劉若英真的算是娛樂圈的一個奇蹟，總是愛上“有婦之夫”，但輿論過後還是覺得她很乾淨。
第一任緋聞物件陳昇是劉若英的師父，陳昇早就結婚，劉若英和陳昇的愛情註定沒有結果。
1991年，一個好友介紹劉若英認識了臺灣滾石樂隊的著名歌手兼音樂製作人陳昇。陳昇認定出水芙蓉般清純的劉若英是個很有前途的歌手，立即邀請她到自己的工作室工作。
這年3月，劉若英來到陳昇的新園工作室擔任製作助理。也許是從小沒有父親陪伴的原因，她愛上了才華橫溢的陳昇。但是，對於一個2l歲的少女來說，現實是殘酷的，她還沒有享受戀愛就已經失戀了。因為，她愛上一個不能說愛的男人，31歲的陳昇已經是個有妻兒的人了。
為了忘記愛情的痛苦，劉若英把全部精力都放在工作上。晚上喝得爛醉如泥之後，她給陳昇發了一個快件表白：“或許我永遠無法和你在一起，但我的心永遠追隨你……”
劉若英從北京回來後的一天晚上，陳昇第一次約劉若英出去走走。他們走到臺北的新世界廣場，廣場上很多人在放風箏。陳昇輕輕拍了拍劉若英的頭說道：“你是個很有才華的女孩，就像風箏，屬於你的天空很高很高，你應該自由去飛翔，不要被我給你的天空侷限了。”
陳昇所能給予劉若英的就是對她事業上的支援和鼓勵，他為劉若英寫下了很多經典歌曲，如《風箏》、《為愛痴狂》。蟄伏多年的劉若英開始了事業的騰飛階段。
劉若英另一段就是和黃磊，黃磊和劉若英拍了兩部劇之後，開始傳出緋聞，那個時候的黃磊和孫莉已經談了九年的戀愛。
黃磊在媒體前的澄清也很模稜兩可，說自己和奶茶的關係是除愛情、親情、友情之外的第四種感情。
不過劉若英顯然不滿意，在2004年演唱會上，劉若英說：有個男孩問我，我想不想他結婚？如果我說不想，他就不結了。那麼，我現在可以告訴你我的答案，我希望你能夠幸福。
很多人都猜測這個男孩是黃磊，因為很湊巧的是，黃磊跟孫莉也是在2004年登記結婚的。
在此之前，黃磊跟劉若英合作過一部電影，名字叫《似水年華》。這部電影是黃磊第一次自編自導自演的一部戲，他稱之為自己青春歲月的紀念冊。很多看過電影的觀眾都覺得：戲中的女主角有太多劉若英本人的影子，都懷疑這是黃磊專門為劉若英而寫的劇本。
那時，無論是在戲中還是戲外，他們看彼此的眼中閃著光。可惜，他們認識的時間有點遲了，當時，黃磊的身邊已經有了女友孫莉。
黃磊說過自己與劉若英的感情是在愛情、親情、友情之外的另一種情感。而劉若英也說：世界上最殘酷的事情也許並不是愛與恨，而是彼此擦肩而過卻相忘於江湖。愛情不分先來後到，卻講究“責任”，黃磊最終選擇跟孫莉結婚估計正是因為這一點吧。
劉若英到了11年結婚，這些緋聞才終於翻篇，還在15年生下一個孩子，這個時候的劉若英已經45歲了。現在娛樂圈的高領產婦有很多，像是之前伊能靜生孩子47歲，徐若瑄生子的時候40歲，劉強東的妹妹42歲產子不幸羊水栓塞去世。高齡產婦確實是危險，朱丹39歲生孩子，每天打針要17個小時，生二胎險些打出血。
或說回來，現在的劉若英現在的婚姻相較於插足上面哪一個都算是最好的歸宿了吧。
