竇建德祖籍扶風平陵，貝州漳南人。隋末河北農民起義軍領袖，東漢大司空竇融17世孫，遼東宣王竇拓玄孫。
隋朝末期，政治混亂，起義層出不窮，存在著多方勢力，形勢不明朗。竇建德在佔領黎陽後，將李神通、李蓋等俘虜放回了唐朝，之後又錯殺了旗下的將領王伏寶和忠臣宋正本，令自己損失可靠的人。
當李世民率兵討伐王世充的時候，為避免日後成為李唐的唯一目標，想讓天下保持三股勢力牽制的狀態，竇建德聽了劉斌的建議，就帶兵去援助王世充。
竇建德在這之前大敗了孟海公，軍中士氣高漲，想不到跟李世民對戰後卻連連失敗，就向撤兵了。凌敬獻計先度過黃河，攻打懷州河陽，再帶人到上黨縣造勢，不需要硬拼。這麼做有三個好處：一是在沒有守衛的地方，可保軍隊的安全；二是拓展領地招兵買馬；三是唐軍會撤兵，達到救援目的。曹皇后也贊同凌敬的計策，但是王世充怕竇建德退兵，事先收買了竇建德的部下，他們建議攻打唐軍，並說服了竇建德。
竇建德軍隊與李世民的軍隊在汜水正面作戰，最後敗下陣來。竇建德中槍逃到了牛口渚被活捉，送到長安被斬殺。
竇建德是農民出身，跟北周皇室後裔的竇皇后沒有關係，自然跟李世民也沒有什麼關係，兩人是敵對的勢力。竇建德與李世民作戰的時候沒有聽凌敬和曹皇后的建議，選擇了跟唐軍硬拼，結果敗退被殺，也算是一位戰死沙場的豪傑了。