一般而言，買鞋都是買了衣服之後的動作。這個道理如同，人們是不會為了一雙襪子而去買一雙鞋，不會為了一條領帶而去買一件襯衫。
所以，你可以先開啟自己的衣櫥，看看自己有的西服西褲，還有襯衫。都是什麼款型、什麼材質、什麼顏色，然後再考慮為了搭配這些服裝，需要買哪種皮鞋。
一般的政商場合裡，黑西服、白襯衫永遠沒有錯；同理，款式簡潔的黑色牛津鞋或樂福鞋也幾乎是通用的。除此之外，搭配原則大體有三種：接近原則、反差原則、協調原則。
接近原則，就是一個套路。比如黑燕尾服配黑馬甲，再配黑牛津皮鞋。白西服就千萬不能配黑皮鞋。正式的著裝風格就從頭到腳全部正式。千萬不要出現腰帶這樣的滑稽情節，而只能選擇揹帶夾。襯衫也要選擇領結或袖釦。
反差原則，就是擺脫接近原則的束縛，刻意搞些混搭，以求突破。這個要看個人氣場和環境場合，一定要把握好度，否則適得其反。比如黑休閒西裝配棕色和尚鞋還是挺舒服的，但是配顏色更淺的樂福鞋就不太合適了。牛仔褲只能配休閒皮鞋，一切正裝皮鞋都顯得反差太大。當然，氣場足夠強的人配一雙鵰花圖案協調的牛津鞋也算可以接受的反差吧。
協調原則，是上述兩個原則的折中方案。在這個原則下，既不必刻意追求一致，也避免不合時宜的混搭。比如不太正式的一般商務場合，黑色西服、淺色西褲，再配上棕色牛津鞋，就很讓人舒服。加上一條精緻的真絲領帶就更是畫龍點睛了。
一般的男士，至少應該有兩雙不同顏色的正裝皮鞋可以在工作場合輪換穿。此外，再備幾雙簡潔的休閒皮鞋，在不那麼正式的場合可以搭配休閒長褲或牛仔褲。