1950年，是上海灘風雲人物杜月笙的六十二歲大壽。彼時的他，已經病入膏肓到下不了床的地步了，但這仍然無法改變他愉悅的心情。在這一年，他終於娶到了他掛念半生的愛人——京劇名家孟小冬。
62歲的杜月笙在家人的攙扶之下努力走到大堂，與42歲風韻猶存的孟小冬拜堂成親。婚禮雖然簡陋，但兩個相愛了幾十年的人卻都顯得無比激動。可惜兩人終究是錯過了太多時光，婚後不過一年的時間，這對苦命鴛鴦就陰陽兩隔。
孟小冬無兒無女孑然一身，當時杜月笙的財產能分到她頭上的也沒有多少。那麼，在杜月笙死後，孟小冬是怎麼在香港過日子的呢？一代京劇才女，在青幫老大之後還有沒有什麼不同尋常的緣分出現呢？
其實說起來，孟小冬與杜月笙的緣分，從很早的時候就開始了。當時的孟小冬，不過一個14歲的小姑娘，那是她登上京劇舞臺的第二年，名聲遠遠不如後來那樣響亮。當時的杜月笙也還只是黃金榮手下的弟兄，兩人都還處在一個發展階段中。
當時的杜月笙就覺得這個小姑娘頗有靈性，不僅模樣長得俊俏，在唱戲上也別具天賦。於是就對她多有關注，後來熟稔一些了，便開始勸她去北上拜師學藝。也就是在他的鼓勵之下，孟小冬才開始了自己的成名之旅。
北上求學的日子過得並不順遂，她拜入當時的名師餘叔巖門下學習。可惜餘叔巖已經是個老頭了，孟小冬就一邊伺候他的生活起居，一邊向他討教學問。過人的天賦再加上後天的努力，孟小冬很快就在京劇圈中一炮而紅，成了當時人人爭相追捧的“東皇”。
與此同時，孟小冬也遇到了她的良人，同為京劇大佬的梅蘭芳。梅老闆在京劇領域的地位想必不用多說大家也知道，他們二人的結合也是當時大家所期待的。奈何世事無常，有情人終究難成眷屬。
當時的梅蘭芳其實早有結髮妻子，叫福芝芳。她是個守舊又固執的女人，對於丈夫要再娶這件事，是打死也不同意的。同時，孟小冬的戲迷還做出了令人難以理解的行為。為了破壞梅孟兩人的結合，他竟然決定刺殺梅老闆。
雖然梅老闆福大命大躲過此劫難，但是他的好朋友卻因替他擋槍遇難而死。兩人的愛情之間從此橫亙著一條鮮血淋漓的人命，這叫兩人如何繼續心安理得地結為夫妻？這一場鬧劇斷送的不止張漢舉的性命，還有梅孟的情緣。
歷經一段感情的失意，孟小冬很受打擊，決定此後不再登臺唱戲。遠在上海的杜月笙一聽就急了，他覺得孟小冬是棵好苗子，不能就此斷送自己的事業。於是他便找了自己的四姨太姚玉蘭，讓她出面將孟小冬請到上海來。
杜月笙企圖以高薪挽留孟小冬，可終究是留不住。杜月笙無奈，只能放任她回到北京。唯恐她生活不順遂，還特地為她在北京買了一套房子供她居住。這一次孟小冬沒有再拒絕。待到抗戰爆發後，杜月笙舉家遷往香港避難，此時，他又想起了遠在北京的孟小冬。
透過姚玉蘭的百般勸說，孟小冬最終決定與杜月笙同往香港。在香港期間，一直都是她在照顧杜月笙，二人一同走過了一段恬靜美好的時光。後來杜月笙擔心自己死後孟小冬沒有依靠會受人欺負，於是便強撐著一口氣與她完婚，給了她一個杜夫人的名分。
杜月笙死後，孟小冬在香港當起了京劇老師，傳道授業，倒也能養活自己。在她的教育之下，香港也出了數位京劇大家。後來姚玉蘭盛情邀請她去臺灣與自己同住，孟小冬思量再三還是答應了。晚年的孟小冬，便是與姚玉蘭一家共同度過的。
據說當年孟小冬在去往臺灣之後，曾有過不少人上門拜訪，請求她再次出山唱一曲兒。但孟小冬卻說，自己已經嫁給杜月笙為妻，而今丈夫已逝，自己一個寡婦怎麼能隨便在外拋頭露面呢？
總結：這樣的行為是對杜月笙的不尊重，也讓她良心上過不去，因而婉拒。她對杜月笙的深情厚誼，由此也可見一斑了。晚年她的生活過得十分悠閒，一直活到了70歲高壽。