北宋婉約派詞人張先是將詞由小令轉向慢詞的傑出人物，為歷代詞家推崇。
《石林詩話》稱讚張先，“能詩及樂府，至老不衰”。
清末詞學理論家陳廷焯這樣評價評張先：“才不大而情有餘，別於秦（觀）、柳（永）、晏（殊）、歐（陽修）諸家，獨開妙境，詞壇中不可無此一家。”
張先作有《行香子》詞，末一句為：“斷鍾殘角，又送黃昏。心中事，眼中淚，意中人”
此句有景有情，一氣呵成，一下就刺痛人的心臟。
因為“心中事，眼中淚，意中人”有三個“中”，人們稱張先為“張三中”。
不過，張先最引以為豪的並不是這一句，他對人說：“何不稱為‘張三影’？‘雲破月來花弄影’；‘嬌柔懶起，簾幕卷花影’；‘柔柳搖搖，墮輕絮無影’，可都是我的得意之句。”
於是，人們也稱他為“張三影”。
但是，北宋文壇領袖歐陽修對張先的欣賞，並不侷限於以上四句，而是對《一叢花令》中的“沉恨細思，不如桃杏，猶解嫁東風”句情有獨鍾。
張先年輕時，不合勾搭上了一個情竇初開的小尼姑，傷風化，影響極壞。庵中老尼為了維護佛門清譽，將小尼姑關在池塘中一小島的閣樓上。張先賊心不死，每當夜深人靜，就划船渡水，上島私會。最終激怒了老尼姑，撕破臉皮，將之驅逐。
張先被迫結束這段畸型戀情，但眷顧無限，摹擬小尼姑思念自己的心態，寫下了這首《一叢花》寄意。全詞為：
傷高懷遠幾時窮？無物似情濃。
離愁正引千絲亂，更東陌、飛絮濛濛。
嘶騎漸遙，征塵不斷，何處認郎蹤。
雙鴛池沼水溶溶，南北小橈通。
梯橫畫閣黃昏後，又還是、斜月簾櫳。
沉恨細思，不如桃杏，猶解嫁東風。
歐陽修特別欣賞該詞。范公偁的《過庭錄》記：張先和歐陽修兩人素未謀面，卻互相傾慕。某日，張先去拜訪歐陽修。歐陽修聽到僕人通報，高興得連木屐也來不及穿，興沖沖地出來迎接，嘴裡一個勁地說：“此乃‘桃杏嫁東風’郎中（張先時任尚書都官郎中）”。
張先因此得了一個“桃杏嫁東風郎中”的雅號。
張先薄倖好色，典型的無良文人，一生逢場作戲無數，詞作多有豔句。
風月場中名妓龍靚曾寫詩給張先索詞：
天與群芳千樣葩，獨無顏色不堪誇。
牡丹芍藥人題遍，自分身如鼓子花。
張先當即雙調《望江南》回贈：
青樓宴，靚女薦瑤杯。
一曲白雲江月滿，際天拖練夜潮來。
人物誤瑤臺。
醺醺酒，拂拂上雙腮。
媚臉已非朱淡粉，香紅全勝雪籠梅。
標格外塵埃。
張先還和名妓李師師（此李師師非宋徽宗緋聞女友李師師）有一腿，專門創作了新詞牌《師師令》，作詞雲：
香鈿寶珥。拂菱花如水。
學妝皆道稱時宜，粉色有、天然春意。
蜀綵衣長勝未起。
縱亂雲垂地。
都城池苑誇桃李。
問東風何似。
不須回扇障清歌，唇一點、小於珠子。
正是殘英和月墜。
寄此情千里。”
張先醉生夢死，流連青樓，樂不思蜀。
大文豪蘇東坡看不慣，曾賦詩“詩人老去鶯鶯在，公子歸來燕燕忙”以行諷刺。
但張先的荒唐事遠不止於此。
張先八十歲，老驥伏櫪，壯心不已，娶了一個十八歲的女子為妾，還聒不知恥地賦詩自誇：
我年八十卿十八，卿是紅顏我白髮。
與卿顛倒本同庚，只隔中間一花甲。
這次蘇東坡加大了諷刺力度，賦詩云：
十八新娘八十郎，蒼蒼白髮對紅妝。
鴛鴦被裡成雙夜，一樹梨花壓海棠。
梨花色白，海棠色紅，“一樹梨花壓海棠”，乃白髮翁壓紅唇女，人神共憤，此句也因此成為了“老牛吃嫩草”的形象寫照，一傳千年。
張先的風流事遂古今皆知。
張先長壽，八十九歲辭世，八十歲時娶的十八歲妾給他生有兩男兩女。
張先共有十子兩女，年紀最大的大兒子和年紀最小的小女兒相差六十歲。
順便提一下，風月場上的張先也並非一無是處。
另一大詞人晏殊擔任京兆尹時納有一美妾，張先每到晏殊家中做客，晏殊必定把美妾喚來炫耀一番，還讓美妾吟唱張先的詞作。
小妾此舉，惹惱了晏殊的正室夫人。
夫人思想傳統，認為這個小妾已入晏府，就必須謹守本分，不應拋頭露面與其他油頭粉面的客人相見，更不應該唱如此淫詞豔賦，一怒之下，趁晏殊不在，把該小妾轉賣給了別人。晏殊氣得直翻白眼，卻也“無可奈何花落去”。
張先對晏殊家的美妾念念不忘，沒隔幾天，又來作客。
席間冷清，張先得知原委，對晏殊頗為同情，讓人到教坊喚了幾個歌伎前來助興，並摹擬晏殊小妾口吻填詞教歌伎唱。
那歌伎開口剛唱：“望極藍橋，但暮雲千里。幾重山，幾重水……”晏殊情難自禁，淚溼衣襟。
張先一衝動，仗義助資，幫晏殊把那個小妾再次買了回來。