1860年7月，湘軍完成了對安慶的包圍，這個時候太平天國的高層們又在幹什麼？為什麼明知安慶之重要性卻坐觀安慶被圍而不援救？
1860年6月，陳玉成李秀成等攻破江南大營後，李秀成想要開闢第二戰場打到上海去，陳玉成心急如焚，想直接回援安慶，但他在攻打江南大營時受傷，加上過分疲勞痔瘡發作，無法領兵，關鍵時刻洪仁玕這次卻站在了李秀成這邊，於是洪秀全同意了李秀成東征蘇常的建議，但洪秀全雖然深居簡出，但也不是完全不明白事理，知道天京及安慶安危的重要性，他只給了李秀成一個月的時間務必結束蘇南戰事，然後會師一起西征。
但這一拖，就拖了4個月，到了9月，陳玉成在蘇州和李秀成協商解救安慶被圍之事，會商決定：陳玉成率軍由江北西進，李秀成率軍由江南西進，兩路人馬於第二年3月會師武昌，用圍魏救趙之計，調動安慶圍軍回救。
除了陳玉成李秀成這兩路大軍，另有三路大軍陸續西進，總共五路大軍西征。
10月2日，陳玉成先行渡江西上。
11月16日，李秀成自天京西進，計劃經安徽蕪湖、石埭、黟縣經江西，至湖北。
楊輔清和定南主將黃文金兩部，沿長江南岸進江西。
李世賢部由徽州南下入江西。
劉官芳、賴文鴻、古隆賢等殿右軍由池州南下，進攻祁門曾國藩大營。
曾國藩當時將司令部設在了皖南萬山叢中的祁門，一是為了就近指揮圍攻安慶，二是敷衍咸豐帝催促其東進援救蘇常，做式樣給皇帝看統帥部都到江蘇附近了。
但曾國藩沒有料到的是太平軍幾路西征，經略江西必須經過皖南重鎮寧國，寧國經過70多天的死守最終還是失陷，半個月後，楊輔清，李世賢又攻佔徽州，到了年底，逼近祁門。
太平軍前鋒距離祁門大營最近的時候只有18裡，曾國藩祁門大營只有2000餘人，幕僚請他移營，說“祁門非殉節處”，曾不聽，反而勸說幕僚他們可以先行離開，自己可以先發3個月工資，等事情安定了再回來，他不會做任何計較。幕僚們聽了無地自容，備受感動，再也不提離開之事。
然後相當詭異的事情發生了，10幾萬太平軍人馬在崇山峻嶺之間不斷穿梭楞是沒有擊破曾國藩的大營，曾國藩當時已經做好了自殺殉國的準備，遺書都寫了2000字，但太平軍就是如此輕易的放掉了這條大魚，曾國藩幸運的絕處逢生。
祁門之圍是曾國藩十幾年的戎馬生涯當中，比靖港水戰，九江鄱陽湖水戰，所遭受的困苦艱難，有過之而無不及，這也是他與太平軍交手過程中的第三次準備自殺殉節。
曾國藩在祁門被圍期間，仍念念不忘圍攻安慶，他幾次寫信給曾國荃，告誡“安慶一馳，不可復圍”，“此次安慶之得失，關係吾家之氣運，即關係天下之安危矣”。
祁門脫圍後，曾國藩繞道至東流，駐紮在長江船上，指揮安慶戰事，他又在船上寫信令鮑超部渡江馳援安慶。