項羽垓下突圍，逃到烏江邊上時，出現了一個小小的、不起眼的人物：烏江亭長。有人總結分析說，秦朝滅亡、楚漢相爭的歷史，因一個亭長（劉邦，泗水亭長）而開始，也因一個亭長而結束。可這位烏江亭長明明是勸項羽東山再起，為什麼項羽的求生欲卻急速降低呢？
先來看看項羽逃到烏江之前發生了哪幾件關鍵的事：訂立鴻溝之約前，項羽中了離間計，失掉了范增；之後，英布也背叛了他；而鴻溝之約後，項羽本以為自己可以跟劉邦相安無事一段時間，卻沒料到劉邦迅速撕毀盟約發動攻擊，項羽雖然暫時打敗了漢軍，隨後卻迎來了近60萬兵力合圍。
劉邦以各種手段，成功聚攏了韓信、彭越、劉賈、周殷4路大軍，加上本部軍馬一起，分別從西、北、西南、東北四面合圍楚軍，項羽兵力不足，只能後撤，而他試圖正面交戰時，遇上的又是韓信大軍，韓信詐敗，引得項羽入了包圍圈，項羽頓時損兵折將，大敗退守。
這是項羽縱橫一生後迎來的最大挫折，由此出現了《垓下歌》：“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝；騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”且不說虞姬命運如何，單看項羽這首歌裡最重要的3個字：時不利。這3個字，左右了項羽接下來的一系列決定。
為什麼這麼說呢？且看項羽在突圍垓下後做的一切：他帶著800騎兵突圍，渡過淮河以後只剩了100多人，等來到東城山上，只剩了28人。這些人都對項羽忠心耿耿，而項羽臨死前拼盡全力，只為了向他們證明一件事：“今卒困於此，此天之亡我，非戰之罪也！”
這話和前面的“時不利”對應上了，項羽認為，自己落得今天這番田地，不是因為自己不會打仗，而是因為天時不利，天要亡項羽，跟別的無關。項羽畢竟是個古人，很多“天命”思想深深植根在他的腦海中。但如果項羽真相信天命，會放出要取代秦始皇的豪言壯語嗎？
所以，項羽要麼是價值觀變了，要麼就是最後關頭想為自己挽回一些尊嚴，西楚霸王無論何時都是驕傲的，這種驕傲令他可以從容地告訴故人：把我的頭送給你；也可以讓他在走投無路之際，還要對身邊的騎兵們說：看我怎麼為你們殺掉一個漢將。
項羽當著諸騎的面殺掉一個漢將後，匆匆忙忙來到了烏江邊。接著，烏江亭長的一席話，勸得項羽放棄了東山再起，最終拔劍自盡了。後世很多文人都覺得不可思議，項羽明明有機會捲土重來，為什麼在最後關頭放棄？這是因為，烏江亭長戳到了項羽心中最大痛點：
江東父老。項羽是一個自尊心極強的人，烏江亭長告訴了他幾個事實：一，自己有船，漢軍沒有，項羽逃生機率很大；二，江東子弟還沒有折損殆盡，項羽渡過烏江還是可以稱王。可就是這話提醒了項羽，他意識到自己能依靠的只有江東父老，但他已經沒臉“衣錦還鄉”了。
兵法裡說，攻心為上，攻城為下。烏江亭長不見得是為了攻心，但他恰好令項羽想到了自己最不願意面對的事實——跟他起事的江東子弟，沒一個生還。與此同時，項羽又想起了“時不利”的總結，兩相夾擊之下，焉能不陷入絕望？項羽是因心理挫敗而死，絕不只因戰敗。