唐宣宗作了一首詩，裡面有“金步搖”一詞，找不到合適的對仗語，讓溫庭筠來對，結果溫庭筠對以“玉條脫”，宣宗很是讚賞。本來令狐綯抱著虛心求教的態度問“玉條脫”為何物，溫庭筠不僅說：“非僻書，相公燮理之暇，亦宜覽古”，又譏諷曰：“中書省內坐將軍”。令狐綯好歹是一人之下萬人之上的丞相，被一個小小布衣教訓，心裡的滋味可想而知，而令狐綯又是個睚眥必報的人，不僅從中作梗拿掉了原本宣宗想給溫庭筠的甲科進士，後來還數次故意使人折辱溫庭筠。哪怕後來官至國子助教，也不代表溫庭筠的仕途有多順利，因榜進士詩三十餘篇以振公道，觸怒了宰相楊收，溫庭筠被罷官流放。
溫庭筠雖然有才學，但他太恃才傲物，並不是因為沒有機會給他一展抱負，而是他自己一次又一次錯過，“既早隨計吏，宿負雄名，徒誇不羈之才，罕有適時之用”。但晚唐的官場上，官員貪汙腐敗的現象已是常態，加上宦官系統佔據了主導地位，讓溫庭筠這樣不懂得“委曲求全”的才人們難有出頭之人，終身落魄的例子也是比比皆是。“鳳凰詔下雖沾命，鸚鵡才高卻累身”雖然仕途不順，但溫庭筠所留下的詩詞著作，對後人來說才是一筆巨大的財富。