上個世紀的老香港，正處於英國的殖民統治之下，社會治安十分的混亂，一眾黑社會勢力在這塊狹小的土地上野蠻生長，攪得香港天翻地覆。然而，引領這群黑幫的大佬們幾乎都是頗具傳奇經歷的人物。
吳志雄，上個世紀50年代初出生在香港一個貧民之家，自幼父母忙於在外奔波掙錢養家，吳志雄於是便早早的學壞了。小學剛唸完，13歲的吳志雄就在一群狐朋狗友的影響下，加入了一個叫合圖的黑幫。
由於自己長著一張看似極為兇狠的臉龐，再加上自己的一股能打善斗的狠勁，沒多久吳志雄便混到了堂主的地位。小小年紀的吳志雄，野心和胃口都很大，拉了一幫弟兄出來自己立了門戶單幹，自己當老大。
步入七十年代後，香港的黑幫勢力十分的猖獗，大家都在用拳頭爭奪香港各個區域極為肥沃的地盤。吳志雄此時迅速的招兵買馬，手底下指揮的人數達到了2000多人，開始進軍香港最肥厚的銅鑼灣。
吳志雄帶著上千人馬成天在銅鑼灣遊蕩，這麼多人清一色的紋身，讓其他黑幫畏懼不已。最終，年僅20歲的吳志雄在跟其他黑幫的幾輪火拼下，拿下了銅鑼灣，成為了該區域的霸王。此後，凡是在銅鑼灣開場子的人必須向吳志雄交鉅額的保護費。
在銅鑼灣當了十多年扛把子的吳志雄，1990年在一次跟黑幫和生活火拼時，不慎將對方的一名堂口砍成重傷，自己因此被捕入獄。在獄中的吳志雄反思了許多，出來後性情大變，開始悄然從江湖中隱退！
吳志雄隨後鮮少過問江湖之事，但偶爾還是會幫助一些道上的朋友。一次，一個開賭場檔口的朋友請求吳志雄幫忙，最終，熱心幫了朋友忙的吳志雄反被對方騙取了不少錢。自此，吳志雄開始痛恨起黑社會來，聲稱，“黑幫的真面貌就是有錢就有朋友，沒錢就沒朋友！”