林沖本是東京八十萬禁軍教頭，身上有武功，並不想惹事，偏偏事就找他。他娘子長得好看，到岳廟上香，被高衙內看上，由此引出林沖的殺身之禍。其間，林沖的兩個朋友在裡面起到一定的作用，一善一惡，一粗一細，一幫一陷，可以看出林沖交友的慎與不慎。
林沖在東京大相國寺菜園子斷牆外看魯智深耍禪杖，喝一聲彩，魯智深讓潑皮們把他請進來，一起喝酒。林沖跳入牆來，兩個人在槐樹下相見了。林沖和魯智深對話，相互問明身世。原來魯智深年幼的時候曾經到過東京，認識林沖的父親林提轄。林沖大喜，立刻和魯智深義結金蘭，拜魯智深為兄。兩人聊得正歡，林沖家使女錦兒來找林沖，說林沖娘子被幾個潑皮無賴調戲。林沖急忙跳過端牆，和錦兒跑到岳廟五嶽樓前，一把扳過調戲娘子的後生，舉起拳頭，正要打時，卻認得那是高衙內，先自手軟了，眼睜睜看著高衙內和眾潑皮無賴溜走。林沖出來的時候，遇到魯智深，他提著鐵禪杖，帶著二三十個破落戶，大踏步搶入廟裡來，要幫林沖廝打。魯智深不怕高太尉的權勢，說道：“你卻怕他本管太尉，灑家怕他甚鳥！俺若撞見那撮鳥時，且教他吃灑家三百禪杖了去！”反倒是林沖勸魯智深，說他醉了，讓他息了雷霆之怒。本是林沖的事，林沖怕高太尉，不敢有所作為，魯智深天不怕地不怕，要幫林沖出頭，林沖倒要勸他。可見，魯智深雖然粗魯，但絕對是個至情至性之人，值得一交。
林沖魯智深一起逛街，得到寶刀，魯智深由此知道林沖因為寶刀被害的因由。當林沖被高太尉陷害之後，魯智深沒法救他，打聽到他被刺配滄州，就留了心要救他。魯智深看到酒保請兩個公人到店裡喝酒，就疑心兩個公人受了錢財，要害林沖。他暗暗跟著押解林沖的兩個公人董超、薛霸到客店，聽到董超、薛霸用開水燙林沖的腳的聲音，魯智深有心殺賊，又怕客店人多，把他們倆救了，就一直等到野豬林，董超、薛霸要對林沖下毒手時，魯智深才出現，救下林沖。林沖不讓殺董超、薛霸，魯智深聽他的，讓他們兩個找一輛車，推著林沖前進。要到滄州的時候，魯智深怕董超、薛霸再動什麼歪點子，就一禪杖打斷一顆松樹，嚇住他們兩個。魯智深為了結義兄弟，不惜暴露身份，得罪高太尉，這樣的朋友真是值得以性命相托的結義兄弟。
如果說林沖交友慎重，交了魯智深這個好兄弟，那麼他交友不慎，交了陸謙這個壞兄弟則是他所有黴運的開始。
陸謙陸虞侯和林沖是好朋友，為了達到高衙內霸佔林沖妻子的目的，就只顧衙內喜歡，顧不得朋友交情了。世人不知有多少這樣的朋友，不知有多少這樣的面目。陸謙到林沖家裡，說要和林沖到陸謙家吃酒，出門之後卻帶著林沖到酒樓喝酒。這時，高衙內的幫閒富安安排了一個漢子，讓他到林沖家裡，說林沖在陸謙家裡喝酒喝得一口氣上不來，要林沖娘子趕快去看看。林沖娘子帶著錦兒去了，卻被早就等候多時的高衙內調戲。錦兒跑出來，找到出來解手的林沖，林沖及時趕到陸謙家，救了娘子。高衙內趁機逃跑，陸謙也跑到高衙內府上住著，不敢回家。林沖和陸謙的交情算是斷了，他打砸了陸謙的家，又帶了解腕尖刀，一連幾天在陸謙家門前轉，就是找不到陸謙。陸謙設計害他，讓一個頭戴抓角頭巾，身穿舊戰袍的軍漢，立在閱武坊巷口，手裡拿一口寶刀，寶刀上插著草標，叫賣幾聲。引得林沖來買寶刀，因此上鉤。金聖嘆夾批道：“陸謙畜生，以情理論之，一刀豈足惜哉！若以才情論之，真堪引而與之痛飲。只如安排計策，卻是賣刀，何等奇絕，偏又是抓角頭巾，舊戰袍，又插個草標兒，色色刺入林沖心裡眼裡，豈不異哉。”陸謙深知林沖心思，兩個人曾經是無話不談的好兄弟。不然，林沖也不會信任他，跟他到酒樓，對他說：“男子漢空有一身本事，不遇明主屈沈在小人之下，受這般腌臢的氣！”一個是八十萬禁軍教頭，一個是殿帥府虞候，兩人都在東京，都是些小官，可能都曾經有過抱負。林沖憑本事吃飯，陸謙卻要陷害好兄弟，攀上高太尉這根高枝。偏偏陸謙知道林沖的心思、脾氣，設計害他也奔著他的脾氣來的，朋友變小人，就會防不勝防，被小人暗算。古人云：“逢人只說三句話，未可全拋一片心。”真的在理，真的可以防備朋友背叛。
但朋友是用來出賣的嗎？出賣朋友就一定有好下場嗎？陸謙出賣林沖之後，得知林沖沒有死，就和富安追到滄州牢城營，收買了管營和差撥，偏巧被曾經被林沖搭救的李小二夫婦看到，說給林沖。林沖看守草料場，到破廟躲避風雪，聽到陸謙、富安、差撥三人說話，三人點著了草料場，要燒死林沖，即便燒不死，損失了大軍草料，林沖也是死罪。林沖聽得真切，一槍捅死差撥，又一槍捅死富安，嚇得陸謙走不動。林沖用腳踏著他的胸膊，取出一口刀，喝道：“潑賊！我自來又和你無甚麼冤仇，你如何這等害我！正是‘殺人可恕，情理難容！’”林沖和陸謙私交甚好，真的沒有什麼冤仇，陸謙想透過害林沖謀求升遷，陸謙求饒：“不幹小人事；太尉差遣，不敢不來。”要把責任推給高太尉，自己落個清白。林沖罵道：“奸賊！我與你自幼相交，今日倒來害我！怎不干你事？且吃我一刀！”林沖和陸謙從小就是好兄弟，長大了混跡官場，好端端的兄弟情義被醬缸似的官場給汙染了，林沖保持了本色，陸謙變成了醬缸顏色。金聖嘆夾批道：“非罵陸謙，罵天下也。”在亂世，不當官時，好兄弟就是好兄弟，一旦當官，好兄弟就成了陷害忠義之人的罪魁禍首。這樣的“好兄弟”只能一刀了斷，不需多言。林沖一刀剜出陸謙心肝，又把差撥、富安、陸謙的頭都割下來，擺在山神面前的供桌上，算是上供了。昔日的好兄弟反目成仇，皆因官場傾軋導致人性扭曲，還不如不言不語的山神能庇護林沖呢。
林沖性格懦弱，不倒被逼到牆角的時候不施展“豹子頭”的雄風。他結交的朋友魯智深，是可以以性命相托的好漢，他救濟李小二夫婦是可以給他報信，避免殺身之禍的，而他結交的官場的朋友陸謙，卻是為了討好高太尉，欲致林沖於死地————兩人還是發小兒！在那個世道，人一入官場就一發不可取，而殺人放火的好漢卻是值得深交的兄弟，何其反諷乃爾！
從林沖的交友慎與不慎可以看出世人的真面目。